7-Methyl-1,4-oxathiospiro<4,5>decan | 43117-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 7-Methyl-1,4-oxathiospiro<4,5>decan
• 英文别名: 7-Methyl-1,4-oxathiospiro[4,5]decan；7-Methyl-1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decane
• CAS: 43117-17-5
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: CBAKYSFZNKSYIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-1,4-oxathiospiro<4,5>decan 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 对硝基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到3-甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Unusually facile oxathioacetal transfer reaction: an efficient, highly selective catalytic deprotection protocol

  摘要：

  在4-硝基苯甲醛存在下，以CF3SO3SiMe3为催化剂，可在室温下高效进行氧硫缩醛的一对一交换反应，转化为羰基化合物。该开发的方法提供了在硫缩醛存在下的氧硫缩醛选择性且有效的去保护。

  DOI：

  10.1039/c39940001937
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 3-甲基环己酮 生成 7-Methyl-1,4-oxathiospiro<4,5>decan
  参考文献：
  名称：

  Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusually facile oxathioacetal transfer reaction: an efficient, highly selective catalytic deprotection protocol
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Jos P. Varghese、Shubhada W. Dantale、Rajkumar B. Tejwani

  DOI：10.1039/c39940001937

  日期：——

  CF3SO3SiMe3-catalysed one-to-one exchange of oxathioacetals to carbonyl compounds in the presence of 4-nitrobenzaldehyde is performed efficiently at room temperature, the protocol developed provided selective and effective deprotection of oxathiolanes in the presence of thioacetals.

  在4-硝基苯甲醛存在下，以CF3SO3SiMe3为催化剂，可在室温下高效进行氧硫缩醛的一对一交换反应，转化为羰基化合物。该开发的方法提供了在硫缩醛存在下的氧硫缩醛选择性且有效的去保护。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polymer supported nitrobenzaldehyde : Efficient, highly selective catalytic, deprotection of oxathioacetals
  作者：T. Ravindranathan、Subhash P. Chavan、Moreshwar M. Awachat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78511-x

  日期：1994.11

  Oxathioacetals are smoothly deprotected to carbonyl compounds by polymer supported nitrobenzaldehyde at room temperature under CF3SO3Si(Me)(3) datalysed conditions.