N,N'-二正丁基硫脲 | 109-46-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: N,N'-二正丁基硫脲
• 中文别名: 促进剂DBTU；1,3-二丁基硫脲；二丁基硫脲；N,N'-二丁基硫脲；N,N’-二正丁基硫脲；二丁硫脲；N,N`-二正丁基硫脲
• 英文名称: 1,3-dibutylthiourea
• 英文别名: N,N'-dibutylthiourea；N,n'-di-n-butylthiourea；1,3-Dibutyl-2-thiourea
• CAS: 109-46-6
• 化学式: C₉H₂₀N₂S
• mdl: MFCD00004926
• 分子量: 188.337
• InChiKey: KFFQABQEJATQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(lit.)
• 沸点：
  122 °C / 14mmHg
• 密度：
  0.9893 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• LogP：
  2.75
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。该物质能溶于乙醇，难以溶解在乙醚中，并且不溶于水。值得注意的是，它无毒。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• RTECS号：
  YS8400000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P333+P313+P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H317,H402
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，禁止混合储存。需配备相应的消防器材。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

1,3-二丁基硫脲 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Dibutylthiourea
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤敏感性 第1级
环境危害
急性水生毒性 第3级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
可能导致皮肤过敏性反应
对水生生物有害
防范说明
[预防] 避免吸入。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
1,3-二丁基硫脲 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-二丁基硫脲
百分比： >97.0%(N)
CAS编码： 109-46-6
分子式： C9H20N2S

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
1,3-二丁基硫脲 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 65°C
沸点/沸程 128 °C/1.9kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:800 mg/kg
orl-rat LD50:350 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: YS8400000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
1,3-二丁基硫脲 修改号码：5

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

1. 以正丁胺与硫酰氯为原料制得。
2. 将丁基二硫代氨基甲酸丁铵盐加热至96～100℃，分解时放出硫化氢气体，生成二丁基硫脲。经过分离、用70～80℃热水洗涤、降温结晶、粉碎，在30～40℃下干燥后即得成品。
3. 以正丁胺和二硫化碳为原料，在30℃下反应，随后在100℃加热分解制得。

合成制备方法

1. 以正丁胺与硫酰氯为原料制得。
2. 将丁基二硫代氨基甲酸丁铵盐加热至96～100℃进行分解，放出硫化氢气体生成二丁基硫脲。经过分离、用70～80℃热水洗涤、降温结晶、粉碎，在30～40℃下干燥后即得成品。
3. 以正丁胺和二硫化碳为原料，在30℃下反应，随后在100℃加热分解制得。

用途简介

二丁基二硫代氨基甲酸酯是天然橡胶、丁基橡胶、丁苯橡胶、氯丁橡胶的硫化促进剂，尤其对氯丁橡胶具有低温快速硫化的特性；同时亦可用作天然橡胶、氯丁橡胶、丁腈橡胶及丁苯橡胶的防臭氧剂。采用此产品的制品物理性能优异，不污染、不变色，并适用于电线、工业制品及海绵制品。

用途

二丁基二硫代氨基甲酸酯是天然橡胶、丁基橡胶、丁苯橡胶和氯丁橡胶的硫化促进剂，尤其在低温条件下能够快速促进氯丁橡胶的硫化；同时它也是天然橡胶、氯丁橡胶、丁腈橡胶及丁苯橡胶的良好防臭氧剂。采用此产品的制品不仅物理性能优异，不污染也不变色，并广泛应用于电线、工业制品及海绵制品中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二正丁基硫脲 在 sodium hydrogen selenide 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 305.0h， 生成 3-[(2Z)-2-[(E)-4-(1,3-dibutyl-4,6-dioxo-2-selanylidene-1,3-diazinan-5-ylidene)but-2-enylidene]benzo[g][1,3]benzothiazol-3-yl]propane-1-sulfonic acid;N,N-diethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Guenther, Wolfgang H. H.; Searle, Roger; Sieber, Fritz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 417 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 trimethyl(butyl-amino)silane 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N,N'-二正丁基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Über die Reaktion N-silylierter primärer Amine mit Schwefel-Kohlenstoff

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1970-21633

文献信息

• Synthesis of novel dithiocarbamates and xanthates using dialkyl azodicarboxylates: S N bond formation
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.049

  日期：2018.4

  characterized by a wide scope, high efficiency and straightforward isolation protocol. The synthetic utility of the dithiocarbamates and xanthates was demonstrated on the preparation of symmetrical and unsymmetrical thioureas, isothiocyanates, and thiocarbamates.

  通过在温和且无催化剂的条件下原位生成的二硫代氨基甲酸或黄原酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的反应，开发了一种用于合成一类新型二硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的单锅三组分途径。该反应的特点是范围广，效率高和直接的分离方案。在制备对称和不对称的硫脲，异硫氰酸酯和硫代氨基甲酸酯时，证明了二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯的合成效用。
• Synthetic studies on 2,4-benzothiazepin-5(1H)-one and 2,4-benzodiazepin-1-one derivatives.
  作者：HIROSHI FUJITA、YASUNOBU SATO

  DOI：10.1248/cpb.23.1764

  日期：——

  2, 4-Benzothiazepin-5 (1H)-one were usually the predominant products in reactions of o-chloromethylbenzoyl chloride with 1, 3-disubstituted thioureas ; but with methyl, benzyl or allyl substituted thioureas, 2, 4-benzodiazepin-1-ones were obtained together with 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones. These structures were elucidated from infrared, ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectra. We also found that nature of the base and solvent as well as thiourea substituents affected the course of the reactions affording 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones or 2, 4-benzodiazepin-1-ones. Several 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones and 2, 4-benzodiazepin-1-ones possessed weak pharmacological activities, such as coronary vasodilating and local anesthetic activity.

  2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮通常是邻氯甲基苯甲酰氯与1,3-双取代硫脲反应中的主要产物；但当硫脲含有甲基、苄基或烯丙基取代基时，会同时得到2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮与2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮。这些结构通过红外、紫外和核磁共振光谱得以阐明。我们还发现，碱和溶剂的性质以及硫脲的取代基会影响反应的进程，从而生成2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮或2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮。一些2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮和2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮具有较弱的药理活性，如冠状动脉舒张和局部麻醉作用。
• An Environment-friendly Synthesis of 2,3-Disubstituted-2-iminothiazoline-4-ones
  作者：Ge Meng、Meilin Zheng、Mengshu Dong、Mei Wang、Aqun Zheng、Zengjun Guo

  DOI：10.1002/jhet.2323

  日期：2016.3

  A series of 2,3‐substituted‐2‐iminothiazoline‐4‐ones derivatives have been synthesized via an improved method including an auto‐catalyzed reaction. This method avoided using any extra catalyst except for the reaction material. This method has been successful in both the aromatic substituted 2‐iminothiazolines and the alkyl substituted 2‐iminothiazolines. The special product with a hydroxyl group on

  通过一种包括自动催化反应在内的改进方法，合成了一系列的2,3-取代-2-亚氨基噻唑啉-4-酮衍生物。该方法避免了使用除反应材料以外的任何额外的催化剂。该方法在芳族取代的2-亚氨基噻唑啉和烷基取代的2-亚氨基噻唑啉中均获得成功。还意外地获得了1,3-噻唑啉-4-酮2亚氨基上带有羟基的特殊产物。对于脱烷基和羟基化的特殊过程，已经提出了可能的机理。该方法提供了一种特殊的方法，可以高效，环保地生产2-羟基亚氨基取代的噻唑啉-4-酮衍生物。还提出了在酸性条件下的转化机理。
• DENTAL COMPOSITIONS COMPRISING ADDITION-FRAGMENTATION AGENTS
  申请人：Joly Guy D.

  公开号：US20160008234A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  A curable dental composition comprising an addition-fragmentation agent and a curable dental resin is disclosed.

  揭示了一种可治愈的牙科组合物，包括一种加成-断裂剂和一种可治愈的牙科树脂。
• An Environmentally Benign Method for the Synthesis of Symmetrical<i>N, N</i>′-Disubstituted Thioureas in a Water Medium
  作者：Zheng Li、Zhi-Yuan Wang、Yan-Long Zhao、Yu-Lin Xing、Wei Zhu

  DOI：10.1080/104265090968082

  日期：2005.12

  An environmentally benign method for the synthesis of symmetrical N, N′-disubstituted thioureas in a water medium using poly(ethylene glycol)-400 (PEG-400) as a catalyst and a microwave as a heating source is described. Diaryl- and dialkyl-thioureas efficiently are synthesized by the reactions of thiourea with a variety of amines. This protocol has advantages of (a) no use of hazardous reagents and

  描述了一种在水介质中使用聚 (乙二醇)-400 (PEG-400) 作为催化剂和微波作为加热源合成对称 N, N'-二取代硫脲的环境友好方法。二芳基硫脲和二烷基硫脲通过硫脲与多种胺的反应有效合成。该协议的优点是 (a) 不使用危险试剂和挥发性有机溶剂, (b) 反应速度快, (c) 产量高, (d) 后处理程序简单。

表征谱图