2-phenylthio-5-methyl-cyclohexanone | 121123-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthio-5-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-phenylthio-5-methylcyclohexanone；5-Methyl-2-phenylsulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 121123-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: WVQHIPYOBZAUKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-5-methyl-cyclohexanone 在 [Pd(dppe)2] 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-methyl-1-phenylsulfonyl-7-vinylbicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1] octan-8-one的高效和立体选择性合成：官能化的2-乙烯基-2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃的合成和钯催化的异构化。

  摘要：

  据报道，用1,4-二溴-2-丁烯将二锂化的环状β-酮酯和β-酮砜进行新的C，O-环二烷基化反应会导致区域选择性和非对映选择性形成2-乙烯基-2,3,3a， 4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃。该产物可以通过钯催化的重排反应有效地转化为官能化的双环[3.2.1] octan-8-one。在砜衍生物的情况下，该重排以高立体特异性进行，以仅给出内构型的非对映异构体。双环[3.2.1]辛烷骨架存在于许多重要的药理天然产物中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<917::aid-chem917>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-4-methyl-2-(phenylthio)cyclohexane 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylthio-5-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在硫酚存在下通过氧合将链烯基硫化物区域特异性转化为α-磺酰化羰基化合物

  摘要：

  在硫酚的存在下，通过氧化实现烯基硫的区域特异性转化为α-磺苯基化的羰基化合物。发现电解对于引发反应是非常有效的。

  DOI：

  10.1039/c39880001468

文献信息

• YOSHIDA, JUN-ICHI;NAKATANI, SHOGO;ISOE, SACHIHIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 22, C. 1468-1470
  作者：YOSHIDA, JUN-ICHI、NAKATANI, SHOGO、ISOE, SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific conversion of alkenyl sulphides to α-sulphenylated carbonyl compounds by oxygenation in the presence of thiophenol
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shogo Nakatani、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1039/c39880001468

  日期：——

  Regiospecific conversion of alkenyl sulphides to α-sulphenylated carbonyl compounds was achieved by oxygenation in the presence of thiophenol; electrolysis was found to be quite effective for initiation of the reaction.

  在硫酚的存在下，通过氧化实现烯基硫的区域特异性转化为α-磺苯基化的羰基化合物。发现电解对于引发反应是非常有效的。
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octan-8-ones: Synthesis and Palladium-Catalyzed Isomerization of Functionalized 2-Vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans
  作者：Peter Langer、Edith Holtz、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<917::aid-chem917>3.0.co;2-1

  日期：2002.2.15

  diastereoselective formation of 2-vinyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans. The products could be efficiently transformed into functionalized bicyclo[3.2.1]octan-8-ones by a palladium-catalyzed rearrangement reaction. In case of sulfone derivatives, this rearrangement proceeds with high stereospecifity to give exclusively the endo-configured diastereomers. The bicyclo[3.2.1]octane skeleton is present

  据报道，用1,4-二溴-2-丁烯将二锂化的环状β-酮酯和β-酮砜进行新的C，O-环二烷基化反应会导致区域选择性和非对映选择性形成2-乙烯基-2,3,3a， 4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃。该产物可以通过钯催化的重排反应有效地转化为官能化的双环[3.2.1] octan-8-one。在砜衍生物的情况下，该重排以高立体特异性进行，以仅给出内构型的非对映异构体。双环[3.2.1]辛烷骨架存在于许多重要的药理天然产物中。