2-bromo-4-methoxy-6-(trimethylsilyl)phenol | 1313182-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxy-6-(trimethylsilyl)phenol
• CAS: 1313182-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 275.217
• InChiKey: ICOWNBIESZMGFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-6-(trimethylsilyl)phenol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-methoxy-2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  伯胺对甲硅烷基苯甲醚的邻位选择性亲核加成：2-甲硅烷基苯胺的合成

  摘要：

  原因：首先实现了胺与3-取代的苯炔的首次邻位选择性亲核加成反应。尽管有一个较大的三甲基甲硅烷基取代基，但伯胺会攻击3-甲硅烷基苯并的C2位置生成2-甲硅烷基苯胺（请参见方案）。该结果可能是由于甲硅烷基的感应给电子效应所致，该效应将其空间位阻与接近的胺相抵消。

  DOI：

  10.1002/anie.201100360
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 2,6-dibromo-4-methoxyphenyl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-bromo-4-methoxy-6-(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  伯胺对甲硅烷基苯甲醚的邻位选择性亲核加成：2-甲硅烷基苯胺的合成

  摘要：

  原因：首先实现了胺与3-取代的苯炔的首次邻位选择性亲核加成反应。尽管有一个较大的三甲基甲硅烷基取代基，但伯胺会攻击3-甲硅烷基苯并的C2位置生成2-甲硅烷基苯胺（请参见方案）。该结果可能是由于甲硅烷基的感应给电子效应所致，该效应将其空间位阻与接近的胺相抵消。

  DOI：

  10.1002/anie.201100360

文献信息

• A Benzyne Insertion Approach to Hetisine-Type Diterpenoid Alkaloids: Synthesis of Cossonidine (Davisine)
  作者：Kevin G. M. Kou、Jason J. Pflueger、Toshihiro Kiho、Louis C. Morrill、Ethan L. Fisher、Kyle Clagg、Terry P. Lebold、Jessica K. Kisunzu、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05043

  日期：2018.7.5

  The hetisine-type natural products exhibit one of the most complex carbon skeletons within the diterpenoid alkaloid family. The use of network analysis has enabled a synthesis strategy to access alkaloids in this class with hydroxylation on the A-ring. Key transformations include a benzyne acyl-alkylation to construct a key fused 6-7-6 tricycle, a chemoselective nitrile reduction, and sequential C-N bond formations using a reductive cyclization and a photochemical hydroamination to construct an embedded azabicycle. Our strategy should enable access to myriad natural and unnatural products within the hetisine-type.