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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine —— C13H20N2O
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
    —— 4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-methylbenzonitrile —— C17H16N2O
    4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-methylbenzonitrile
    —— 5-bromo-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine —— C14H13BrN2O
    5-bromo-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine
    —— N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H15BrFNO
    N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methyl]-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 2-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]acetonitrile —— C11H12N2O
    2-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]acetonitrile
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-morpholin-4-ylethanamine —— C15H22N2O2
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-morpholin-4-ylethanamine
    —— 7-amino-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]heptanamide —— C16H24N2O2
    7-amino-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]heptanamide
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methoxyethanamine —— C12H17NO2
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-methoxyethanamine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidine-4-carboxamide —— C15H20N2O2
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidine-4-carboxamide
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2,2-difluoroethanamine —— C11H13F2NO
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2,2-difluoroethanamine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methoxypropan-1-amine —— C13H19NO2
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-3-methoxypropan-1-amine
    —— N-[(5-chloro-1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H16ClN3O
    N-[(5-chloro-1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 3-chloro-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine —— C14H13ClN2O
    3-chloro-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridin-2-amine
    —— 2-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]pyridine-4-carbonitrile —— C15H13N3O
    2-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]pyridine-4-carbonitrile
    —— 2-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]acetonitrile —— C11H12N2O
    2-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]acetonitrile
    —— 1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(5-ethylthiophen-2-yl)methyl]methanamine —— C16H19NOS
    1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(5-ethylthiophen-2-yl)methyl]methanamine
    —— 6-amino-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]hexanamide —— C15H22N2O2
    6-amino-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]hexanamide
    —— N-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C14H15F2N3O
    N-[[1-(difluoromethyl)imidazol-2-yl]methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— 1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(5-ethylthiophen-2-yl)methyl]methanamine —— C16H19NOS
    1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(5-ethylthiophen-2-yl)methyl]methanamine
    —— 6-chloro-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridazin-3-amine —— C13H12ClN3O
    6-chloro-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pyridazin-3-amine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-N',N'-diethylethane-1,2-diamine —— C15H24N2O
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-N',N'-diethylethane-1,2-diamine
    —— (2S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)propan-2-ol —— C14H17N3O3S
    (2S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)propan-2-ol
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidine-4-carboxamide —— C15H20N2O2
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidine-4-carboxamide
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-ethylsulfonylethanamine —— C13H19NO3S
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-ethylsulfonylethanamine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-pyridin-4-ylethanamine —— C16H18N2O
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-pyridin-4-ylethanamine
    —— (3R)-3-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]butanenitrile —— C13H16N2O
    (3R)-3-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]butanenitrile
    —— 1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]methanamine —— C14H17N3O
    1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]methanamine
    —— 1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]methanamine —— C15H18N2O2
    1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)methyl]methanamine
    —— 1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]methanamine —— C14H17N3O
    1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]methanamine
    —— (2S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)propan-2-ol —— C14H17N3O3S
    (2S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)propan-2-ol
    —— (2S)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]propane-1,2-diol —— C12H17NO3
    (2S)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]propane-1,2-diol
    —— (2R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ol —— C16H25NO3
    (2R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ol
    —— (2R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]butan-2-ol —— C13H19NO2
    (2R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]butan-2-ol
    —— 2-bromo-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]prop-2-en-1-amine —— C12H14BrNO
    2-bromo-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]prop-2-en-1-amine
    —— (2R)-1-(diethylamino)-3-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]propan-2-ol —— C16H26N2O2
    (2R)-1-(diethylamino)-3-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]propan-2-ol
    —— (3S)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]butanenitrile —— C13H16N2O
    (3S)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]butanenitrile
    —— (2R)-3-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-2-methylpropanenitrile —— C13H16N2O
    (2R)-3-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-2-methylpropanenitrile
    —— (2S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ol —— C16H25NO3
    (2S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-2-ol
    —— (2R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(dimethylamino)propan-2-ol —— C14H22N2O2
    (2R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(dimethylamino)propan-2-ol
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-ethylsulfonylethanamine —— C13H19NO3S
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-ethylsulfonylethanamine
    —— (3R)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]pentanenitrile —— C14H18N2O
    (3R)-3-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]pentanenitrile
    —— (2S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]propan-2-ol —— C12H17NO2
    (2S)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]propan-2-ol
    —— (2R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)propan-2-ol —— C14H17N3O3S
    (2R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-3-(1,2,5-thiadiazol-3-yloxy)propan-2-ol
    —— (3R,4S)-4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-1,1-dioxothiolan-3-ol —— C13H17NO4S
    (3R,4S)-4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-1,1-dioxothiolan-3-ol
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-ethoxyethanamine —— C13H19NO2
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-2-ethoxyethanamine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-[(3S)-1-ethylpiperidin-3-yl]ethanamine —— C18H28N2O
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-[(3S)-1-ethylpiperidin-3-yl]ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(1-methylcyclopropyl)ethanamine —— C15H21NO
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(1-methylcyclopropyl)ethanamine
    —— (3R,4S)-4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-1,1-dioxothiolan-3-ol —— C13H17NO4S
    (3R,4S)-4-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-1,1-dioxothiolan-3-ol
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-[(3R)-1-methylpiperidin-3-yl]ethanamine —— C17H26N2O
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-[(3R)-1-methylpiperidin-3-yl]ethanamine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]prop-2-enamide —— C12H13NO2
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]prop-2-enamide