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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]propan-1-amine —— C16H21N3O
    (1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]propan-1-amine
    —— (1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]ethanamine —— C15H19N3O
    (1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]ethanamine
    —— (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C16H19N3O2
    (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— (2S,3S)-2,3-dimethyl-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C16H19N3O2
    (2S,3S)-2,3-dimethyl-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— (2R)-5-chloro-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C14H14ClN3O2
    (2R)-5-chloro-N-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (3R)-3-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methylamino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C13H15N3O2
    (3R)-3-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methylamino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (3S)-3-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methylamino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C13H15N3O2
    (3S)-3-[(5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methylamino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— 4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-methylbenzonitrile —— C17H16N2O
    4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-methylbenzonitrile
    —— 6-chloro-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridazin-3-amine —— C13H12ClN3O
    6-chloro-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridazin-3-amine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide —— C13H15N3O3S
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide
    —— (3R)-3-[[3-(methoxymethyl)phenyl]methylamino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C17H19NO3
    (3R)-3-[[3-(methoxymethyl)phenyl]methylamino]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide —— C15H17N3O2
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-4-amine —— C14H14N2O
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-4-amine
    —— 4-bromo-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-ethylpyrrole-2-carboxamide —— C16H17BrN2O2
    4-bromo-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-ethylpyrrole-2-carboxamide
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-nitropyridin-4-amine —— C14H13N3O3
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-nitropyridin-4-amine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methyl-2-oxo-3H-1,3-thiazole-5-sulfonamide —— C13H14N2O4S2
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methyl-2-oxo-3H-1,3-thiazole-5-sulfonamide
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methylsulfonylethanamine —— C12H17NO3S
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methylsulfonylethanamine
    —— N-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methyl]-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H15F2N3O
    N-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methyl]-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1H-pyrazole-4-sulfonamide —— C12H13N3O3S
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1H-pyrazole-4-sulfonamide
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methylpyridin-2-amine —— C15H16N2O
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methylpyridin-2-amine
    —— 6-amino-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]hexanamide —— C15H22N2O2
    6-amino-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]hexanamide
    —— 5-bromo-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine —— C14H13BrN2O
    5-bromo-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine
    —— 1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]methanamine —— C15H18N2O2
    1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]methanamine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methyl-2-oxo-3H-1,3-thiazole-5-sulfonamide —— C13H14N2O4S2
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methyl-2-oxo-3H-1,3-thiazole-5-sulfonamide
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-oxobutanamide —— C13H15NO3
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-oxobutanamide
    —— 5-chloro-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine —— C14H13ClN2O
    5-chloro-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide —— C14H17N3O3S
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-sulfonamide
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1H-pyrazole-4-sulfonamide —— C12H13N3O3S
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1H-pyrazole-4-sulfonamide
    —— N-[(5-chloro-1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H16ClN3O
    N-[(5-chloro-1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 2-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]pyridine-4-carbonitrile —— C15H13N3O
    2-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]pyridine-4-carbonitrile
    —— 4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-fluorobenzonitrile —— C16H13FN2O
    4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-fluorobenzonitrile
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methoxypropan-1-amine —— C13H19NO2
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methoxypropan-1-amine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-6-methylpyridin-2-amine —— C15H16N2O
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-6-methylpyridin-2-amine
    —— (2S)-2-bromo-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methylbutanamide —— C14H18BrNO2
    (2S)-2-bromo-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methylbutanamide
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-nitropyridin-4-amine —— C14H13N3O3
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-nitropyridin-4-amine
    —— 4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-fluorobenzonitrile —— C16H13FN2O
    4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-fluorobenzonitrile
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine —— C13H20N2O
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine —— C13H14N2OS
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine
    —— 1-[2-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]imidazolidin-2-one —— C14H19N3O2
    1-[2-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]imidazolidin-2-one
    —— 4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]butanenitrile —— C13H16N2O
    4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]butanenitrile
    —— N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methyl]-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H15BrFNO
    N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methyl]-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-oxobutanamide —— C13H15NO3
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-oxobutanamide
    —— 3-[[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]methyl]-4-fluorobenzonitrile —— C17H15FN2O
    3-[[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]methyl]-4-fluorobenzonitrile
    —— 2-bromo-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]prop-2-en-1-amine —— C12H14BrNO
    2-bromo-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]prop-2-en-1-amine
    —— 1-[2-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]imidazolidin-2-one —— C14H19N3O2
    1-[2-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]imidazolidin-2-one
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine —— C13H14N2OS
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-morpholin-4-ylethanamine —— C15H22N2O2
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-morpholin-4-ylethanamine
    —— 5-chloro-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine —— C14H13ClN2O
    5-chloro-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine
    —— 3-[[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]methyl]-4-fluorobenzonitrile —— C17H15FN2O
    3-[[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]methyl]-4-fluorobenzonitrile
    —— 3-chloro-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine —— C14H13ClN2O
    3-chloro-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine