1-isothiocyanato-3-methyl-2-butene | 1937-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 1-isothiocyanato-3-methyl-2-butene
• 英文别名: 3-methylbut-2-enyl isothiocyanate；3-methyl-but-2-enyl isothiocyanate；(3.3-Dimethyl-allyl)-isothiocyanat；3-Methyl-but-2-enylisothiocyanat；(3.3-Dimethyl-allyl)-senfoel；1-Isothiocyanato-3-methyl-2-buten；Dimethylallyl isothiocyanate；1-isothiocyanato-3-methylbut-2-ene
• CAS: 1937-00-4
• 化学式: C₆H₉NS
• 分子量: 127.21
• InChiKey: QTKVJFJCZUTJKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isothiocyanato-3-methyl-2-butene 在 盐酸 作用下， 生成 3-甲基-2-丁烯胺
  参考文献：
  名称：

  Forsman, Suomen Kemistiseuran Tiedonantoja, 1931, vol. 40, # 1, p. 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  酸性橙G 在 三氯化铁 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-isothiocyanato-3-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Iliceto,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1960, vol. 90, p. 919 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution Reaction of Organic Halide by Trimethylsilyl Isothiocyanate: Formation of Thiocyanate and Its Rearrangement to Isothiocyanate
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba

  DOI：10.1246/bcsj.60.2692

  日期：1987.7

  The reaction of organic halide with trimethylsilyl isothiocyanate (TMSTC) gave thiocyanate 1 and its isomerized isothiocyanate 2. Details of the substituion and the isomerization reactions were examined.

  有机卤化物与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSTC) 的反应得到硫氰酸酯 1 及其异构化的异硫氰酸酯 2。对取代和异构化反应的细节进行了检查。
• Gupta; Mandal, Debprasad; Dixit, Vandana, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 5, p. 970 - 972
  作者：Gupta、Mandal, Debprasad、Dixit, Vandana

  DOI：——

  日期：——
• Pseudohalogen chemistry—VI
  作者：R.G. Guy、J.J. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80049-0

  日期：1978.1
• NISHIYAMA, KOZABURO;OBA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2692-2694
  作者：NISHIYAMA, KOZABURO、OBA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i> ‐CF ₃ Imidazolidin‐2‐one Derivatives via Photocatalytic and Silver‐Catalyzed Cyclizations
  作者：Abdurrahman Turksoy、Samir Bouayad‐Gervais、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/chem.202201435

  日期：2022.8.16

  AbstractWhile the N‐trifluoromethylation of cyclic ureas is of interest for the potential to fundamentally change the properties of these biologically relevant moieties, the single synthetic procedure known to date describing their access only gives 4,4‐disubstituted or fused aromatic cyclic N‐CF3 urea derivatives. We herein report an alternative approach to unleash access to the 4‐monosubstituted imidazolidinone motif. The strategy relies on straightforward cyclization of readily accessible acyclic ureas, enabled by Ag‐catalysis or light‐assisted proton coupled electron transfer. The cyclic core is shown to be highly robust and amenable to various derivatizations, such as tandem Ni‐catalysis, C−B, C−N, C−C cross couplings or C−H functionalizations, tolerating basic, nucleophilic and/or oxidizing conditions.