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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— (R)-tert-butyl vinyl sulfoxide 126494-93-7 C6H12OS
(R)-tert-butyl vinyl sulfoxide
—— <(vinylthio)methyl>oxirane 74389-02-9 C5H8OS
<(vinylthio)methyl>oxirane
—— Eth-(Z)-ylidene-methyl-sulfonium 1054516-07-2 C3H7S
Eth-(Z)-ylidene-methyl-sulfonium
—— 1-[(S)-methylsulfinyl]ethene 144712-65-2 C3H6OS
1-[(S)-methylsulfinyl]ethene
—— 2-(chloromethyl)-1,3-thiaselenole 1190762-27-6 C4H5ClSSe
2-(chloromethyl)-1,3-thiaselenole
—— di(1,2-dibromoethyl) sulfide 105380-04-9 C4H6Br4S
di(1,2-dibromoethyl) sulfide
—— 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(vinylsulfanyl)benzene 148089-61-6 C10H6F4S2
1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(vinylsulfanyl)benzene
—— 2,2-dibromo-1-vinylthiocyclopropane 75382-56-8 C5H6Br2S
2,2-dibromo-1-vinylthiocyclopropane
—— 3-Chloro-1,2,4,5-tetrafluoro-6-vinylthiobenzene 158589-64-1 C8H3ClF4S
3-Chloro-1,2,4,5-tetrafluoro-6-vinylthiobenzene
—— {5-[4-(2,6-Dimethyl-piperidin-1-yl)-but-2-ynylsulfanyl]-[1,3,4]thiadiazol-2-yl}-carbamic acid ethyl ester 141992-68-9 C16H24N4O2S2
{5-[4-(2,6-Dimethyl-piperidin-1-yl)-but-2-ynylsulfanyl]-[1,3,4]thiadiazol-2-yl}-carbamic acid ethyl ester
—— (2-ethylsulfanyl-ethylsulfanyl)-ethene 60176-95-6 C6H12S2
(2-ethylsulfanyl-ethylsulfanyl)-ethene
—— {5-[4-(2,6-Dimethyl-piperidin-1-yl)-but-2-ynylsulfanyl]-[1,3,4]thiadiazol-2-yl}-carbamic acid allyl ester 141992-74-7 C17H24N4O2S2
{5-[4-(2,6-Dimethyl-piperidin-1-yl)-but-2-ynylsulfanyl]-[1,3,4]thiadiazol-2-yl}-carbamic acid allyl ester
—— 3-chloro-2-p-tolylsulfanylpyridine 1007721-55-2 C12H10ClNS
3-chloro-2-p-tolylsulfanylpyridine
—— Di(2,2-dichlorocyclopropyl) sulfide 75382-57-9 C6H6Cl4S
Di(2,2-dichlorocyclopropyl) sulfide
—— 2,2-dichloro-1-vinylthiocyclopropane 60826-56-4 C5H6Cl2S
2,2-dichloro-1-vinylthiocyclopropane
—— diethyl-(1-vinylsulfanyl-ethyl)-silane 59405-92-4 C8H18SSi
diethyl-(1-vinylsulfanyl-ethyl)-silane
—— 2-((4-bromophenyl)thio)-3-chloropyridine 1174014-10-8 C11H7BrClNS
2-((4-bromophenyl)thio)-3-chloropyridine
—— n-hexyl(vinyl)sulfide 18888-20-5 C8H16S
n-hexyl(vinyl)sulfide
—— bis-(1-bromo-ethyl)-sulfane 61961-79-3 C4H8Br2S
bis-(1-bromo-ethyl)-sulfane
—— 1,1-bis(γ-trimethylsilylpropylthio)ethane 33664-60-7 C14H34S2Si2
1,1-bis(γ-trimethylsilylpropylthio)ethane
—— <2-Triaethylsilyl-aethyl>-vinyl-sulfid 4520-23-4 C10H22SSi
<2-Triaethylsilyl-aethyl>-vinyl-sulfid
—— 1-Azathianthrene 85344-73-6 C11H7NS2
1-Azathianthrene
—— 2-(benzylthio)-3-chloropyridine 96009-28-8 C12H10ClNS
2-(benzylthio)-3-chloropyridine
—— bis-(2-propoxy-ethyl)-sulfoxide 80857-65-4 C10H22O3S
bis-(2-propoxy-ethyl)-sulfoxide
—— 2-chlorovinyl vinyl sulfide 89322-44-1 C4H5ClS
2-chlorovinyl vinyl sulfide
—— 2-hexylsulfanyl-6-methylpyrimidine-4-carbaldehyde 863672-55-3 C12H18N2OS
2-hexylsulfanyl-6-methylpyrimidine-4-carbaldehyde
—— 2-bromo-6-(3-butenylthio)pyridine 672263-62-6 C9H10BrNS
2-bromo-6-(3-butenylthio)pyridine
—— bis(β-isopropoxyethyl) sulfoxide 80857-66-5 C10H22O3S
bis(β-isopropoxyethyl) sulfoxide
—— 5-(2-morpholinoethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 111461-29-1 C8H14N4OS2
5-(2-morpholinoethylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— bis<2-(diethyamino)ethyl> sulfoxide 39769-91-0 C12H28N2OS
bis<2-(diethyamino)ethyl> sulfoxide
—— vinyl β-(methyldiethylsilylmethoxy)ethyl sulfoxide 91453-33-7 C10H22O2SSi
vinyl β-(methyldiethylsilylmethoxy)ethyl sulfoxide
—— 2-[2-(2-tert-Butoxy-ethanesulfinyl)-ethoxy]-2-methyl-propane 80857-67-6 C12H26O3S
2-[2-(2-tert-Butoxy-ethanesulfinyl)-ethoxy]-2-methyl-propane
—— 1,2-dichloroethyl vinyl sulfide 40709-80-6 C4H6Cl2S
1,2-dichloroethyl vinyl sulfide
—— 2-isopropylthio,3-chloropyridine 98626-96-1 C8H10ClNS
2-isopropylthio,3-chloropyridine
—— 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-(adamantan-1-yl)thiourea) 1107665-47-3 C25H40N4S2
1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-(adamantan-1-yl)thiourea)
—— 1-Phenylmercapto-3-methoxy-propanon-(2) 189044-41-5 C10H12O2S
1-Phenylmercapto-3-methoxy-propanon-(2)
—— {[5-(Benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}acetic acid 92485-06-8 C11H10N2O2S3
{[5-(Benzylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl}acetic acid
—— 1-(2-amino-phenylsulfanyl)-propan-2-ol 98959-60-5 C9H13NOS
1-(2-amino-phenylsulfanyl)-propan-2-ol
—— 2-ethylthio-4-chloropyridine 769163-28-2 C7H8ClNS
2-ethylthio-4-chloropyridine
—— benzylthio(phenyl)(phenylthio)methane 62740-57-2 C20H18S2
benzylthio(phenyl)(phenylthio)methane
—— 5-ethoxy-2-ethylmercapto-3<i>H</i>-pyrimidin-4-one 82153-69-3 C8H12N2O2S
5-ethoxy-2-ethylmercapto-3<i>H</i>-pyrimidin-4-one
—— 2-(3-bromo-thien-2-ylthio)-2-methyl-valeric acid 133209-64-0 C10H13BrO2S2
2-(3-bromo-thien-2-ylthio)-2-methyl-valeric acid
—— 4-benzylthio-1,3-dithiol-2-thione 77102-73-9 C10H8S4
4-benzylthio-1,3-dithiol-2-thione
—— Lauryl-vinyl-sulfid 21707-02-8 C14H28S
Lauryl-vinyl-sulfid
—— 1-[4-(2-chloro-pyridin-4-ylsulfanyl)-phenyl]-3-(2-fluoro-5-methyl-phenyl)-urea 1268620-60-5 C19H15ClFN3OS
1-[4-(2-chloro-pyridin-4-ylsulfanyl)-phenyl]-3-(2-fluoro-5-methyl-phenyl)-urea
—— 5-(4-{[4-({[(2-fluoro-5-methylphenyl)amino]carbonyl}amino)phenyl]thio}pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 1268620-61-6 C24H19FN4O3S
5-(4-{[4-({[(2-fluoro-5-methylphenyl)amino]carbonyl}amino)phenyl]thio}pyridin-2-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
—— cctanethioamide 5813-91-2 C8H17NS
cctanethioamide
—— 2-(2,6-dimethoxy-5-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)malonic acid dimethyl ester 1313720-77-2 C12H16N2O6S
2-(2,6-dimethoxy-5-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)malonic acid dimethyl ester
—— 6-chloro-2,4-dimethoxy-5-methylthiopyrimidine 87757-00-4 C7H9ClN2O2S
6-chloro-2,4-dimethoxy-5-methylthiopyrimidine
—— 4-chloro-2-(phenylthio)pyridine 1616807-52-3 C11H8ClNS
4-chloro-2-(phenylthio)pyridine