2-(((2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)amino)methyl)-6-methoxyphenol | 880344-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(((2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)amino)methyl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylamino)-methyl]-6-methoxy-phenol；2-[[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylamino]methyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 880344-86-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: XILZNFDZTBKSFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)amino)methyl)-6-methoxyphenol 在 盐酸 、 甲酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 13-methylberberrubine
  参考文献：
  名称：

  13-甲基原小檗碱和13-甲基四氢原小檗碱生物碱的简明合成

  摘要：

  八种 13-甲基原小檗碱 (13-MePB) 和八种对映体富集的 13-甲基四氢原小檗碱 (13-MeTHPB) 生物碱的简明合成已以战术模块化方式实现。这项合成工作的特点是一锅法无金属 Pictet-Spengler/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水/氧化序列和随后的高度对映选择性 Ir 催化氢化。鉴于这种简洁性和模块化，我们开发的合成路线将非常有利于有效合成现有天然产物和 13-MePB 和 13-MeTHPB 家族的新全合成变体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.047
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylimino]-methyl}-6-methoxy-phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(((2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)amino)methyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  13-甲基原小檗碱和13-甲基四氢原小檗碱生物碱的简明合成

  摘要：

  八种 13-甲基原小檗碱 (13-MePB) 和八种对映体富集的 13-甲基四氢原小檗碱 (13-MeTHPB) 生物碱的简明合成已以战术模块化方式实现。这项合成工作的特点是一锅法无金属 Pictet-Spengler/Friedel-Crafts 羟烷基化/脱水/氧化序列和随后的高度对映选择性 Ir 催化氢化。鉴于这种简洁性和模块化，我们开发的合成路线将非常有利于有效合成现有天然产物和 13-MePB 和 13-MeTHPB 家族的新全合成变体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.04.047

文献信息

• 一种以邻苯二酚为原料全合成小檗红碱的方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN109705113A

  公开（公告）日：2019-05-03

  一种以邻苯二酚为原料全合成小檗红碱的方法，涉及一种药物合成方法，以邻苯二酚为原料，邻苯二酚与2‑氯甲烷选择性甲基化反应得到邻甲氧基苯酚，继续选择性甲酰化反应得到2‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛；邻苯二酚与2‑氯甲烷亚甲基化反应得到胡椒环，继续与2‑氯乙胺催化加成反应得到胡椒乙胺；将胡椒乙胺与2‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛在镍基催化剂条件下“一锅法”缩合加氢反应，反应产物加盐酸，冷却结晶物，过滤得到盐酸盐缩合物；将盐酸盐缩合物精制后，继续与乙二醛，在铜基催化剂条件下，进行环合反应，反应产物经过精制过程后，加盐酸，冷却结晶，过滤洗涤得到产物小檗红碱。本发明工业化全合成生产小檗红碱，开创了小檗红碱药物的化学合成方法。
• 一种以愈创木酚为原料制备小檗红碱的方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN109705114A

  公开（公告）日：2019-05-03

  一种以愈创木酚为原料制备小檗红碱的方法，涉及一种药物制备方法，本发明以愈创木酚为原料，经过选择性甲酰化反应得到2‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛；以邻苯二酚为原料，亚甲基化反应得到胡椒环，催化加成一步发的到胡椒乙胺；2‑羟基‑3‑甲氧基苯甲醛与胡椒乙胺在镍基催化剂条件下“一锅法”缩合加氢反应，反应产物加盐酸，冷却结晶物，将盐酸盐缩合物晶体精制后，继续与乙二醛，在铜基催化剂条件下，进行环合反应，反应产物经过精制过程后，加盐酸，冷却结晶，过滤洗涤得到产物小檗红碱。本发明以邻苯二酚为原料，亚甲基化反应制备胡椒环后，一步法催化加成反应得到胡椒乙胺，缩短了工艺过程，克服了有毒氰化物的使用，工艺绿色化；工艺过程溶剂回收循环利用。
• 一种以邻位香兰素为原料制备小檗红碱的方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN109160915A

  公开（公告）日：2019-01-08

  一种以邻位香兰素为原料制备小檗红碱的方法，涉及一种药物原料制备方法，该方法以邻位香兰素为原料，与胡椒乙胺分别加入反应釜内,投入镍基催化剂和溶剂，反应生成物加入盐酸，降温结晶，将结晶物与乙二醛，在醋酸醋酐溶剂中，加入铜基催化剂，环合反应；反应产物中加入盐酸和氧化剂，反应液中加入氨水，并加入活性炭，得到反应液；反应液中加入盐酸，降温结晶，过滤得到产物晶体初品；用乙醇洗涤，干燥，得到产品小檗红碱。本发明采用的原料易得，节约了时间，节约了能源，降低了成本；工业化生产小檗红碱，满足了小檗红碱在当前抗肿瘤、抗血压、抗心律、降血糖、治疗阿尔茨海默病等的临床需要，为减低病人痛苦提供了有效药物。
• Development of a Fully Continuous‐Flow Approach Towards Asymmetric Total Synthesis of Tetrahydroprotoberberine Natural Alkaloids
  作者：Weijian Li、Meifen Jiang、Minjie Liu、Xu Ling、Yingqi Xia、Li Wan、Fener Chen

  DOI：10.1002/chem.202200700

  日期：2022.6.10

  A fully continuous flow approach towards asymmetric total synthesis of four natural tetrahydroprotoberberine alkaloids, was developed through a concise linear sequence involving four chemical transformations and three on-line work-up processes without any intermediate purification. The overall yields and enantioselectivities obtained in this novel integrated flow platform were up to 50 % and 92 %ee

  通过涉及四个化学转化和三个在线后处理过程的简洁线性序列开发了一种完全连续流动的方法，用于不对称全合成四种天然四氢原小檗碱生物碱，无需任何中间纯化。在这种新型集成流动平台中获得的总产率和对映选择性分别高达 50% 和 92% ee，总停留时间为 32.5 分钟。
• Synthesis and antihyperglycemic evaluation of various protoberberine derivatives
  作者：Xiaoli Bian、Langchong He、Guangde Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.045

  日期：2006.3

  Various berberine derivatives (2-17) were synthesized and their antihyperglycemic activities were evaluated in a model of beta-cell-membrane chromatography and a model of alloxan-induced diabetes mice. The results indicated that compounds 5 and 14 exhibited antihyperglycemic activity. Their structure-activity relationships were discussed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.