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    首页 分子通 按分子结构分类 有机化合物 有机杂环化合物 香豆素

    香豆素

    香豆素 基本信息

    香豆素（Coumarin）是一类具有独特芳香气味的化合物，化学式为C9H6O2。它们属于苯骈α-呋喃酮类化合物，在自然界中广泛存在。

    结构特征

    香豆素的基本结构由苯环和呋喃酮构成，其中苯环与四个碳原子相连的呋喃酮单元形成独特的“香豆素环”。

    自然来源

    香豆素存在于多种植物、真菌及动物体内。在植物界中，它主要作为天然防御机制的一部分，用作对昆虫的化学信号。著名的例子包括：天竺葵科（如紫花苜蓿）、唇形科（如薄荷）和芸香科（如柑橘属果实）。此外，在真菌、苔藓及藻类中也有发现。

    化学性质 稳定性

    由于其独特的结构，香豆素表现出良好的化学稳定性。它们不易被氧化或还原，但可以与其他化合物发生多种类型的反应，包括缩合、取代等。

    生物活性

    许多香豆素衍生物具有生物活性，能够引起抗菌、抗炎、抗氧化等多种作用。这些特性使它们成为医药、食品添加剂等多个领域的重要研究对象。

    应用领域 医药行业

    在制药业中，某些结构类似物被开发为药物先导化合物。例如，香豆素类抗生素是最早的广谱抗生素之一；一些香豆素衍生物还表现出抗癌潜力。

    食品工业

    由于其独特的香气和味道，在食品加工中也得到了广泛应用，常作为香精成分使用。

    其他应用

    此外，它们还在染料生产、农药开发等多个领域展现出潜在价值。

    生产方法

    香豆素可通过多种合成路径获得。传统的化学合成涉及从苯甲醛出发的反应；而近年来，通过生物转化技术，利用微生物发酵过程制备天然香豆素也成为一种可持续的方法。

    总之，香豆素因其独特的结构和广泛的生物学应用，在多个领域中发挥着重要作用，并且仍然是有机化学研究中的一个重要课题。

    相关化合物

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    —— 2-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylsulfamoyl]acetic acid —— C11H13NO5S
    2-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylsulfamoyl]acetic acid
    —— 4-[(1R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]benzene-1,3-diol —— C17H19NO3
    4-[(1R)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]benzene-1,3-diol
    —— (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-4-ylethanamine —— C16H18N2O
    (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-4-ylethanamine
    —— (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-4-ylethanamine —— C16H18N2O
    (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-pyridin-4-ylethanamine
    —— (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethanamine —— C17H21NO2
    (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)ethanamine —— C17H18FNO
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-fluorophenyl)ethanamine
    —— 1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]methanamine —— C15H19N3O
    1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]methanamine
    —— (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine —— C18H21NO2
    (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine
    —— (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2-methoxyphenyl)ethanamine —— C18H21NO2
    (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2-methoxyphenyl)ethanamine
    —— (3R,4R)-4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]oxolan-3-ol —— C13H17NO3
    (3R,4R)-4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]oxolan-3-ol
    —— (2S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]heptan-2-amine —— C16H25NO
    (2S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]heptan-2-amine
    —— (1R)-1-(3-bromophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H18BrNO
    (1R)-1-(3-bromophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— 2-[(1R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]-5-methylphenol —— C18H21NO2
    2-[(1R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]-5-methylphenol
    —— (1R)-1-(3,4-difluorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H17F2NO
    (1R)-1-(3,4-difluorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (3R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,1-dioxothiolan-3-amine —— C13H17NO3S
    (3R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,1-dioxothiolan-3-amine
    —— (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-fluorophenyl)ethanamine —— C17H18FNO
    (1S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(3-fluorophenyl)ethanamine
    —— (E)-4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-4-oxobut-2-enoic acid —— C13H13NO4
    (E)-4-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]-4-oxobut-2-enoic acid
    —— (2S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]butan-2-amine —— C13H19NO
    (2S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]butan-2-amine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-thiophen-2-ylpropan-1-amine —— C16H19NOS
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-thiophen-2-ylpropan-1-amine
    —— (1S)-1-(2,4-difluorophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H17F2NO
    (1S)-1-(2,4-difluorophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-thiophen-2-ylethanamine —— C15H17NOS
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-thiophen-2-ylethanamine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methylcyclohexan-1-amine —— C16H23NO
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methylcyclohexan-1-amine
    —— (1R)-1-cyclopropyl-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C14H19NO
    (1R)-1-cyclopropyl-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2,4-dimethylphenyl)ethanamine —— C19H23NO
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(2,4-dimethylphenyl)ethanamine
    —— (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-thiophen-2-ylethanamine —— C15H17NOS
    (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-thiophen-2-ylethanamine
    —— (1S)-1-(2,5-difluorophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H17F2NO
    (1S)-1-(2,5-difluorophenyl)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methylcyclohexan-1-amine —— C16H23NO
    N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methylcyclohexan-1-amine
    —— 1,1-dicyclopropyl-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]methanamine —— C16H21NO
    1,1-dicyclopropyl-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]methanamine
    —— N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pentan-3-amine —— C14H21NO
    N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]pentan-3-amine
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine —— C18H21NO2
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine
    —— (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(1H-pyrazol-5-yl)ethanamine —— C14H17N3O
    (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(1H-pyrazol-5-yl)ethanamine
    —— (2S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-phenylbutan-2-amine —— C19H23NO
    (2S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-phenylbutan-2-amine
    —— (2S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methoxy-4-methylpentan-2-amine —— C16H25NO2
    (2S)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-methoxy-4-methylpentan-2-amine
    —— (1R)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H17ClFNO
    (1R)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (1S)-1-(2-chlorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H18ClNO
    (1S)-1-(2-chlorophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— N-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine —— C16H15F2NO
    N-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-1-[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanamine
    —— (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanamine —— C15H18N2OS
    (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethanamine
    —— 1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]methanamine —— C15H19N3O
    1-[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-N-[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]methanamine
    —— (1S)-1-cyclopropyl-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C14H19NO
    (1S)-1-cyclopropyl-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(1-methylpiperidin-4-yl)ethanamine —— C17H26N2O
    (1S)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(1-methylpiperidin-4-yl)ethanamine
    —— (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanamine —— C18H21NOS
    (1R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanamine
    —— (1S)-1-(2-bromophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H18BrNO
    (1S)-1-(2-bromophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (1R)-1-(4-bromophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H18BrNO
    (1R)-1-(4-bromophenyl)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine
    —— (2R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]heptan-2-amine —— C16H25NO
    (2R)-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]heptan-2-amine
    —— (2S)-2-chloro-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]propanamide —— C12H14ClNO2
    (2S)-2-chloro-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]propanamide
    —— 3-[(1S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol —— C17H19NO2
    3-[(1S)-1-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]phenol
    —— (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanamine —— C18H21NOS
    (1R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanamine
    —— 4-[(1R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]benzonitrile —— C18H18N2O
    4-[(1R)-1-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methylamino]ethyl]benzonitrile
    —— (2S,4R,5R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,2,5-trimethylpiperidin-4-amine —— C17H26N2O
    (2S,4R,5R)-N-[[(2S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-1,2,5-trimethylpiperidin-4-amine
    —— (1S)-1-cyclohexyl-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine —— C17H25NO
    (1S)-1-cyclohexyl-N-[[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]ethanamine