氮芥亚砜 | 5819-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 氮芥亚砜
• 英文名称: bis(2-chloroethyl)sulfoxide
• 英文别名: mustard sulfoxide；Bis(2-chloroethyl) sulfoxide；1-chloro-2-(2-chloroethylsulfinyl)ethane
• CAS: 5819-08-9
• 化学式: C₄H₈Cl₂OS
• 分子量: 175.079
• InChiKey: NOMHBBFEJSVGSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5 °C
• 沸点：
  335.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3800 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.07 M
• 保留指数：
  1367;1367

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮芥亚砜 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2-氯乙基乙烯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Kretow; Kliger, Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 作用下， 生成 氮芥亚砜
  参考文献：
  名称：

  HMG CoA reductase inhibitors affect the fibrinolytic system of human vascular cellsin vitro: a comparative study using different statins

  摘要：

  多项临床研究调查了他汀类药物疗法对纤维蛋白溶解系统的影响，但结果尚无定论。我们比较了六种不同他汀类药物（阿托伐他汀、西立伐他汀、氟伐他汀、洛伐他汀、普伐他汀、辛伐他汀）对人血管内皮细胞和平滑肌细胞以及人肝癌细胞系HepG2所表达的纤维蛋白溶解系统成分的影响。 除普伐他汀外，所有使用的他汀类药物均显著减少了人内皮细胞和平滑肌细胞中的PAI-1产生。这一效应在IL-1α和TNF-α存在时亦观察到。除普伐他汀外的所有他汀类药物均增加了人平滑肌细胞中的t-PA产生。从摩尔浓度来看，西立伐他汀是最有效的HMG CoA还原酶抑制剂。仅辛伐他汀和洛伐他汀增加了内皮细胞中的t-PA产生。他汀类药物对纤维蛋白溶解系统的作用可被甲戊二酸逆转。他汀类药物降低了内皮细胞和平滑肌细胞中PAI-1的mRNA水平，并增加了平滑肌细胞中t-PA的mRNA水平。他汀类药物不影响HepG2细胞中的PAI-1表达。在内皮细胞和HepG2细胞中，他汀类药物不影响细胞活力，而在平滑肌细胞中，高浓度下观察到了细胞毒性作用。 如果本研究中血管细胞上他汀类药物对纤维蛋白溶解系统的作用在环境中同样适用，那么可以推测，通过在血管病变部位增加t-PA并减少PAI-1，他汀类药物可能会减少纤维蛋白形成和血栓的发展。这种效果可能有助于解释他汀类药物临床证实的益处。 British Journal of Pharmacology (2002) 135, 284–292; doi:10.1038/sj.bjp.0704454

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704454

文献信息

• Rates of Reaction of the Sulfoxides and Sulfones of Sulfur Mustard and 2-Chloroethyl Ethyl Sulfide With Hydroxide Ion in Water
  作者：RI Tilley、DR Leslie

  DOI：10.1071/ch9951781

  日期：——

  The reactions of the sulfoxides and sulfones of sulfur mustard and an analogue, 2-chloroethyl ethyl sulfide, with hydroxide ion in aqueous solution at 25° have been studied. In contrast with the behaviour of the parent sulfides, for which exclusive substitution of chlorine is observed under comparable conditions, the oxidized compounds react through base-catalysed elimination of HCl to give the corresponding alkenes. Second-order rate constants for these reactions are reported and implications for the metabolism of sulfur mustard are discussed.

  我们研究了硫芥的硫醚和砜以及类似物 2-氯乙基硫醚在 25° 的水溶液中与氢氧根离子的反应。与母体硫化物在类似条件下发生氯完全取代的行为不同，氧化化合物通过碱催化消除 HCl 发生反应，生成相应的烯。报告了这些反应的二阶速率常数，并讨论了对硫芥新陈代谢的影响。
• A simple and controlled oxidative decontamination of sulfur mustard and its simulants using ozone gas
  作者：C. Ramakrishna、R. Krishna、Bijendra Saini、T. Gopi、G. Swetha、S. Chandra Shekar

  DOI：10.1080/10426507.2015.1130047

  日期：2016.7.2

  dimethyl sulfide, diethyl sulfide, and 2-chloroethyl ethyl sulfide with ozone gas at ambient conditions in acetonitrile solvent. Ozone gas readily oxidizes sulfur mustard in a controlled manner to give its corresponding nontoxic sulfoxide. This transformation is selective and takes place even at subzero temperatures. The oxidation products of HD and its simulants were monitored and quantified by gas chromatography

  图形摘要 摘要 为硫芥 (HD)（一种潜在的化学战剂）开发了一种简单有效的氧化净化方法。该方法涉及在环境条件下在乙腈溶剂中用臭氧气体处理化学战剂HD及其模拟物，即二甲硫醚、二乙硫醚和2-氯乙硫醚。臭氧气体很容易以受控方式氧化芥子气，生成相应的无毒亚砜。这种转变是有选择性的，甚至在零度以下的温度下也会发生。HD 及其模拟物的氧化产物通过气相色谱法和气相色谱-质谱法进行监测和定量。
• Synthesis, Characterization, and Identification of New <i>in Vitro</i> Covalent DNA Adducts of Divinyl Sulfone, an Oxidative Metabolite of Sulfur Mustard
  作者：Shanshan Lv、Yajiao Zhang、Bin Xu、Hua Xu、Yumei Zhao、Jia Chen、Zhongcai Gao、Jianfeng Wu、Jianwei Xie

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.7b00196

  日期：2017.10.16

  vinyl groups can also cause blisters like SM upon contact with the skin, eyes, and respiratory organs. The purpose of this paper was to identify whether DVS could covalently bind to DNA bases to form new DNA adducts in cells in vitro. A series of adducts were synthesized and characterized using purine, nucleoside, or DNA, separately, as starting materials. The covalent site, pattern, and relative reactivity

  二乙烯基砜（DVS）是硫芥子气（SM）的一个重要的氧化代谢产物在体外和体内。尽管DVS不是经典的起泡剂，但乙烯基引发的高反应性和毒性也会在与皮肤，眼睛和呼吸器官接触时引起SM等水泡。本文的目的是鉴定DVS是否可以共价结合到DNA碱基上以在体外细胞中形成新的DNA加合物。分别使用嘌呤，核苷或DNA作为起始原料合成和表征了一系列加合物。鉴定并详细讨论了加合物形成的共价位点，模式和相对反应性。结果表明，以DNA为底物可获得5个高丰度位点特异性DNA加合物，包括2个单加合物和3个交联的加合物。当HaCaT细胞暴露于30μMDVS时，在细胞中发现并鉴定了四个新的包含单加合物和交联加合物的DNA加合物，包括N3-A单加合物，N7-G单加合物，N7G-N7G双加合物和N3A- N7G交联加合物。其中，N3-A单加合物的丰度是其他三个加合物的十倍。用DVS形成的DNA加合物显示出与用SM观察到的显着差异。
• Postsynthetic Incorporation of a Singlet Oxygen Photosensitizer in a Metal-Organic Framework for Fast and Selective Oxidative Detoxification of Sulfur Mustard
  作者：Ashlee J. Howarth、Cassandra T. Buru、Yangyang Liu、Ann M. Ploskonka、Karel J. Hartlieb、Monica McEntee、John J. Mahle、James H. Buchanan、Erin M. Durke、Salih S. Al-Juaid、J. Fraser Stoddart、Jared B. DeCoste、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1002/chem.201604972

  日期：2017.1.1

  contribute to the overall generation of singlet oxygen from the material under UV irradiation. The singlet oxygen generated by the MOF/fullerene material is shown to oxidize sulfur mustard selectively to the less toxic bis(2‐chloroethyl)sulfoxide with a half‐life of only 11 min.

  基于富勒烯的光敏剂在合成后被并入基于Zr 6的MOF NU-1000中，以增强单线态氧的产生。MOF平台中的结构有机连接基也充当光敏剂，这些光敏剂有助于在紫外线照射下从材料中整体产生单线态氧。MOF /富勒烯材料产生的单重态氧显示出选择性地将硫芥子氧化为毒性较低的双（2-氯乙基）亚砜，半衰期仅为11分钟。
• Efficient and selective oxidation of sulfur mustard using singlet oxygen generated by a pyrene-based metal–organic framework
  作者：Yangyang Liu、Cassandra T. Buru、Ashlee J. Howarth、John J. Mahle、James H. Buchanan、Jared B. DeCoste、Joseph T. Hupp、Omar K. Farha

  DOI：10.1039/c6ta05903a

  日期：——

  A pyrene-based metal–organic framework (MOF) NU-1000 was used as a heterogeneous photocatalyst for the degradation of a sulfur mustard simulant, 2-chloroethyl ethyl sulfide (CEES). Using irradiation from a commercially available and inexpensive ultraviolet (UV) light-emitting diode (LED), singlet oxygen (1O2) is generated by NU-1000 and selectively oxidizes CEES to the nontoxic product 2-chloroethyl

  基于芘的金属有机框架 (MOF) NU-1000 被用作多相光催化剂，用于降解芥子气模拟物 2-氯乙基乙基硫醚 (CEES)。利用市售且廉价的紫外线 (UV) 发光二极管 (LED) 的照射，NU-1000 产生单线态氧 ( 1 O 2 )，并将 CEES 选择性氧化为无毒产物 2-氯乙基乙基亚砜 (CEESO)。更重要的是，该方法首次使用1 O 2和 MOF 催化剂在战剂硫芥（HD）上进行了测试，结果证明该方法可以有效地将硫芥氧化为无毒产物，且不会形成有毒的砜副产物。产品。

表征谱图