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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2-[[4-cyclopropyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-hexylacetamide —— C18H26N4OS2
2-[[4-cyclopropyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-hexylacetamide
—— 2-[(4-cyclopropyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-methyl-N-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]acetamide —— C18H20N4OS3
2-[(4-cyclopropyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N-methyl-N-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]acetamide
—— N-[(1S)-1-cyclopropylethyl]-2-[(4-cyclopropyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetamide —— C16H20N4OS2
N-[(1S)-1-cyclopropylethyl]-2-[(4-cyclopropyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetamide
—— 2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-ethylphenyl)methyl]-N-methylacetamide —— C20H20ClN3O2S
2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(4-ethylphenyl)methyl]-N-methylacetamide
—— 2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]acetamide —— C17H16ClN3O3S
2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]acetamide
—— 2-[[4-cyclopropyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-5-methylhexan-2-yl]acetamide —— C19H28N4OS2
2-[[4-cyclopropyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-5-methylhexan-2-yl]acetamide
—— 2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-cyanopropan-2-yl)-N-methylacetamide —— C15H15ClN4O2S
2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-cyanopropan-2-yl)-N-methylacetamide
—— 2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)acetamide —— C18H24ClN3O2S
2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)acetamide
—— 2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(thiophen-3-ylmethyl)acetamide —— C16H14ClN3O2S2
2-[[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-methyl-N-(thiophen-3-ylmethyl)acetamide
—— N-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-[(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C15H12FN3O2S2
N-[(2-fluorophenyl)methyl]-2-[(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— N-[(2S)-heptan-2-yl]-2-[(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C15H21N3O2S2
N-[(2S)-heptan-2-yl]-2-[(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— 3-(1-Methyltetrazol-5-yl)sulfanylpropyl-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]azanium —— C11H18N5S2+
3-(1-Methyltetrazol-5-yl)sulfanylpropyl-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]azanium
—— N-[(2R)-octan-2-yl]-2-[(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide —— C16H23N3O2S2
N-[(2R)-octan-2-yl]-2-[(5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
—— 2-(4-fluorophenyl)-5-[(1R)-1-[[4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]ethyl]-1,3,4-oxadiazole —— C20H16FN3OS2
2-(4-fluorophenyl)-5-[(1R)-1-[[4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]sulfanyl]ethyl]-1,3,4-oxadiazole
—— (2S)-2-(6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl)sulfanyl-N-ethylpropanamide —— C12H13N5OS
(2S)-2-(6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl)sulfanyl-N-ethylpropanamide
—— (2R)-2-(6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl)sulfanyl-N-ethylpropanamide —— C12H13N5OS
(2R)-2-(6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl)sulfanyl-N-ethylpropanamide
—— (2S)-N-ethyl-2-[[5-(2-methylpropylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C11H19N3OS3
(2S)-N-ethyl-2-[[5-(2-methylpropylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2R)-N-ethyl-2-[[5-(2-methylpropylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide —— C11H19N3OS3
(2R)-N-ethyl-2-[[5-(2-methylpropylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]propanamide
—— (2S)-2-(6-amino-3,5-dicyanopyridin-1-ium-2-yl)sulfanyl-N-ethylpropanamide —— C12H14N5OS+
(2S)-2-(6-amino-3,5-dicyanopyridin-1-ium-2-yl)sulfanyl-N-ethylpropanamide
—— (2R)-2-(6-amino-3,5-dicyanopyridin-1-ium-2-yl)sulfanyl-N,N-dimethylpropanamide —— C12H14N5OS+
(2R)-2-(6-amino-3,5-dicyanopyridin-1-ium-2-yl)sulfanyl-N,N-dimethylpropanamide
—— N-[(2-fluorophenyl)methyl]-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine-8-carboxamide —— C18H13FN4OS
N-[(2-fluorophenyl)methyl]-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine-8-carboxamide
—— N-[(4-fluorophenyl)methyl]-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine-8-carboxamide —— C18H13FN4OS
N-[(4-fluorophenyl)methyl]-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine-8-carboxamide
—— N-propan-2-yl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine-8-carboxamide —— C14H14N4OS
N-propan-2-yl-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazine-8-carboxamide
—— 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(2S)-2-phenylpropyl]acetamide —— C13H16N4OS2
2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(2S)-2-phenylpropyl]acetamide
—— (2R)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)propan-1-one —— C11H19N5OS2
(2R)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)propan-1-one
—— 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-[1-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone —— C14H18N4O3S3
2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-[1-[(3S)-1,1-dioxothiolan-3-yl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone
—— (2R)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]propanamide —— C12H20N4OS2
(2R)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]propanamide
—— (2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C13H15FN4OS2
(2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— N-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-2-(2,4-difluorophenyl)sulfanylacetamide —— C16H14ClF2NOS
N-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-2-(2,4-difluorophenyl)sulfanylacetamide
—— 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(cyclopropylmethyl)-N-propylacetamide —— C11H18N4OS2
2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(cyclopropylmethyl)-N-propylacetamide
—— 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-[(3R)-3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone —— C18H17N5O2S2
2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-[(3R)-3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
—— 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide —— C12H13FN4OS2
2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(3-fluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide
—— N-cyclopropyl-5-[(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C15H14N4OS2
N-cyclopropyl-5-[(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— ethyl 5-[(2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate —— C14H18N4O3S2
ethyl 5-[(2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]propanoyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
—— N-(3-fluorophenyl)-5-[(1-propyltetrazol-5-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C13H14FN7S2
N-(3-fluorophenyl)-5-[(1-propyltetrazol-5-yl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— (2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylpropanamide —— C18H24N2OS
(2S)-N-(1-cyanocyclohexyl)-2-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylpropanamide
—— (2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]cyclohexan-1-one —— C8H11N3OS2
(2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]cyclohexan-1-one
—— 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]acetamide —— C12H13ClN4OS2
2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]acetamide
—— (2R)-N-cyclopentyl-2-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylpropanamide —— C16H23NOS
(2R)-N-cyclopentyl-2-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylpropanamide
—— 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide —— C12H13ClN4OS2
2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]acetamide
—— (2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide —— C13H15FN4OS2
(2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]propanamide
—— (2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)propan-1-one —— C11H20N5OS2+
(2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-ethylpiperazin-4-ium-1-yl)propan-1-one
—— 1-(Azocan-1-yl)-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone —— C17H21FN4OS2
1-(Azocan-1-yl)-2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
—— 1-[(4-Methylsulfanylphenyl)methyl]-5-nitro-2-oxopyridine-3-carbonitrile —— C14H11N3O3S
1-[(4-Methylsulfanylphenyl)methyl]-5-nitro-2-oxopyridine-3-carbonitrile
—— (2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)propan-1-one —— C11H19N5OS2
(2S)-2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-(4-ethylpiperazin-1-yl)propan-1-one
—— 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide —— C12H13FN4OS2
2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-methylacetamide
—— 2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-heptan-2-yl]acetamide —— C17H23FN4OS2
2-[[5-(3-fluoroanilino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(2S)-heptan-2-yl]acetamide
—— 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(2-cyanoethyl)acetamide —— C7H9N5OS2
2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(2-cyanoethyl)acetamide
—— 2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(S)-phenyl(thiophen-2-yl)methyl]acetamide —— C18H18N4OS3
2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[(S)-phenyl(thiophen-2-yl)methyl]acetamide
—— 2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[2-(2-methylphenyl)ethyl]acetamide —— C16H20N4OS2
2-[[5-(cyclopropylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-[2-(2-methylphenyl)ethyl]acetamide