N,N-二甲基-1-苯基巯基-甲胺 | 43180-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N,N-二甲基-1-苯基巯基-甲胺
• 英文名称: (dimethylamino)methyl phenyl sulfide
• 英文别名: n,n-Dimethyl-1-(phenylsulfanyl)methanamine；N,N-dimethyl-1-phenylsulfanylmethanamine
• CAS: 43180-39-8
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: XUMACTSKEFMVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-苯基巯基-甲胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(phenylthiomethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for the α-Phenylthiomethylation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29424
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 苯硫酚 在 samarium(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到N,N-二甲基-1-苯基巯基-甲胺
  参考文献：
  名称：

  N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine, efficient reagent for thioles aminomethylation

  摘要：

  Efficient method was developed for thiols aminomethylation using N,N,N',N'-tetra-methylmethanediamine in the presence of Sm and Fe salts. Aminosulfides were obtained in high yields and selectivity.

  DOI：

  10.1134/s1070428012020042

文献信息

• Anionic rearrangement of the germyl and silyl groups in [2-(trimethylgermyl)-2-(trimethylsilyl)ethyl]dimethylammonium N-methylide and related compounds
  作者：Sumie Inoue、Shin'ichi Urayama、Hiroyo Sugiura、Yoshiro Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88037-4

  日期：1989.3

  The reaction of [2,2-bis(trimethylsilyl)ethyl]- and [2,2-bis(trimethylgermyl)ethyl]-trimethylammonium iodides (3a and 3c) with n-butyllithium gives N-[(trimethylsilyl)methyl]- and N-[(trimethylgermyl)methyl]dimethylamines (5a and 5b), respectively. A mixture of 5a and 5b is obtained from the reaction of [2-(trimethylgermyl)-2-(trimethylsilyl)ethyl]trimethylammonium iodide (3b). Use of lithium diisopropylamide

  [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙基]-和[2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙基]-三甲基碘化碘铵（3a和3c）与正丁基锂的反应得到N -[（（三甲基甲硅烷基）甲基]-和N -[（三甲基锗烷基）甲基]二甲基胺（5a和5b）。由[2-（三甲基锗烷基）-2-（三甲基甲硅烷基）乙基]三甲基碘化碘（3b）的反应获得5a和5b的混合物。使用二异丙基氨基化锂代替正丁基锂可得到相应的1,1-双（三甲基元素）乙烯（8a，8b和8c）作为主要产品。
• Anionic rearrangement of organosilyl groups from carbon to carbon in β-triorganosilylethylammonium ylides
  作者：Yoshiro Sato、Yasuchika Ban、Hideaki Shirai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96125-4

  日期：1976.6

  β-triorganosilylethylammonium iodides with n-butyllithium in a HMPA/ether mixture at −15 to −20°C gave the corresponding α-triorganosilylalkylamines which were produced by 1,4-anionic rearrangement of organosilyl groups from carbon to carbon in β-triorganosilylethylammonium ylides. Small amounts of the Hofmann elimination products, triorganovinylsilane and N,N-dialkyl-2-trimethylsilylethylamines, were also detected

  β-三有机甲硅烷基乙基碘化铵与正丁基锂在HMPA /醚混合物中在-15至-20°C下反应，得到相应的α-三有机甲硅烷基烷基胺，它是通过将有机甲硅烷基中的1,4-阴离子从碳到碳的碳原子重排成碳而制得的三有机甲硅烷基乙基铵盐。还检测到少量的霍夫曼消除产物，三有机乙烯基硅烷和N，N-二烷基-2-三甲基甲硅烷基乙基胺。
• Catalytic thiomethylation of carboxylic acid hydrazides
  作者：R. R. Khairullina、B. F. Akmanov、R. V. Kunakova、A. G. Ibragimov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-013-0013-5

  日期：2013.1

  Thiomethylation of carboxylic acid hydrazides with dimethylaminomethyl sulfides RSCH2NMe2 yielded the corresponding N′,N′-bis(sulfanylmethyl)carbohydrazides. When bis-sulfides Me2NCH2S(CH2)nSCH2NMe2 (n = 2–4) are used for thiomethylation, N-(acylamino)-substituted 1,5-dithia-3-azacycloalkanes are formed. These compounds can also be synthesized by CuCl2·2H2O-catalyzed thiomethylation of carboxylic acid hydrazides

  羧酸酰肼与二甲氨基甲基硫化物 RSCH2NMe2 的硫甲基化产生相应的 N',N'-双（硫烷基甲基）碳酰肼。当双硫化物 Me2NCH2S(CH2)nSCH2NMe2 (n = 2–4) 用于硫甲基化时，会形成 N-(酰基氨基)-取代的 1,5-dithia-3-azacycloalkanes。这些化合物也可以通过 CuCl2·2H2O 催化的羧酸酰肼与 CH2O 和硫醇或 α,ω-链烷二硫醇的硫甲基化反应来合成。
• Triethylsiloxymethyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamine, Et₃SiOCH₂NMe₂: A Dimethylaminomethylation (Mannich) Reagent for O-H, S-H, P-H and Aromatic C-H Systems
  作者：Paulina E. Gonzalez、Hemant K. Sharma、Sanchita Chakrabarty、Alejandro Metta-Magaña、Keith H. Pannell

  DOI：10.1002/ejoc.201700902

  日期：2017.10.10

  Et3SiOCH2NMe2, readily made in high yield by the hydrosilylation reaction between Et3SiH and DMF, is an excellent (N,N-dimethylamino)methyl transfer agent to a representative range of aliphatic alcohol, thiol and Ph2PH (E-H) materials. The reactions are almost instantaneous at room temperature in inert solvents and require no activating agents to produce E-CH2NMe2 products in high yield and illustrate the

  三乙基甲硅烷氧基甲基胺Et3SiOCH2NMe2易于通过Et3SiH和DMF之间的氢化硅烷化反应以高收率制备，对于脂族醇，硫醇和Ph2PH（EH）材料的代表性范围而言，它是一种出色的（N，N-二甲基氨基）甲基转移剂。反应在室温下在惰性溶剂中几乎是瞬时的，不需要活化剂即可高产率生产E-CH2NMe2产品，并说明标题化合物是有机试剂家族的绝佳添加。对于芳族醇，芳族官能团的亲电子取代以高收率发生。报道了诸如胆甾醇基-CH 2 NMe 2衍生物，2-4-4- [双（N，N-二甲基氨基）甲基] -1-萘酚和衍生自Ph 2 PCH 2 NMe 2的氧化膦的新材料的晶体结构。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.5.2, page 276 - 305
  作者：

  DOI：——

  日期：——