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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (3S)-2,2,3-trimethyl-3H-1-benzofuran-6-ol —— C11H14O2
    (3S)-2,2,3-trimethyl-3H-1-benzofuran-6-ol
    —— (3R)-2,2,3-trimethyl-3H-1-benzofuran-6-ol —— C11H14O2
    (3R)-2,2,3-trimethyl-3H-1-benzofuran-6-ol
    —— (2S)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-amine —— C10H13NO
    (2S)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-amine
    —— (2S)-2,4-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C10H13NO
    (2S)-2,4-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— (2R)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-amine —— C10H13NO
    (2R)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-amine
    —— (2R)-2,4-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C10H13NO
    (2R)-2,4-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— 4-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]pyridine —— C13H11NO
    4-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]pyridine
    —— 3-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]pyridine —— C13H11NO
    3-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]pyridine
    —— (3S)-3-[(dimethylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-ol —— C13H19NO2
    (3S)-3-[(dimethylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-ol
    —— (2R)-2-ethoxy-4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C12H16O3
    (2R)-2-ethoxy-4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— (2S)-2-ethoxy-4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C12H16O3
    (2S)-2-ethoxy-4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— (2R)-6-ethoxy-N,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-amine —— C12H17NO2
    (2R)-6-ethoxy-N,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-amine
    —— (2S)-6-ethoxy-N,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-amine —— C12H17NO2
    (2S)-6-ethoxy-N,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-amine
    —— (2R)-2-ethoxy-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C12H16O3
    (2R)-2-ethoxy-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— (4aR,9bR)-dibenzofuran-4a,9b-diol —— C12H10O3
    (4aR,9bR)-dibenzofuran-4a,9b-diol
    —— (4aR,9bS)-dibenzofuran-4a,9b-diol —— C12H10O3
    (4aR,9bS)-dibenzofuran-4a,9b-diol
    —— (3S)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C10H13NO3
    (3S)-5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C10H13NO3
    (3R)-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3S)-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C10H13NO3
    (3S)-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (2R)-2-ethyl-5-methoxy-3-methylidene-1-benzofuran —— C12H14O2
    (2R)-2-ethyl-5-methoxy-3-methylidene-1-benzofuran
    —— (3S)-4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C10H13NO3
    (3S)-4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C10H13NO3
    (3R)-4,5-dimethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (2R)-2-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran —— C9H10O2
    (2R)-2-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— (2S)-2-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran —— C9H10O2
    (2S)-2-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran
    —— (3S)-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C10H13NO
    (3S)-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— (3R)-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine —— C10H13NO
    (3R)-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
    —— 2-chloro-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone —— C10H9ClO2
    2-chloro-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]ethanone
    —— (3R)-3,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C10H12O2
    (3R)-3,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— (3S)-3,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol —— C10H12O2
    (3S)-3,6-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
    —— ethyl 2-[(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate —— C12H14O3
    ethyl 2-[(3R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate
    —— ethyl 2-[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate —— C12H14O3
    ethyl 2-[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetate
    —— 7-Ethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid —— C11H12O4
    7-Ethoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
    —— [(4aR,9bS)-9bH-dibenzofuran-4a-yl]hydrazine —— C12H12N2O
    [(4aR,9bS)-9bH-dibenzofuran-4a-yl]hydrazine
    —— 5-(furan-2-yl)-N-[[5-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide —— C21H17N3O5
    5-(furan-2-yl)-N-[[5-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-1,2-oxazole-3-carboxamide
    —— N-[[5-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-2-[(3R)-6-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl]acetamide —— C22H22N4O4S
    N-[[5-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-2-[(3R)-6-methyl-5-oxo-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-yl]acetamide
    —— 1-methyl-N-[[5-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-6-oxopyridazine-3-carboxamide —— C19H18N4O4
    1-methyl-N-[[5-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-6-oxopyridazine-3-carboxamide
    —— 1-methyl-N-[[5-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-6-oxopyridazine-3-carboxamide —— C19H18N4O4
    1-methyl-N-[[5-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]-6-oxopyridazine-3-carboxamide
    —— 3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-N-[[5-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]propanamide —— C21H23N3O4
    3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-N-[[5-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]propanamide
    —— 3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-N-[[5-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]propanamide —— C21H23N3O4
    3-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-N-[[5-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]propanamide
    —— N-[[5-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]furan-2-carboxamide —— C18H16N2O4
    N-[[5-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]furan-2-carboxamide
    —— N-[[5-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]furan-2-carboxamide —— C18H16N2O4
    N-[[5-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1,2-oxazol-3-yl]methyl]furan-2-carboxamide
    —— (2R)-N-(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C15H16N4O4
    (2R)-N-(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-N-(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C15H16N4O4
    (2S)-N-(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (4aR)-4aH-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-one —— C10H6N2O2
    (4aR)-4aH-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-one
    —— (4aS)-4aH-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-one —— C10H6N2O2
    (4aS)-4aH-[1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4-one
    —— (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)piperidine —— C13H17NO
    (3S)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)piperidine
    —— (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)piperidine —— C13H17NO
    (3R)-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)piperidine
    —— 3-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-amine —— C12H17NO
    3-[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-amine
    —— 3-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-amine —— C12H17NO
    3-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propan-1-amine
    —— 2-[5-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1,2-oxazol-3-yl]-N-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]acetamide —— C19H22N2O4
    2-[5-[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1,2-oxazol-3-yl]-N-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]acetamide