1,5-Dithiaspiro[5.6]dodecane | 15077-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1,5-Dithiaspiro[5.6]dodecane
• CAS: 15077-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₈S₂
• 分子量: 202.385
• InChiKey: YWFVEPPOHJLDGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二噻烷-2-亚基)-2,4-戊二酮 、 环庚酮 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1,5-Dithiaspiro[5.6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Thioacetalization Using 3-(1,3-Dithian-2-ylidene)pentane-2,4-dione as an Odorless and Efficient Propane-1,3-dithiol Equivalent under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  作为一种非硫醇和无气味的丙烷-1,3-二硫醇等效物，3-(1,3-二噻烯-2-亚基)戊烯-2,4-二酮在无溶剂条件下的酸催化下进行了硫缩醛化研究。多种选定的醛和脂肪酮被高产率转化为相应的二硫缩醛。芳香酮相对较慢的反应速率使得对芳香醛或脂肪酮的选择性保护成为可能，而不仅仅是芳香酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950298

文献信息

• The First Nonthiolic, Odorless 1,3-Propanedithiol Equivalent and Its Application in Thioacetalization
  作者：Qun Liu、Guangbo Che、Haifeng Yu、Yingchun Liu、Jingping Zhang、Qian Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo034702t

  日期：2003.11.1

  equivalent, 1 was investigated in the thioacetalization reaction. Various types of aldehydes and ketones 3 were converted to the corresponding dithianes 4 in the presence of 1 in high yields (79-97%). Moreover, 1 exhibited obvious chemoselectivity between aldehyde and ketone in this thioacetalization reaction. A mechanism for this thioacetalization reaction is proposed.

  使用Vilsmeier-Haack通过氯化3-（1,3）-二硫代亚戊基戊烷-2,4-二酮2来合成2- [2-氯-1-（1-氯乙烯基）亚芳基] -1,3-二硫代烷1。试剂产率为99％。在硫代缩醛化反应中，研究了一种新型的无硫，无味的1,3-丙二硫醇当量。在1的存在下，各种类型的醛和酮3以高收率（79-97％）转化为相应的二噻烷4。此外，在该硫代缩醛化反应中，1在醛和酮之间表现出明显的化学选择性。提出了该硫缩醛化反应的机理。
• Silica-supported phosphorus pentoxide: a reusable catalyst for S,S-acetalization of carbonyl groups under ambient conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Kobra Azizi、Nafiseh Fahimi

  DOI：10.1080/17415993.2010.542155

  日期：2011.2.1

  Phosphorus pentoxide supported on silica gel (P2O5/SiO2) efficiently acts as a highly active and reusable catalyst for cyclic and non-cyclic S,S-acetalization of a variety of carbonyl compounds under mild, solvent-free and ambient conditions. This method offers significant advantages such as high conversion, clean work-up, short reaction times and simplicity in operation.[GRAPHICS].
• Chemoselective Thioacetalization in Water:  3-(1,3-Dithian-2-ylidene)pentane- 2,4-dione as an Odorless, Efficient, and Practical Thioacetalization Reagent
  作者：Dewen Dong、Yan Ouyang、Haifeng Yu、Qun Liu、Jun Liu、Mang Wang、Jing Zhu

  DOI：10.1021/jo050271y

  日期：2005.5.1

  A chemoselective thioacetalization utilizing 3-(1,3-dithian-2-ylidene)pentane-2,4-dione as a novel nonthiolic, odorless 1,3-propanedithiol equivalent catalyzed by p-dodecylbenzenesulfonic acid in water has been developed.