(E)-dithiocyanato-1,2 ethylene | 4553-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-dithiocyanato-1,2 ethylene
• 英文别名: trans-1,2-dithiocyanato-ethylene；trans-1,2-Dithiocyanato-aethylen；2,5-Dithia-hex-3t-endinitril；Vinylene bisthiocyanate；[(E)-2-thiocyanatoethenyl] thiocyanate
• CAS: 4553-64-4
• 化学式: C₄H₂N₂S₂
• 分子量: 142.205
• InChiKey: MNCUCCJMXIWMJJ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  次氮基-氰基二硫基-甲烷 、 乙炔 在 苯 作用下， 生成 (E)-dithiocyanato-1,2 ethylene
  参考文献：
  名称：

  Liermain, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12> 9, p. 507,525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiocyanatomercuration des acetyleniques. Synthese de derives β-(iso)thiocyanatoalcenyl mercuriques, d'α-halo β-thiocyanato alcenes et de thiocyanato-1 alcynes-1
  作者：Michel Giffard、Jack Cousseau、Lucien Gouin、Marie Renée^Crahe

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80085-1

  日期：1985.6

  In the presence of (SCN)− mercuric chloride HgCl2 adds to acetylenic compounds R1CCR2 affording in most cases α-chloromercuri-β-thiocyanatoalkenes R1C(SCN)C(R2)HgCl and if R1 = R2 = Et or n-Bu isothiocyanates R1C(NCS)C(R2)HgCl. The action of halogens or thio compounds affords α-halo-β-thiocyanatoalkenes. Most of the reported reactions are regio- and stereo-specific, in particular both RC(SCN)CHBr

  在（SCN）的存在下-氯化汞的HgCl 2添加到炔属化合物[R 1 CCR 2，得到在大多数情况下α氯汞-β-thiocyanatoalkenes - [R 1 C（SCN）C（R 2）的HgCl及如果R 1＝ R 2＝ Et或n-Bu异硫氰酸酯R 1 C（NCS）＝ C（R 2）HgCl。卤素或硫代化合物的作用提供了α-卤代-β-硫氰酸根合烯烃。大多数报道的反应是区域特异性和立体特异性的，特别是RC（SCN）CHBr和RCBrCHSCN都可以从1-炔烃RCCH的区域特异性获得。还报道了1-硫氰基-1-炔烃的合成。
• Pseudohalogen chemistry—VII
  作者：R.G. Guy、S. Cousins、D.M. Farmer、A.D. Henderson、C.L. Wilson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80084-6

  日期：1980.1

  Thiocyanogen does not react with simple alkynes under heterolytic conditions in benzene at 20-25°. Under homolytic conditions, addition occurs readily giving mixtures of E- and Z- dithiocyanatoalkenes with high E:Z ratios; prolonged treatment with excess reagent also leads to mixtures of the dithiocyanatoalkenes but usually with lower E:Z ratios. A radical-chain mechanism, involving preferential anti-addition

  在苯中20-25°杂溶条件下，硫氰不与简单炔烃反应。在均质条件下，容易发生加成反应，得到具有高E：Z比的E-和Z-二硫代氰基烯烃的混合物。用过量试剂长时间处理还会导致二硫氰酸根合烯烃的混合物，但通常具有较低的E：Z比。自由基链机制，涉及优先抗提出在加合物的初始动力学控制的反应和随后的热力学控制的异构化中添加硫氰。关于取代基对反应速率和产物比率的影响，就其空间效应进行了讨论。
• GIFFARD, M.;COUSSEAU, J.;GOUIN, L., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 287, N 3, 287-303
  作者：GIFFARD, M.、COUSSEAU, J.、GOUIN, L.

  DOI：——

  日期：——
• Liermain, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12> 9, p. 507,525
  作者：Liermain

  DOI：——

  日期：——