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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (2R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-(furan-2-yl)butan-2-amine —— C17H21NO2
    (2R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-(furan-2-yl)butan-2-amine
    —— (2R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methoxy-4-methylpentan-2-amine —— C16H25NO2
    (2R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methoxy-4-methylpentan-2-amine
    —— (1R)-1-(2,6-difluorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H17F2NO
    (1R)-1-(2,6-difluorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— 2-[(1S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]benzene-1,4-diol —— C17H19NO3
    2-[(1S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]benzene-1,4-diol
    —— (2S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-phenylbutan-2-amine —— C19H23NO
    (2S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-phenylbutan-2-amine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-propylpiperidin-4-amine —— C17H26N2O
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-propylpiperidin-4-amine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-ethylpiperidin-4-amine —— C16H24N2O
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-ethylpiperidin-4-amine
    —— (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-thiophen-2-ylpropan-1-amine —— C16H19NOS
    (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-thiophen-2-ylpropan-1-amine
    —— (1S)-1-(2,5-difluorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H17F2NO
    (1S)-1-(2,5-difluorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— 1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]methanamine —— C14H14N2O4
    1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]methanamine
    —— (2R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-(furan-2-yl)butan-2-amine —— C17H21NO2
    (2R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-(furan-2-yl)butan-2-amine
    —— (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-thiophen-2-ylethanamine —— C15H17NOS
    (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-thiophen-2-ylethanamine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-4-ylethanamine —— C16H18N2O
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-4-ylethanamine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine —— C18H21NO2
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine
    —— 2-[(1S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol —— C17H19NO2
    2-[(1S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-[(3R)-1-ethylpiperidin-3-yl]ethanamine —— C18H28N2O
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-[(3R)-1-ethylpiperidin-3-yl]ethanamine
    —— 2-[(1S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol —— C17H19NO2
    2-[(1S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol
    —— (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-methylphenyl)ethanamine —— C18H21NO
    (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-methylphenyl)ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-methylphenyl)ethanamine —— C18H21NO
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-methylphenyl)ethanamine
    —— (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)ethanamine —— C17H18FNO
    (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)ethanamine
    —— (2S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methylhexan-2-amine —— C16H25NO
    (2S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methylhexan-2-amine
    —— (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(furan-2-yl)ethanamine —— C15H17NO2
    (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(furan-2-yl)ethanamine
    —— 3-[(1S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]benzonitrile —— C18H18N2O
    3-[(1S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]benzonitrile
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-prop-2-ynylpiperidin-4-amine —— C17H22N2O
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-prop-2-ynylpiperidin-4-amine
    —— (3S,5S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methylheptan-3-amine —— C17H27NO
    (3S,5S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methylheptan-3-amine
    —— (2S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methylpentan-2-amine —— C15H23NO
    (2S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methylpentan-2-amine
    —— (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-[(3R)-1-methylpiperidin-3-yl]ethanamine —— C17H26N2O
    (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-[(3R)-1-methylpiperidin-3-yl]ethanamine
    —— 1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-(1H-pyrazol-5-ylmethyl)methanamine —— C13H15N3O
    1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-(1H-pyrazol-5-ylmethyl)methanamine
    —— 4-[(1S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol —— C17H19NO2
    4-[(1S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine —— C17H19NO
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine
    —— (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3,4-dimethylphenyl)ethanamine —— C19H23NO
    (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3,4-dimethylphenyl)ethanamine
    —— 4-[(1S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol —— C17H19NO2
    4-[(1S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol
    —— (2R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-phenylbutan-2-amine —— C19H23NO
    (2R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-phenylbutan-2-amine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine —— C17H23NO3
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine
    —— (1S)-1-(3-bromothiophen-2-yl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C15H16BrNOS
    (1S)-1-(3-bromothiophen-2-yl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(5-methylthiophen-2-yl)ethanamine —— C16H19NOS
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(5-methylthiophen-2-yl)ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2-methylphenyl)ethanamine —— C18H21NO
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2-methylphenyl)ethanamine
    —— (2R,6S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2,6-dimethylcyclohexan-1-amine —— C17H25NO
    (2R,6S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2,6-dimethylcyclohexan-1-amine
    —— (3S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]thiolan-3-amine —— C13H17NOS
    (3S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]thiolan-3-amine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]heptan-4-amine —— C16H25NO
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]heptan-4-amine
    —— (1R)-1-(2,5-difluorophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H17F2NO
    (1R)-1-(2,5-difluorophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (2S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pentan-2-amine —— C14H21NO
    (2S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pentan-2-amine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine —— C17H19NO
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-3-ylethanamine —— C16H18N2O
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-3-ylethanamine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-3-ylethanamine —— C16H18N2O
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-3-ylethanamine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-ethylphenyl)ethanamine —— C19H23NO
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-ethylphenyl)ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-4-ylethanamine —— C16H18N2O
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-4-ylethanamine
    —— 4-[(1R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol —— C17H19NO2
    4-[(1R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol
    —— (1R)-1-(3-chlorophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H18ClNO
    (1R)-1-(3-chlorophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— 6-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-6-oxohexanoic acid —— C15H19NO4
    6-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-6-oxohexanoic acid