1-tert-Butylthio-2-methyl-1-propen | 63196-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-tert-Butylthio-2-methyl-1-propen
• 英文别名: 1-tert-butylsulfanyl-2-methyl-propene；1-(tert-Butylsulfanyl)-2-methylprop-1-ene；1-tert-butylsulfanyl-2-methylprop-1-ene
• CAS: 63196-96-3
• 化学式: C₈H₁₆S
• 分子量: 144.281
• InChiKey: QFSKRDCGQNEBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butylthio-2-methyl-1-propen 、 重氮乙酸甲酯 生成 3-tert-Butylsulfanyl-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of unsaturated sulfides with carbenes. 22. Reactivities of sulfur and double bond, and formation of unsaturated sulfonium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00441a010
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 异丁醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到1-tert-Butylthio-2-methyl-1-propen
  参考文献：
  名称：

  Turchaninova, L.P.; Shipov, A.G.; Korchevin, N.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 9.2, p. 1889 - 1892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon−Sulfur Bond-Forming Reductive Elimination Involving sp-, sp²-, and sp³-Hybridized Carbon. Mechanism, Steric Effects, and Electronic Effects on Sulfide Formation
  作者：Grace Mann、David Baranano、John F. Hartwig、Arnold L. Rheingold、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/ja981428p

  日期：1998.9.1

  alkynyl sulfides. Reductive eliminations forming alkenyl alkyl sulfides and aryl alkyl sulfides were the fastest. Eliminations of alkynyl alkyl sulfides were slower, and elimination of dialkyl sulfide was the slowest. Thus the relative rates for sulfide elimination as a function of the hybridization of the palladium-bound carbon follow the trend sp2 > sp ≫ sp3. Rates of reductive elimination were faster

  钯硫合络合物 [(L)Pd(R)(SR')]，其中 L 是螯合配体，例如 DPPE、DPPP、DPPBz、DPPF 或 TRANSPHOS，R 是甲基、烯基、芳基或炔基配体， R'是芳基或烷基，通过取代或质子转移反应合成。发现所有这些硫醇盐配合物都以高产率进行碳硫键形成还原消除，以形成二烷基硫化物、二芳基硫化物、烷基芳基硫化物、烷基烯基硫化物和烷基炔基硫化物。形成烯基烷基硫化物和芳基烷基硫化物的还原消除是最快的。炔基烷基硫化物的消除较慢，二烷基硫化物的消除最慢。因此，作为钯结合碳杂化函数的硫化物消除的相对速率遵循趋势 SP2 > SP ≫ SP3。对于具有较大咬合角的顺式螯合膦配体，还原消除速率更快。动力学研究，以及自由基捕获的结果……