2-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-methoxy-5-methylphenol | 898538-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-methoxy-5-methylphenol
• CAS: 898538-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DOKMIFOKVWYSLF-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-methoxy-5-methylphenol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 丙酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 O-methylheliannuol C
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of heliannuol C, an allelochemical from Helianthus annuus

  摘要：

  The synthesis of the allelochemical heliannuol C I is described by employing a Bargellini condensation and a Claisen rearrangement to install the gem-dimethyl and vinyl functionalities, respectively. A Dieckmann cyclisation of diester 11 enabled the generation of the benzoxepane ring system enshrined in 1. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.011
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-7-methylcoumarin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-4-methoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of heliannuol C, an allelochemical from Helianthus annuus

  摘要：

  The synthesis of the allelochemical heliannuol C I is described by employing a Bargellini condensation and a Claisen rearrangement to install the gem-dimethyl and vinyl functionalities, respectively. A Dieckmann cyclisation of diester 11 enabled the generation of the benzoxepane ring system enshrined in 1. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.011