香豆素(Coumarin)是一类具有独特芳香气味的化合物,化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物,在自然界中广泛存在。
结构特征香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成,其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。
自然来源香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中,它主要作为天然防御机制的一部分,用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括:天竺葵科(如紫花苜蓿)、唇形科(如薄荷)和芸香科(如柑橘属果实)。此外,在真菌、苔藓及藻类中也有发现。
化学性质 稳定性由于其独特的结构,香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原,但可以与其他化合物发生多种类型的反应,包括缩合、取代等。
生物活性许多香豆素衍生物具有生物活性,能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。
应用领域 医药行业在制药业中,某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如,香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一;一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。
食品工业由于其独特的香气和味道,在食品加工中也得到了广泛应用,常作为香精成分使用。
其他应用此外,它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。
生产方法香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应;而近年来,通过生物转化技术,利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。
总之,香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用,在多个领域中发挥着重要作用,并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
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—— | 1-[[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methyl]-3-(1-pyridin-2-ylpiperidin-4-yl)urea | —— | C23H30N4O3 |
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—— | 1-(1-cyclopropylpiperidin-4-yl)-3-[[(2S)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methyl]urea | —— | C21H31N3O3 |
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—— | 1-[[(2R)-5-ethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl]methyl]-3-(1-pyridin-2-ylpiperidin-4-yl)urea | —— | C23H30N4O3 |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methyl]urea | —— | C22H27N3O3 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methyl]urea | —— | C22H27N3O3 |
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—— | [4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]methanone | —— | C18H24N2O4 |
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—— | [4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]-[(2S)-1,4-dioxan-2-yl]methanone | —— | C18H24N2O4 |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(6-pyrrolidin-1-ylpyridin-3-yl)urea | —— | C19H22N4O2 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(6-pyrrolidin-1-ylpyridin-3-yl)urea | —— | C19H22N4O2 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)urea | —— | C19H22N4O3 |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(6-morpholin-4-ylpyridin-3-yl)urea | —— | C19H22N4O3 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(1-ethylpiperidin-4-yl)urea | —— | C17H25N3O2 |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(1-ethylpiperidin-4-yl)urea | —— | C17H25N3O2 |
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—— | (2R)-5-chloro-N-[2-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide | —— | C17H15ClF3N3O2 |
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—— | (2S)-5-chloro-N-[2-[[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide | —— | C17H15ClF3N3O2 |
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—— | (3R)-5-ethyl-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one | —— | C16H14O2 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(1-methylpiperidin-4-yl)urea | —— | C16H23N3O2 |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(1-methylpiperidin-4-yl)urea | —— | C16H23N3O2 |
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—— | (2R)-2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]propanenitrile | —— | C13H15NO2 |
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—— | (2S)-2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]propanenitrile | —— | C13H15NO2 |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[(2R)-2-(dimethylamino)-2-(furan-2-yl)ethyl]urea | —— | C18H23N3O3 |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[(2S)-2-(dimethylamino)-2-(furan-2-yl)ethyl]urea | —— | C18H23N3O3 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[(2S)-2-(dimethylamino)-2-(furan-2-yl)ethyl]urea | —— | C18H23N3O3 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[(2R)-2-(furan-2-yl)-2-piperidin-1-ylethyl]urea | —— | C21H27N3O3 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[(2S)-2-(furan-2-yl)-2-piperidin-1-ylethyl]urea | —— | C21H27N3O3 |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[(2R)-2-(furan-2-yl)-2-piperidin-1-ylethyl]urea | —— | C21H27N3O3 |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[(2S)-2-(furan-2-yl)-2-piperidin-1-ylethyl]urea | —— | C21H27N3O3 |
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—— | 1-[2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethyl]-3-[(2R)-2-hydroxypropyl]urea | —— | C16H24N2O4 |
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—— | 1-(3-butoxypropyl)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]urea | —— | C17H26N2O3 |
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—— | 1-(3-butoxypropyl)-3-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]urea | —— | C17H26N2O3 |
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—— | 1-[2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethyl]-3-[(2S)-2-hydroxypropyl]urea | —— | C16H24N2O4 |
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—— | (5Z)-3-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-[[(2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one | —— | C20H16FNO2S2 |
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—— | N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-(6-methylpyridin-3-yl)acetamide | —— | C17H18N2O2 |
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—— | N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-(6-methylpyridin-3-yl)acetamide | —— | C17H18N2O2 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(3-imidazol-1-ylpropyl)urea | —— | C16H20N4O2 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]urea | —— | C14H18N2O4S |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(pyridin-2-ylmethyl)urea | —— | C16H17N3O2 |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]urea | —— | C14H18N2O4S |
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—— | 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]urea | —— | C14H18N2O4S |
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—— | 6-[(5E)-5-[[(2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]hexanoic acid | —— | C19H21NO4S2 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]urea | —— | C15H20N2O3 |
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—— | (2S)-N-[(1R)-1-[3-methoxy-4-(2-methylpropoxy)phenyl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide | —— | C22H27NO4 |
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—— | 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-(2-methoxyethyl)urea | —— | C13H18N2O3 |
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—— | 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[[4-[[(2S,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]methyl]phenyl]methyl]acetamide | —— | C24H30N2O3 |
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—— | 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[[4-[[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]methyl]phenyl]methyl]acetamide | —— | C24H30N2O3 |
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—— | 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-N-[[4-[[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]methyl]phenyl]methyl]acetamide | —— | C24H30N2O3 |
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—— | (3R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(1-methylimidazol-2-yl)butanamide | —— | C17H18F3N3O3 |
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—— | (3R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(1-methylimidazol-2-yl)butanamide | —— | C17H18F3N3O3 |
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—— | (3S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(1-methylimidazol-2-yl)butanamide | —— | C17H18F3N3O3 |
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—— | (3S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-3-(1-methylimidazol-2-yl)butanamide | —— | C17H18F3N3O3 |
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