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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2-phenylthio-5-methyl-cyclohexanone 121123-19-1 C13H16OS
2-phenylthio-5-methyl-cyclohexanone
—— 4-chloro-N-[4-methylsulfanylbenzylidene]aniline 22116-72-9 C14H12ClNS
4-chloro-N-[4-methylsulfanylbenzylidene]aniline
—— 1-tert-Butylthio-2-methyl-1-propen 63196-96-3 C8H16S
1-tert-Butylthio-2-methyl-1-propen
—— (4-methylphenyl) N-phenylpropanimidothioate 121017-40-1 C16H17NS
(4-methylphenyl) N-phenylpropanimidothioate
—— phenyl N-phenylpropanimidothioate 120345-99-5 C15H15NS
phenyl N-phenylpropanimidothioate
—— 2-methyl-1-(methylthio)propene 52101-04-9 C5H10S
2-methyl-1-(methylthio)propene
—— 2-Phenylthiocyclopropylcarbonsaeuremethylester 63196-76-9 C11H12O2S
2-Phenylthiocyclopropylcarbonsaeuremethylester
—— 2-(p-tolylthio)-5-methylphenol 1254831-65-6 C14H14OS
2-(p-tolylthio)-5-methylphenol
—— 4-(4-Methylthio)phenyl-6-trifluoromethyl-pyran-2-one 387866-41-3 C13H9F3O2S
4-(4-Methylthio)phenyl-6-trifluoromethyl-pyran-2-one
—— 2-benzylsulfanyl-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidin-5-one 42484-69-5 C13H11N3OS2
2-benzylsulfanyl-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidin-5-one
—— 2-benzylsulfanyl-7-chloro-pyrano[3,4-<i>e</i>][1,3]oxazine-4,5-dione 52115-37-4 C14H8ClNO4S
2-benzylsulfanyl-7-chloro-pyrano[3,4-<i>e</i>][1,3]oxazine-4,5-dione
—— 7-Methyl-1,4-oxathiospiro<4,5>decan 43117-17-5 C9H16OS
7-Methyl-1,4-oxathiospiro<4,5>decan
—— cyclobutanone S-trithane 68285-78-9 C4H6S
cyclobutanone S-trithane
—— 2-(benzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 28923-53-7 C15H12N2OS
2-(benzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
—— [(E)-2-ethoxyethenyl]sulfanylbenzene 59377-31-0 C10H12OS
[(E)-2-ethoxyethenyl]sulfanylbenzene
—— 4,4-dimethoxy-1-(methanesulfinyl-methylsulfanyl-methyl)-butylideneamine (<i>Z</i>)-enamine tautomer 52068-28-7 C9H19NO3S2
4,4-dimethoxy-1-(methanesulfinyl-methylsulfanyl-methyl)-butylideneamine (<i>Z</i>)-enamine tautomer
—— 4,4-Dimethoxybutanethioamide 1379089-60-7 C6H13NO2S
4,4-Dimethoxybutanethioamide
—— 1,5-Dithiaspiro[5.6]dodecane 15077-18-6 C10H18S2
1,5-Dithiaspiro[5.6]dodecane
—— Thio-isocaproamid 16525-32-9 C6H13NS
Thio-isocaproamid
—— 2-(N-methylamino)-5-butylmercapto-1,3,4-thiadiazole 54789-71-8 C7H13N3S2
2-(N-methylamino)-5-butylmercapto-1,3,4-thiadiazole
—— 2-phenylsulfanylcycloheptanone 52190-41-7 C13H16OS
2-phenylsulfanylcycloheptanone
—— 5-Nitro-spiro[1,3-benzodithiole-2,4'-piperidine] 136080-65-4 C11H12N2O2S2
5-Nitro-spiro[1,3-benzodithiole-2,4'-piperidine]
—— 2-(2-((4-chlorophenyl)thio)ethyl)pyridine 87578-05-0 C13H12ClNS
2-(2-((4-chlorophenyl)thio)ethyl)pyridine
—— 6-Bromo-6H-dibenzo[d,g][1,3,6,2]trithiastibocine 7227-99-8 C12H8BrS3Sb
6-Bromo-6H-dibenzo[d,g][1,3,6,2]trithiastibocine
—— 4-methylphenyl 2-(2-pyridyl)ethyl sulfide 109845-78-5 C14H15NS
4-methylphenyl 2-(2-pyridyl)ethyl sulfide
—— Cycloheptanthion 75031-88-8 C7H12S
Cycloheptanthion
—— 1,2-Cyclohexane dithiocyanate 27143-34-6 C8H10N2S2
1,2-Cyclohexane dithiocyanate
—— 3-bromophenyl butyl sulfide 156021-46-4 C10H13BrS
3-bromophenyl butyl sulfide
—— 5-Isothiocyan-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien 124177-52-2 C11H15NS
5-Isothiocyan-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien
—— 3,4-Bis(thiocyanato)hexan 67917-19-5 C8H12N2S2
3,4-Bis(thiocyanato)hexan
—— 1-isothiocyanato-3-methyl-2-butene 1937-00-4 C6H9NS
1-isothiocyanato-3-methyl-2-butene
—— 2,2'-dihydroxyldiphenyl sulfide 13693-59-9 C12H10O2S
2,2'-dihydroxyldiphenyl sulfide
—— 2-iodoethyl isothiocyanate 98316-99-5 C3H4INS
2-iodoethyl isothiocyanate
—— 2,3-dihydro-5-methyl-1,4-benzodithiin 102363-69-9 C9H10S2
2,3-dihydro-5-methyl-1,4-benzodithiin
—— butyl(heptyl)sulfane 40813-84-1 C11H24S
butyl(heptyl)sulfane
—— (E)-dithiocyanato-1,2 ethylene 4553-64-4 C4H2N2S2
(E)-dithiocyanato-1,2 ethylene
—— 2-(ω-bromobutylthio)-4,6-dimethylpyrimidine 15018-33-4 C10H15BrN2S
2-(ω-bromobutylthio)-4,6-dimethylpyrimidine
—— 1-isothiocyanato-2,2-dimethylpropane 25343-65-1 C6H11NS
1-isothiocyanato-2,2-dimethylpropane
—— 2-Amino-3-thiocyanato-6-picoline 42449-30-9 C7H7N3S
2-Amino-3-thiocyanato-6-picoline
—— Aethyl-dimethylthiocarbamoyl-disulfid 14689-48-6 C5H11NS3
Aethyl-dimethylthiocarbamoyl-disulfid
—— 2-Methoxycarbonyl-5-thiocyanopyrrole 128941-28-6 C7H6N2O2S
2-Methoxycarbonyl-5-thiocyanopyrrole
—— 2-methyl-1-cyclohexenethiol 17447-31-3 C7H12S
2-methyl-1-cyclohexenethiol
—— Phenyl N-ethyliminochlorothioformate 92877-47-9 C9H10ClNS
Phenyl N-ethyliminochlorothioformate
—— S-phenyl N-ethylthiocarbamate 14467-74-4 C9H11NOS
S-phenyl N-ethylthiocarbamate
—— Hexa-(thioharnstoff)-triphosphonitril 31199-68-5 C6H18N15P3S6
Hexa-(thioharnstoff)-triphosphonitril
—— thiocyanogen bromide 29284-59-1 CBrNS
thiocyanogen bromide
—— 2-(N-methylanilino)-2-phenylthioacetonitrile 132431-15-3 C15H14N2S
2-(N-methylanilino)-2-phenylthioacetonitrile
—— methyl 2-((4-fluorophenyl)thio)acetate 226396-70-9 C9H9FO2S
methyl 2-((4-fluorophenyl)thio)acetate
—— hex-3-ene-3-thiol 25946-19-4 C6H12S
hex-3-ene-3-thiol
—— Tricyclohexyl{[(phenylsulfanyl)acetyl]oxy}stannane 34163-99-0 C26H40O2SSn
Tricyclohexyl{[(phenylsulfanyl)acetyl]oxy}stannane