S-phenyl N-ethylthiocarbamate | 14467-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: S-phenyl N-ethylthiocarbamate
• 英文别名: S-phenyl ethylcarbamothioate；ethyl-thiocarbamic acid S-phenyl ester；Aethyl-thiocarbamidsaeure-S-phenylester；Phenyl-N-ethylthiocarbamat；S-phenyl N-ethylcarbamothioate
• CAS: 14467-74-4
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: SYAZQKDGCCZTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl N-ethylthiocarbamate 、 乙胺 在 乙醇 作用下， 生成 1,3-二乙基脲
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted Ureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a037
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 罗丹明B 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 S-phenyl N-ethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进硫代磺酸盐和 N-取代甲酰胺合成仲和叔硫代氨基甲酸盐

  摘要：

  开发了从硫代磺酸盐和N-取代甲酰胺开始的一般可见光促进的无金属合成二级和三级硫代氨基甲酸盐。以罗丹明 B 为光催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，在室温下蓝光照射 12 小时，直接将酰基 C-H 键硫醇化，可以得到大范围的硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01592c

文献信息

• Synthesis of Thiocarbamates from Thiols and Isocyanates Under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：Barahman Movassagh、Mohammad Soleiman-Beigi

  DOI：10.1007/s00706-007-0762-7

  日期：2008.2

  A simple and efficient procedure was developed for the synthesis of S -alkyl (aryl) thiocarbamates under solvent-free conditions without the use of a catalyst. The significant features of this protocol are (a) operational simplicity, (b) mild reaction conditions, (c) short reaction times, (d) solvent-free conditions, and (e) high product yields.

  开发了一种简单有效的方法，用于在无溶剂条件下不使用催化剂合成 S- 烷基（芳基）硫代氨基甲酸酯。该方案的显着特征是（a）操作简便，（b）反应条件温和，（c）反应时间短，（d）无溶剂条件和（e）产品收率高。
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Aryl <i>N</i>-Ethyl Thiocarbamates in Acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Jie Eun Park、Dae Dong Sung、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo0484676

  日期：2004.12.1

  The aminolysis of aryl N-ethyl thiocarbamates (EtNHC(O)SC6H4Z) with benzylamines (XC6H4CN2NH2) in acetonitrile at 30.0 °C is investigated. The rates are faster than the corresponding values for aryl N-phenyl thiocarbamates (PhNHC(O)SC6H4Z), reflecting a stronger push to expel the leaving group by EtNH than the PhNH nonleaving group in a concerted process. The negative ρXZ (−0.86) and failure of the

  在30.0°C下研究了芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯（EtNHC（O）SC 6 H 4 Z）与苄胺（XC 6 H 4 CN 2 NH 2）的氨解作用。该速率比芳基N-苯基硫代氨基甲酸酯（PhNHC（O）SC 6 H 4 Z）的相应值快，反映出在协同过程中，EtNH推动离去基团的能力比PhNH非离去基团强。负ρXZ（-0.86）和发现的反应性-选择性原则的失败与一致的机制是一致的。涉及氘化的亲核试剂动力学同位素效应（ķ ħ / ķ d = 1.5-1.7）和低Δ ħ ⧧与大的负Δ小号⧧数值表明氢键环状过渡状态。
• CH566971
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ricci,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1069 - 1073
  作者：Ricci,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US3976769A
  申请人：——

  公开号：US3976769A

  公开（公告）日：1976-08-24