2-(benzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 28923-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-phenyl-2-benzylthio-1,3,4-oxadiazole；2-benzylsulfanyl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole；2-mercaptobenzyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-benzylsulfanyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 28923-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: JQQURXNULCDCHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  435.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzylsulfinyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯恶二唑亚砜衍生物作为有效的铜绿假单胞菌生物膜抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  随着抗菌剂的开发，研究人员通过关键调控系统开发了新策略，以在不影响细菌生长的情况下阻断毒力基因的表达。这种策略可以最大限度地减少导致耐药性出现的选择压力。群体感应 (QS) 是一种细胞间通讯系统，在调节细菌毒力和生物膜形成中起着关键作用。研究表明，QS 系统控制着铜绿假单胞菌基因总数的 4-6%，群体感应抑制剂 (QSI) 可能是开发新的铜绿假单胞菌感染预防和治疗策略的有前途的目标。本研究合成了四个系列的苯基恶二唑和苯基四唑亚砜衍生物，并评估了它们对 P. . 铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜形成。我们的结果表明，5b 具有生物膜抑制活性，并减少了铜绿假单胞菌中 QS 调节的毒力因子的产生。此外，计算机分子对接研究表明，5b 通过氢键相互作用与铜绿假单胞菌 QS 受体蛋白 LasR 结合。初步的构效关系和对接研究表明，5b作为抗生物膜化合物具有广阔的应用前景，未来将进一步开展研究以解决微生物耐药性问题。铜绿假单胞菌

  DOI：

  10.3390/molecules28093879
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(benzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物作为抗肿瘤剂的合成，分子建模和生物学评价

  摘要：

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.015

文献信息

• Substituted diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050101602A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives as anti-tumor agents
  作者：Kai Liu、Xiang Lu、Hong-Jia Zhang、Juan Sun、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.015

  日期：2012.1

  A series of 2-(benzylthio)-5-aryloxadiazole derivatives have been designed and synthesized, and their biological activities are also evaluated for EGFR inhibitory activity. Fourteen compounds among the twenty compounds are reported for the first time. Their chemical structures are characterized by 1H NMR, MS, and elemental analysis. Anti-proliferative and EGFR inhibition assay results have demonstrated

  已经设计和合成了一系列2-（苄硫基）-5-芳基恶二唑衍生物，并且还评估了它们的生物活性对EGFR的抑制活性。首次报道了二十种化合物中的十四种化合物。它们的化学结构通过1 H NMR，MS和元素分析进行表征。抗增殖和EGFR抑制测定的结果已经证实，化合物3e中示出了最有效的生物活性（IC 50  = 1.09μM为MCF-7和IC 50  = 1.51μM为EGFR）。已执行对接仿真以定位化合物3e进入EGFR活性位点以确定可能的结合模型，估计结合自由能值为-10.7 kcal / mol。在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物3e可能是有前途的抗肿瘤主导化合物，值得进一步研究。
• DIAZAHOMOADAMANTANE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Schrimpf Michael R.

  公开号：US20100324027A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The invention relates to compounds that are diazahomoadamantane derivatives, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  该发明涉及一种二氮杂同戊二烷衍生物，包括该类化合物的组合物，以及使用该类化合物和组合物的方法。
• [EN] NOVEL 1,4-DIAZABICYCLOALKANE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE 1,4-DIAZABICYCLOALKANE, PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2004029053A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  This invention relates to novel 1,4-diazabicycloalkane derivatives of formula (I): any of its enantiomers or any mixture of its enantiomers, or a pharmaceutically-acceptable addition salt thereof, or an N-oxide thereof, and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  这项发明涉及新的1,4-二氮杂双环烷衍生物的公式(I)：其任一对映异构体或其对映异构体的混合物，或其药学上可接受的加合盐，或其N-氧化物，以及它们在制造药物组合物中的应用。本发明的化合物被发现在尼古丁酸乙酰胆碱受体上是胆碱能配体，并且是单胺受体和转运体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩、内分泌疾病、神经退行性疾病、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状等各种疾病或紊乱有用。
• One-pot Synthesis of 2-Alkylthio-1,3,4-oxadiazole and Bis-(1,3,4-oxadiazole-2-yl)thio alkyl Derivatives from Acid Hydrazides and CS2
  作者：Mohammad Soleiman-Beigi、Mohammad Alikarami、Tahereh Hosseinzadeh

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14148

  日期：——

  An efficient and one-pot method for synthesis of 2-alkylthio-1,3,4-oxadiazole derivatives in mild conditions is described. Some novel derivatives such as bis-1,3,4-oxadiazole analogs are also synthesized.

  介绍了一种在温和条件下合成 2-烷硫基-1,3,4-恶二唑衍生物的高效单锅方法。此外，还合成了一些新型衍生物，如双-1,3,4-恶二唑类似物。