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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (S)-3-(4-fluorophenylthio)cyclohexanone 1215843-25-6 C12H13FOS
(S)-3-(4-fluorophenylthio)cyclohexanone
—— 1-(azepan-1-yl)-3-(4-fluorophenylthio)propan-2-ol 1388758-80-2 C15H22FNOS
1-(azepan-1-yl)-3-(4-fluorophenylthio)propan-2-ol
—— [2-(4-fluorophenylsulfanyl)ethyl]methylamine 838892-92-5 C9H12FNS
[2-(4-fluorophenylsulfanyl)ethyl]methylamine
—— ditert-butyl sulfide 107-47-1 C8H18S
ditert-butyl sulfide
—— 3-fluorophenyl-4'-fluorophenylsulfide 1053621-87-6 C12H8F2S
3-fluorophenyl-4'-fluorophenylsulfide
—— 3-(4-fluorophenylsulfanyl)pent-2-enoic acid methyl ester 1093350-56-1 C12H13FO2S
3-(4-fluorophenylsulfanyl)pent-2-enoic acid methyl ester
—— methyl 3-((4-fluorophenyl)thio)propanoate 1039972-94-5 C10H11FO2S
methyl 3-((4-fluorophenyl)thio)propanoate
—— 2-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)pyridine, hydrochloride 81851-08-3 C12H10FNS*ClH
2-(((4-fluorophenyl)thio)methyl)pyridine, hydrochloride
—— allyl ethyl sulfone 34008-91-8 C5H10O2S
allyl ethyl sulfone
—— 2-[(4-fluorophenyl)thio]cyclopentanone 675185-79-2 C11H11FOS
2-[(4-fluorophenyl)thio]cyclopentanone
—— 4-fluorobenzyl-(4'-fluorophenyl)-sulfide 836-45-3 C13H10F2S
4-fluorobenzyl-(4'-fluorophenyl)-sulfide
—— chloromethyl-ethyl-disulfane 58305-15-0 C3H7ClS2
chloromethyl-ethyl-disulfane
—— chloro-methanesulfenyl bromide 97925-32-1 CH2BrClS
chloro-methanesulfenyl bromide
—— Methyl 1-(2-acetyloxyethoxymethyl)-5-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate 1237741-62-6 C15H16FN3O5S
Methyl 1-(2-acetyloxyethoxymethyl)-5-(4-fluorophenyl)sulfanyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
—— 2-Formyl-2,5-diethylthio-2,3-dihydro-γ-pyran 33532-13-7 C10H16O2S2
2-Formyl-2,5-diethylthio-2,3-dihydro-γ-pyran
—— 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenylthio)ethanol 1174708-87-2 C14H12ClFOS
1-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenylthio)ethanol
—— chloromethyl 3-methylbuta-1,2-dienyl sulfoxide 126696-83-1 C6H9ClOS
chloromethyl 3-methylbuta-1,2-dienyl sulfoxide
—— phenyl-(phenylsulfanyl-methyl)-disulfide 854877-59-1 C13H12S3
phenyl-(phenylsulfanyl-methyl)-disulfide
—— Chloromethyl 1,2-propadienyl sulfone 126696-78-4 C4H5ClO2S
Chloromethyl 1,2-propadienyl sulfone
—— 4-Dimethylamino-4'-fluor-diphenylsulfid 68253-25-8 C14H14FNS
4-Dimethylamino-4'-fluor-diphenylsulfid
—— 1,1'-Sulfanediylbis[2-(butylsulfanyl)cyclohexane] 188606-32-8 C20H38S3
1,1'-Sulfanediylbis[2-(butylsulfanyl)cyclohexane]
—— cyclohexyl(o-tolyl)sulfane 59693-92-4 C13H18S
cyclohexyl(o-tolyl)sulfane
—— 2-formyl-2-methyl-1,3-dithiane 4882-97-7 C6H10OS2
2-formyl-2-methyl-1,3-dithiane
—— 88027-40-1 CCl2F3NPS
—— 88027-41-2 C2ClF3N2PS2
—— S-[2-(N-3'-o-tolylprop-2'-ynyl)aminophenyl]-N,N-dimethylthiocarbamate 352556-28-6 C19H20N2OS
S-[2-(N-3'-o-tolylprop-2'-ynyl)aminophenyl]-N,N-dimethylthiocarbamate
—— 88005-87-2 C3ClF2N3PS3
—— n-butyl 2-tolyl sulfide 15560-99-3 C11H16S
n-butyl 2-tolyl sulfide
—— 88005-88-3 C4F2N4PS4
—— 3-(2-aminophenylthio)-1-(2-methylphenyl)prop-1-yne 260803-74-5 C16H15NS
3-(2-aminophenylthio)-1-(2-methylphenyl)prop-1-yne
—— o-tolyl N,N-dimethyl-N'-phenylcarbamimidothioate 33328-10-8 C16H18N2S
o-tolyl N,N-dimethyl-N'-phenylcarbamimidothioate
—— S-trifluoromethyl carbonoisothiocyanatothioate 67756-30-3 C3F3NOS2
S-trifluoromethyl carbonoisothiocyanatothioate
—— cis-PF4(NCS)2(1-) 76829-73-7 C2F4N2PS2
cis-PF4(NCS)2(1-)
—— pentafluorothiocyanatophosphate 77057-65-9 CF5NPS
pentafluorothiocyanatophosphate
—— diethylphosphinyl isothiocyanate 20443-13-4 C5H10NOPS
diethylphosphinyl isothiocyanate
—— 1,1-Dimethoxy-2-(3'-methylthioanilino)-propan 57330-54-8 C12H19NO2S
1,1-Dimethoxy-2-(3'-methylthioanilino)-propan
—— 4-(Methylsulfanyl)-6-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 743431-91-6 C14H11NO2S2
4-(Methylsulfanyl)-6-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
—— Isothiocyanatopentafluorocyclotriphosphonitril 28650-12-6 CF5N4P3S
Isothiocyanatopentafluorocyclotriphosphonitril
—— Isothiocyanatoheptafluorocyclotetraphosphonitril 28772-63-6 CF7N5P4S
Isothiocyanatoheptafluorocyclotetraphosphonitril
—— iodine isothiocyanate 105918-65-8 CINS
iodine isothiocyanate
—— 6-(4-bromophenyl)-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile 61380-87-8 C13H8BrNO2S
6-(4-bromophenyl)-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one-3-carbonitrile
—— dichloro-isothiocyanato-phosphine 1858-33-9 CCl2NPS
dichloro-isothiocyanato-phosphine
—— 1-[3-(4-fluorophenylthio)]propyl chloride 5322-56-5 C9H10ClFS
1-[3-(4-fluorophenylthio)]propyl chloride
—— <i>S</i>-<i>tert</i>-pentyl-isothiourea 96493-47-9 C6H14N2S
<i>S</i>-<i>tert</i>-pentyl-isothiourea
—— 2,4,6-tribromopropylthiobenzene 642068-44-8 C9H9Br3S
2,4,6-tribromopropylthiobenzene
—— 3,5-dibromo-6-propylthiophenylboronic acid 642068-41-5 C9H11BBr2O2S
3,5-dibromo-6-propylthiophenylboronic acid
—— 3-(5-nitro-[2]pyridylmercapto)-propionic acid 89977-17-3 C8H8N2O4S
3-(5-nitro-[2]pyridylmercapto)-propionic acid
—— (1S,2R)-2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)-1-(6,6,8-trimethyl-1,4-dithiaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)ethanol 159143-42-7 C30H50O4S2Si
(1S,2R)-2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)-1-(6,6,8-trimethyl-1,4-dithiaspiro[4.5]dec-7-en-7-yl)ethanol
—— chloro-2-fluoro-5-phenylthiopyridine 344781-85-7 C11H7ClFNS
chloro-2-fluoro-5-phenylthiopyridine
—— 3-(6-Methyl-pyridin-2-ylsulfanyl)-propionic acid 309728-93-6 C9H11NO2S
3-(6-Methyl-pyridin-2-ylsulfanyl)-propionic acid