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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— (2R)-5-chloro-N-[2-(pyrazin-2-ylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C15H15ClN4O2
    (2R)-5-chloro-N-[2-(pyrazin-2-ylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (3R)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonyl)-3-methylmorpholine —— C13H17NO4S
    (3R)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonyl)-3-methylmorpholine
    —— N-[(1R)-1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine —— C15H19N3O2
    N-[(1R)-1-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-amine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]morpholine-4-sulfonamide —— C13H18N2O4S
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]morpholine-4-sulfonamide
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]morpholine-4-sulfonamide —— C13H18N2O4S
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]morpholine-4-sulfonamide
    —— (2R)-5-chloro-N-[(2R)-2-morpholin-4-ylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C16H21ClN2O3
    (2R)-5-chloro-N-[(2R)-2-morpholin-4-ylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanamide —— C17H17NO3S
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanamide
    —— (4R)-4-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazine-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-2-one —— C19H25N3O3
    (4R)-4-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazine-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-2-one
    —— (4S)-4-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazine-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-2-one —— C19H25N3O3
    (4S)-4-[4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)piperazine-1-carbonyl]-1-methylpyrrolidin-2-one
    —— N-[(2S)-2-morpholin-4-ylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C15H22N2O4S
    N-[(2S)-2-morpholin-4-ylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-(2-oxopyridin-1-yl)acetamide —— C16H16N2O3
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-(2-oxopyridin-1-yl)acetamide
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide —— C14H14N2O3
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
    —— N-[(2R)-2-morpholin-4-ylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C15H22N2O4S
    N-[(2R)-2-morpholin-4-ylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-(2-oxopyridin-1-yl)acetamide —— C16H16N2O3
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-(2-oxopyridin-1-yl)acetamide
    —— (2R)-N-[2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)propanamide —— C17H22N4O3
    (2R)-N-[2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)propanamide
    —— (2S)-5-chloro-N-[(2R)-2-morpholin-4-ylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C16H21ClN2O3
    (2S)-5-chloro-N-[(2R)-2-morpholin-4-ylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-N-[2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)propanamide —— C17H22N4O3
    (2S)-N-[2-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl)oxy]ethyl]-2-(1,2,4-triazol-1-yl)propanamide
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanamide —— C17H17NO3S
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanamide
    —— (2R)-5-chloro-N-[(2S)-2-morpholin-4-ylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C16H21ClN2O3
    (2R)-5-chloro-N-[(2S)-2-morpholin-4-ylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-N-[(6-imidazol-1-ylpyridin-3-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C18H16N4O2
    (2S)-N-[(6-imidazol-1-ylpyridin-3-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2R)-N-[(6-imidazol-1-ylpyridin-3-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C18H16N4O2
    (2R)-N-[(6-imidazol-1-ylpyridin-3-yl)methyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— 1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-pyridin-3-ylurea —— C15H15N3O2
    1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-pyridin-3-ylurea
    —— 1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-pyridin-3-ylurea —— C15H15N3O2
    1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-pyridin-3-ylurea
    —— (2R)-5-chloro-N-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C14H14ClN3O2
    (2R)-5-chloro-N-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-5-chloro-N-(3-pyrazol-1-ylpropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C15H16ClN3O2
    (2S)-5-chloro-N-(3-pyrazol-1-ylpropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-5-chloro-N-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C14H14ClN3O2
    (2S)-5-chloro-N-(2,5-dimethylpyrazol-3-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2R)-5-chloro-N-(3-pyrazol-1-ylpropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C15H16ClN3O2
    (2R)-5-chloro-N-(3-pyrazol-1-ylpropyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— N-[(1S)-1-[(2S)-oxolan-2-yl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C14H19NO4S
    N-[(1S)-1-[(2S)-oxolan-2-yl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— N-[(1S)-1-[(2R)-oxolan-2-yl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C14H19NO4S
    N-[(1S)-1-[(2R)-oxolan-2-yl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— N-[(1R)-1-[(2R)-oxolan-2-yl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide —— C14H19NO4S
    N-[(1R)-1-[(2R)-oxolan-2-yl]ethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-sulfonamide
    —— (2S)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonyl)-2-ethylmorpholine —— C14H19NO4S
    (2S)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonyl)-2-ethylmorpholine
    —— (2R)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonyl)-2-ethylmorpholine —— C14H19NO4S
    (2R)-4-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ylsulfonyl)-2-ethylmorpholine
    —— (2R)-N-[(2S)-2-(dimethylamino)-2-thiophen-3-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C17H20N2O2S
    (2R)-N-[(2S)-2-(dimethylamino)-2-thiophen-3-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-5-chloro-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C11H9ClN4O2
    (2S)-5-chloro-N-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-N-[(2S)-2-(dimethylamino)-2-thiophen-3-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C17H20N2O2S
    (2S)-N-[(2S)-2-(dimethylamino)-2-thiophen-3-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-N-[(2R)-2-(dimethylamino)-2-thiophen-3-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C17H20N2O2S
    (2S)-N-[(2R)-2-(dimethylamino)-2-thiophen-3-ylethyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide —— C14H17NO4S
    N-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide —— C14H17NO4S
    N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-N-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxamide
    —— (3S)-3-(2,2-dimethylpropylamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C13H19NO2
    (3S)-3-(2,2-dimethylpropylamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— (3R)-3-(2,2-dimethylpropylamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol —— C13H19NO2
    (3R)-3-(2,2-dimethylpropylamino)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
    —— [(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[(2S)-2-pyridin-4-ylpyrrolidin-1-yl]methanone —— C18H18N2O2
    [(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[(2S)-2-pyridin-4-ylpyrrolidin-1-yl]methanone
    —— [(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[(2R)-2-pyridin-4-ylpyrrolidin-1-yl]methanone —— C18H18N2O2
    [(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[(2R)-2-pyridin-4-ylpyrrolidin-1-yl]methanone
    —— [(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[(2R)-2-pyridin-4-ylpyrrolidin-1-yl]methanone —— C18H18N2O2
    [(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[(2R)-2-pyridin-4-ylpyrrolidin-1-yl]methanone
    —— [(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[(2S)-2-pyridin-4-ylpyrrolidin-1-yl]methanone —— C18H18N2O2
    [(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-[(2S)-2-pyridin-4-ylpyrrolidin-1-yl]methanone
    —— (2R)-N-(6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C15H16N4O2
    (2R)-N-(6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C16H21NO4S
    (2R,3S)-2,3-dimethyl-N-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
    —— (2S)-N-[2-[(2S,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-methylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C19H28N2O3
    (2S)-N-[2-[(2S,6S)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-methylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-N-[2-[(2S,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-methylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C19H28N2O3
    (2S)-N-[2-[(2S,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-methylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2S)-N-[2-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-methylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide —— C19H28N2O3
    (2S)-N-[2-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-2-methylpropyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxamide
    —— (2R,3R)-2,3-dimethyl-N-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide —— C16H21NO4S
    (2R,3R)-2,3-dimethyl-N-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide