N,N,N',N'-四乙基二硫代草酰胺 | 13749-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 中文名称: N,N,N',N'-四乙基二硫代草酰胺
• 英文名称: tetraethyldithiooxamide
• 英文别名: tetraethylethanedithioamide；N,N,N',N'-Tetraaethyldithiooxamid；N,N,N',N'-Tetraethyl-dithiouram；Tetraethyl-dithiooxamid；Tetraethyldithiooxamid；N,N,N',N'-tetraethylethanedithioamide
• CAS: 13749-59-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂S₂
• 分子量: 232.414
• InChiKey: ADIGJLGLVMQTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四乙基二硫代草酰胺 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-Tetraethyl-dithiooxalamide; compound with iodine
  参考文献：
  名称：

  Atzei, Davide; Deplano, Paola; Trogu, Emanuela F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1483 - 1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(diethylamino)acetylene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到N,N,N',N'-四乙基二硫代草酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1,2-Dithietes and 1,2-Dithioxo Compounds Stabilized by Buttressing and Resonance Effects, Respectively, by Sulfuration of Alkynes with Elemental Sulfur

  摘要：

  用元素硫对一系列炔烃进行硫化反应进行了研究。带有高度庞大取代基的炔烃，2,2,5,5-四甲基-3-己炔(6a)、1,2-双(1-金刚烷基)乙炔(6b)、3,3-二甲基-1-苯基-1-丁炔(6c)和1-(1-金刚烷基)-2-苯乙炔(6d)，与硫反应得到相应的稳定1,2-二硫杂环己烯7a—d，产率为46—65%。取代基较少的炔烃与硫反应得到1,4-二硫杂苯和噻吩作为最终产物，这些产物由初始产物1,2-二硫杂环己烯通过其互变异构化形成相应的1,2-二硫氧化物得到，而极其拥挤的炔烃即使在强制条件下也无法与硫反应。另一方面，典型的富电子炔烃亚胺，1-二乙氨基-2-苯硫乙炔(6o)、1-二乙氨基-2-苯硒乙炔(6p)和四乙基乙炔二胺(6q)，在较温和的条件下被硫化得到共振稳定的1,2-二硫氧化物19o—q作为主要产物。讨论了1,2-二硫杂环己烯、1,2-二硫氧化物和其他产物的形成机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.623

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition to the FeSC fragment 20. Preparation and properties of carbonyliron complexes of di-thiooxamide. Reactivity of the mononuclear (di-thiooxamide)Fe(CO)3 towards dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Ron Siebenlist、Hans-Werner Frühauf、Huub Kooijman、Nora Veldman、Anthony L Spek、Kees Goubitz、Jan Fraanje

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00692-2

  日期：2002.1

  with [Fe(CO)4] fragments to give three types of Fe2(CO)6(L) complexes (8a–d) in high yields, depending on the di-thiooxamide ligand used together with traces of the known complex S2Fe3(CO)9 (14). The molecular structures of these complexes have been established by the single crystal X-ray diffraction determinations of 8a, 8b and 8d. In the reaction with ligand e the corresponding complex 7e was not

  摘要Fe2（CO）9在室温下的THF中与二硫代草酰胺（L），SCN（R，R'）}C（R，R'）N}S的反应[R = Me，R'–R'=（CH2）2（a）; R = H，R'= iPr（b）；R ＝ H，R′＝ iPr（c），R ＝ H，R′＝苄基（d）；R = H，R'= H（e）]，最初是在单核σ-S，σ-S'螯合物Fe（CO）3（L）（7a–d）的形成中获得配体a–d的结果，在7a和7d的情况下可以隔离。在反应条件下，配合物7a–d与[Fe（CO）4]片段进一步反应，以高产率得到三种类型的Fe2（CO）6（L）配合物（8a–d），具体取决于二硫代草酰胺配体与已知复合物S2Fe3（CO）9的痕迹一起使用（14）​​。这些配合物的分子结构已通过8a，8b和8d的单晶X射线衍射测定确定。在与配体e的反应中，未检测到相应的络合物7e，并且以低收率分离了众所周知的络合物14和S2Fe3
• Synthesis, Stereochemistry and Ligating Properties of Tetraalkyl-Substituted Ethanedithioamides − Evidence for the Lowering of High-Energy Rotation Barriers under the trans Influence of Pt-σ-Bonded Aryl Groups
  作者：Santo Lanza、Francesco Nicolò、Giuseppe Tresoldi

  DOI：10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1049::aid-ejic1049>3.0.co;2-t

  日期：2002.5

  species exist as pairs of enantiomers. Compounds 3, 4 and 5 slowly isomerised in solution to give equimolar mixtures of the three isomers; the activation enthalpy of the process was 30.0 kcal mol−1. The ligands 1−5 reacted with [Pt(Me2SO)2X2] (X = Cl, Br, Me, Ph) to give chiral chelate complexes [(R4DTO-κ-S,S′)PtX2], but 3 (and also 4 and 5) provided a mixture of three isomeric platinum chelates in

  已经研究了五种四取代四烷基二硫代乙酰胺 (R4DTO) 的结构和配位性质：四乙基二硫代酰胺 (Et4DTO, 1)、四苄基二硫代酰胺 (Bz4DTO, 2)、(E,E)-N,N'-二苄基-N,N'-二乙基二硫代酰胺(E,E)-Bz2Et2DTO, 3], (E,Z)-N,N'-二苄基-N,N'-二乙基二硫代乙酰胺 [(E,Z)-Bz2Et2DTO, 4], (Z,Z)-N, N'-二苄基-N,N'-二乙基二硫代乙酰胺 [(Z,Z)-Bz2Et2DTO, 5]。4 的固体结构，由单晶 X 射线衍射确定，其特征在于两个平面硫代酰胺基团几乎彼此正交定位，通过 C-C 单键连接。这些二硫代酰胺中的每一种都显示出围绕 C-N 和中心 C-C 键旋转的高能垒。后者是手性扭转，因此 R4DTO 物质以对映异构体对的形式存在。化合物 3, 4和5在溶液中缓慢异构化得到三种异构体的等摩尔混合物；该过程的活化焓为
• Ligand substitution at a hexa-coordinate centre. Reaction of Co2(Et2dtc)5] BF4 with some dithio-oxamides. Part II. A kinetic study
  作者：Paola Deplano、Emanuele F. Trogu

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89151-3

  日期：1982.1

  The reaction [Co2(Et2dtc)5] BF4 + DTO → [Co(Et2dtc)2DTO] BF4 + Co(Et2dtc)3 (where Et2dtc= N,N-diethyldithiocarbamate and DTO = substituted dithio-oxamides as N,N,N′,N′-tetraethydithio-oxamide = Et4DTO; N,N′-diisopropyldithio-oxamide = Pr2DTOH2; N,N′-difurfuryldithio-oxamide = Fur2DTOH2; N,N′-dimorpholyldithio-oxamide = Mo2DTOH2) was followed spectrophotometrically in CH2Cl2 medium. The kinetic expression

  反应[Co2（Et2dtc）5] BF4 + DTO→[Co（Et2dtc）2DTO] + Co（Et2dtc）3（其中Et2dtc = N，N-二乙基二硫代氨基甲酸酯，DTO =取代的二硫代乙酰胺为N，N，N' N，N'-四乙基二硫代草酰胺= Et4DTO; N，N'-二异丙基二硫代草酰胺= Pr2DTOH2; N，N'-二糠基二硫代草酰胺= Fur2DTOH2; N，N'-二吗啉基二硫代草酰胺= Mo2DTOH2）分光光度法。该反应的动力学表达式是一个二阶速率定律，伪一级速率常数服从以下表达式：Kobs = K1 + KII [DTO]其中kII⪢kI并取决于配体的性质。在速率确定步骤之前，调用一种机制，该机制涉及Co（Et2dtc）3单元的单端可逆解离。对速率定律（kII）的二阶贡献与传入配体的亲核参与有关。kI术语也可能与双分子过程有关，即Co（Et2dtc）3的置换，一端
• Ligand substitution at a hexa-coordinate centre. Reaction of [Co2(Et2dtc)5]BF4 with some dithiooxamides. Part I. Synthesis and characterization of [Co(Et2dtc)2DTO]BF4 complexes
  作者：Paola Deplano、Emanuele F. Trogu

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)89150-1

  日期：1982.1

  New mixed-ligand cobalt(III) dithiocarbomato complexes of the general formula [Co(Et2dtc)2 DTO]-BD4 (where Et2dtc = diethyldithiocarbamato, and DTO is a dithio-oxamide, in particular: unsubstituted dithio-oxamide = H2DTOH2; N,N′-diisopropylDTO = Pr2DTOH2 = N,N′-dicyclohexylDTO = Hex2DTOH2; N,N′-difurfurylDTO = Fur2DTOH2; N,N′-dibenzylDTO = Bz2DTOH2; N,N′-diethylDTO = Et2DTOH2, N,N,N′,N′-tetraethylDTO

  通式[Co（Et2dtc）2 DTO] -BD4的新型混合配体钴（III）二硫代氨基甲酸络合物（其中Et2dtc =二乙基二硫代氨基甲酸，DTO为二硫代乙酰胺，特别是：未取代的二硫代乙酰胺= H2DTOH2； N， N'-二异丙基DTO = Pr2DTOH2 = N，N'-二环己基DTO = Hex2DTOH2; N，N'-二糠基DTO = Fur2DTOH2; N，N'-二苄基DTO = Bz2DTOH2; N，N'-二乙基DTO = Et2DTOH2，N，N，N'，已经制备了N'-四乙基DTO = Et4DTO，通过元素分析和电导率测量进行表征，并通过振动和电子光谱法进行了研究。基于这些基础，建议二硫代草酰胺充当二齿硫配体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 8.15, page 998 - 1009
  作者：

  DOI：——

  日期：——