N,N'-二环己基硫脲 | 1212-29-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 中文名称: N,N'-二环己基硫脲
• 中文别名: 1,3-二环己基硫脲；N,N-二环己烷硫脲；1,3-二环己烷基-2-硫脲；N,N'-二环已基硫脲；N,N’-二环己基硫脲
• 英文名称: 1,3-dicyclohexylthiourea
• 英文别名: N,N'-Dicyclohexylthiourea；1,3-bis(cyclohexyl)-thiourea
• CAS: 1212-29-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂S
• 分子量: 240.413
• InChiKey: KAJICSGLHKRDLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  345.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0285 (rough estimate)
• 物理描述：
  N,n'-dicyclohexylthiourea appears as white crystals. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 0.1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes.
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

在橡胶制造过程中，可能会因接触过程中使用的各种酸、碱、洗涤剂和溶剂而发生刺激性接触性皮炎。过敏性接触性皮炎也并不少见，几乎总是由有机加速剂或抗氧化剂引起。尽管潜在的致敏加速剂和抗氧化剂的清单非常庞大，但常见的过敏原包括......硫脲类。/硫脲类/

In the manufacture of rubber, irritant contact dermatitis may occur from a variety of acids, alkalies, detergents, and solvents used in the process. Allergic contact dermatitis occurs not infrequently and is almost always due to an organic accelerator or antioxidant. While the list of potential sensitizing accelerators and antioxidants is enormous, common allergens include ... thioureas. /Thioureas/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

老鼠 & 大鼠 25,000 或 50,000 PPM 在饲料中 109 周。甲状腺滤泡细胞的增生与化合物相关。然而，在这种生物试验条件下，它并不具有致癌性。

MICE & RATS 25,000 OR 50,000 PPM IN FEED FOR 109 WK. INCR HYPERPLASIA OF FOLLICULAR CELLS OF THYROID WAS ASSOC WITH CMPD. UNDER CONDITIONS OF THIS BIOASSAY HOWEVER IT WAS NOT CARCINOGENIC.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

N,N-二环己基硫脲在L5178Y TK+/TK-小鼠淋巴瘤正向突变试验中进行了其致突变潜力的评估，使用的是已建立的方法。进行了两轮不含代谢活化的实验。在这些实验中测试的剂量水平从0-150微克/毫升不等。两轮实验都获得了显著的致突变反应，并且测试的最低有效剂量是75微克/毫升。

N,N-Dicyclohexylthiourea was evaluated for its mutagenic potential in the L5178Y TK+/TK- mouse lymphoma forward mutation assay using established procedures. Two experiments were conducted without metabolic activation. The dose levels tested in these experiments ranged from 0-150 ug/ml. Significant mutagenic responses were obtained in both experiments, and the lowest effective dose tested was 75 ug/ml.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50为500毫克/千克

LD50 Rat oral 500 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  YS9300000
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉、干燥的地方，并确保工作环境有良好的通风或排气装置。

SDS

1,3-二环己基硫脲 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Dicyclohexylthiourea
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-二环己基硫脲
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 1212-29-9
分子式： C13H24N2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
1,3-二环己基硫脲 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 181°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
1,3-二环己基硫脲 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mtr-rat-emb 250 ng/plate
msc-mus-lym 75 mg/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: YS9300000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 48h LC50:>500 mg/L (Oryzias latipes)
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 0 % (by BOD), 4 % (by HPLC)
潜在生物累积 （BCF): 1.4 - 5.7 (conc. 0.1 mg/L), <4.4 (conc. 0.01 mg/L)
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
1,3-二环己基硫脲 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

溶解性于热甲醇：近乎透明

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二环己基硫脲 在 亚硫酸二(2-吡啶)酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N,N'-二环己基碳二亚胺
  参考文献：
  名称：

  二-2-吡啶基亚硫酸盐。一种在温和条件下制备N-亚磺胺，腈，异氰酸酯和碳二亚胺的新型有用试剂

  摘要：

  亚硫酸二-2-吡啶基酯是非常有用的试剂，用于在基本上中性的条件下高收率地制备N-亚磺酰基胺，腈，异氰酸酯和碳二亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84413-5
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 copper(l) iodide 、 2-溴苯甲酰胺 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到N,N'-二环己基硫脲
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅从邻溴苯甲酰胺和异硫氰酸酯合成2-thioxo-2,3- dihydroquinazolin -4（1 H）-ones

  摘要：

  描述了铜催化的邻溴苯甲酰胺和异硫氰酸酯的串联反应，这为合成2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4（1 H）-ones提供了有效而实用的途径。最佳条件涉及以下参数：CuI为前催化剂，Cs 2 CO 3为碱，N，N'-二甲基乙烷-1,2-二胺为配体，甲苯为溶剂，反应温度为120°C。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.010
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯喹啉-4-羧酸甲酯 在 N,N'-二环己基硫脲 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 1,2-dihydro-2-thioxoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新的喹啉衍生物衍生的新型复合物的计算机模拟、体外和对接应用

  摘要：

  摘要 新型喹啉衍生物：2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbohydrazide (1), 2-(allyloxy) quinoline-4-carbohydrizde (2), 1-allyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline -4-carbohydrazid (3) 和 2-(allyl-thio)quinoline-4-carbohydrazide (4) 及其 Cu(II)、Ni(II) 和 Co(II) 配合物的合成和表征%)、FTIR、UV/Vis、1H NMR、13C NMR 光谱、DTA、TGA、磁化率和 DMSO 中 0.001 M 的电导率。所得结果表明，Cu(II)配合物以方形平面形式形成，而Ni(II)和Co(II)配合物则为八面体结构。合成配体及其配合物的 FTIR 光谱给出了特征伸缩振动带。TG分析中出现的失重表明

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.053

文献信息

• Synthetic Studies toward Aryl-(4-aryl-4<i>H</i>-[1,2,4]triazole-3-yl)-amine from 1,3-Diarylthiourea as Urea Mimetics
  作者：Amarnath Natarajan、Yuhong Guo、Haribabu Arthanari、Gerhard Wagner、Jose A. Halperin、Michael Chorev

  DOI：10.1021/jo0508189

  日期：2005.8.1

  4]triazole-3-yl-amines as urea mimetics from the corresponding 1,3-disubstituted thioureas has been studied, and the scope and limitations of this reaction are presented. The reaction proceeds through the formation of a carbodiimide, followed by a sequential addition−dehydration with acyl hydrazides. 1,3-Branched dialkylthioureas result in the formation of the corresponding ureas. The electronic and steric

  研究了由巯基助剂从相应的1,3-二取代的硫脲中合成尿素模拟物的二取代的4 H- [1,2,4]三唑-3-基-胺类化合物，并提出了该反应的范围和局限性。该反应通过碳二亚胺的形成而进行，然后依次进行酰基酰肼的加成-脱水。1,3-支链的二烷基硫脲导致形成相应的脲。取代对1，3-二芳基硫脲的苯环的电子和空间作用在中间碳二亚胺的形成以及随后的N-酰基酰肼加合物的闭环方向上起重要作用。
• A New Synthetic Protocol for the Preparation of Carbodiimides Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Yunyang Wei、Chenjie Zhu、Dan Xu

  DOI：10.1055/s-0030-1258414

  日期：2011.3

  A new, simple, and efficient preparation of symmetrical and unsymmetrical carbodiimides from the corresponding thioureas via dehydrosulfurization using a hypervalent iodine(III) reagent is described. The oxidation afforded carbodiimides in excellent yields and high selectivity. A possible mechanism for the transformation is proposed. desulfurization - hypervalent iodine - oxidations - carbodiimides

  描述了一种通过使用高价碘（III）试剂通过脱硫反应从相应的硫脲中制备对称和不对称碳二亚胺的新方法，该方法简单有效。该氧化以优异的产率和高选择性提供了碳二亚胺。提出了一种可能的转换机制。 脱硫-高价碘-氧化-碳二亚胺-催化
• The transformation using the soft NO⊕-species
  作者：K.A. Jørgensen、A.-B.A.G. Ghattas、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85099-0

  日期：1982.1

  The reaction of NaNO2 in acidic solution with thiocarbonyl compounds has been studied. Secondary- and tertiary thioamides, 1-benzyl-hexahydro-2H-azepine-2-thione, 5-ethyl-5-phenyl thiobarbituric acid, certain thiourea derivatives, 2H-1-benzopyran-2-thione, O,O-diphenyl-thiocarbonic ester, O,S-diphenyl-dithiocarbonic ester, N,N-dimethyl-S-phenyl-dithiocarbamatic ester, N-ethyl-N-phenyl-O-ethyl-thiocarbamatic

  研究了NaNO 2在酸性溶液中与硫代羰基化合物的反应。仲和叔硫酰胺，1-苄基六氢-2H-氮杂-2-硫酮，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，某些硫脲衍生物，2H-1-苯并吡喃-2-硫酮，O，O-二苯基-硫代碳酸酯，O，S-二苯基-二硫代碳酸酯，N，N-二甲基-S-苯基-二硫代氨基甲酸酯，N-乙基-N-苯基-O-乙基-硫代氨基甲酸酯均被转化为相应的羰基类似物。4,4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮（Michler的硫酮）在室温下生成3-硝基-4,​​4'-双（二甲基氨基）-二苯甲酮。在（-10°C）-（-5°C）下，预期的含氧化合物与4-（N-亚硝基-甲基氨基）-4'-（二甲基氨基）-二苯甲酮一起作为主要产物获得。
• Synthetic studies on 2,4-benzothiazepin-5(1H)-one and 2,4-benzodiazepin-1-one derivatives.
  作者：HIROSHI FUJITA、YASUNOBU SATO

  DOI：10.1248/cpb.23.1764

  日期：——

  2, 4-Benzothiazepin-5 (1H)-one were usually the predominant products in reactions of o-chloromethylbenzoyl chloride with 1, 3-disubstituted thioureas ; but with methyl, benzyl or allyl substituted thioureas, 2, 4-benzodiazepin-1-ones were obtained together with 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones. These structures were elucidated from infrared, ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectra. We also found that nature of the base and solvent as well as thiourea substituents affected the course of the reactions affording 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones or 2, 4-benzodiazepin-1-ones. Several 2, 4-benzothiazepin-5 (1H)-ones and 2, 4-benzodiazepin-1-ones possessed weak pharmacological activities, such as coronary vasodilating and local anesthetic activity.

  2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮通常是邻氯甲基苯甲酰氯与1,3-双取代硫脲反应中的主要产物；但当硫脲含有甲基、苄基或烯丙基取代基时，会同时得到2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮与2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮。这些结构通过红外、紫外和核磁共振光谱得以阐明。我们还发现，碱和溶剂的性质以及硫脲的取代基会影响反应的进程，从而生成2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮或2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮。一些2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮和2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮具有较弱的药理活性，如冠状动脉舒张和局部麻醉作用。
• New syntheses of indole phytoalexins and related compounds
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Marcel Török、Ingrid Achbergerová、Renáta Homzová、Mária Rácová

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00088-x

  日期：1998.4

  brassinin, brassitin, cyclobrassinin and related compounds via 3-aminomethylindole and its 1-substituted derivatives obtained by nickel boride catalyzed reduction of corresponding aldoximes with sodium borohydride and via[1-(t-butoxycarbonyl)-indol-3-yl]methyl isothiocyanate, the first stable derivative of indol-3-ylmethyl isothiocyanate is described. Antifungal activity of the prepared compounds was examined

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。

表征谱图