4-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole | 898135-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(2-hydroxy-3-nitro-5-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole；4-chloro-2-nitro-6-(thiadiazol-4-yl)phenol
• CAS: 898135-52-9
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₃S
• mdl: MFCD08098471
• 分子量: 257.657
• InChiKey: RJTDVCIBFKQMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 potassium tert-butylate 、 甲烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到7-nitro-5-chlorobenzo[b]furan-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[b]furan-2-thioles from 4-(2-hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles treated with bases decompose with nitrogen liberation and the formation of benzo[b]furan-2-thiolates. On acidifying the thiolates benzo[b]furan-2-thiols were obtained. 4-(4- and -5-Benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazoles formed analogously the corresponding benzo[b]furan-2-thiolates whose acidifying afforded polymeric compounds.

  DOI：

  10.1134/s1070428012050168
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-chloroacetophenone ethoxycarbonylhydrazone 在 氯化亚砜 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(5-chloro-2-hydroxy-3-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Activity of Organochalcogen Compounds: III. Cytotoxic Effect of 4-(2-Hydroxyaryl)-1,2,3-thiadiazoles Against K562 and Hela Tumor Cell Lines

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363220120270