2-(2-((4-chlorophenyl)thio)ethyl)pyridine | 87578-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-((4-chlorophenyl)thio)ethyl)pyridine
• 英文别名: 4-chlorophenyl 2-(2-pyridyl)ethyl sulfide；2-{2-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]ethyl}pyridine；2-[2-(4-chlorophenyl)sulfanylethyl]pyridine
• CAS: 87578-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNS
• 分子量: 249.764
• InChiKey: ACVFYHRANUXANC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((4-chlorophenyl)thio)ethyl)pyridine 在 2-氯蒽醌 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 二甲基乙二醛肟 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以16.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原/钴双催化实现脂肪族化合物的位点选择性无受体脱氢

  摘要：

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05479
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 4-氯苯硫酚 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(2-((4-chlorophenyl)thio)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  系统中的空中双氧活化与硫醇-烯点击反应†

  摘要：

  Markovnikov或反Markovnikov选择性硫醇-烯点击（TEC）反应和通过空中双氧活化合成β-羟基硫化物是苯乙烯和硫酚的常见C-S键形成反应。在本文中，通过使用具有添加剂的溶剂或在纯净条件下选择合适的环境，这三个反应中的任何一个仅以优异的收率实现。

  DOI：

  10.1039/c8cc01359d

文献信息

• Intramolecular Assistance of Electron Transfer from Heteroatom Compounds. Electrochemical Oxidation of 2-(2-Pyridyl)ethyl-Substituted Ethers, Sulfides, and Selenides
  作者：Mitsuru Watanabe、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.73.243

  日期：2000.1

  Organoheteroatom compounds having a 2-(2-pyridyl)ethyl group were synthesized and their oxidation potentials were determined by rotating disk electrode voltammetry. The oxidation potentials were found to be less positive than those of the corresponding compounds having a phenyl group in place of the pyridyl group. The dynamic coordination of the pyridyl group to the heteroatom, which stabilizes the

  合成了具有 2-(2-吡啶基)乙基的有机杂原子化合物，并通过旋转圆盘电极伏安法测定了它们的氧化电位。发现氧化电位低于具有苯基代替吡啶基的相应化合物的氧化电位。吡啶基与杂原子的动态配位稳定了阳离子自由基中间体，似乎是促进电子转移的原因。分子内辅助的量级随着母体化合物氧化电位的增加而增加。这种趋势可以用吡啶氮的非键合 p 轨道和母体杂原子化合物的 HOMO 之间的能量匹配来解释。
• Aerial dioxygen activation <i>vs.</i> thiol–ene click reaction within a system
  作者：Khokan Choudhuri、Arkalekha Mandal、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c8cc01359d

  日期：——

  Markovnikov or anti-Markovnikov selective thiol–ene click (TEC) reactions and the synthesis of β-hydroxysulfides via aerial dioxygen activation are prevalent C–S bond forming reactions of styrenes and thiophenols. Herein, by choosing appropriate environments using solvents with additives or neat conditions, any one of these three reactions was achieved exclusively in excellent yields.

  Markovnikov或反Markovnikov选择性硫醇-烯点击（TEC）反应和通过空中双氧活化合成β-羟基硫化物是苯乙烯和硫酚的常见C-S键形成反应。在本文中，通过使用具有添加剂的溶剂或在纯净条件下选择合适的环境，这三个反应中的任何一个仅以优异的收率实现。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。