N-[3-甲基-5-[(苯基甲基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚基]乙酰胺 | 95046-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-[3-甲基-5-[(苯基甲基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚基]乙酰胺
• 中文别名: (E)-N-(5-(苯甲硫基)-3-甲基-1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚基)醋胺石
• 英文名称: 5-acetylimino-4-methyl-2-benzylmercapto-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-[3-Methyl-5-[(phenylmethyl)thio]-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene]acetamide；N-(5-benzylsulfanyl-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylidene)acetamide
• CAS: 95046-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 279.387
• InChiKey: IPHBGOSQKZPELD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-甲基-5-[(苯基甲基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚基]乙酰胺 在 盐酸 、 氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-(benzylsulfinyl)-3-methyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ylidene)-3-(4-fluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型1-（5-（苄硫基）-3-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-亚烷基）-硫脲/脲衍生物的合成及其抗菌活性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1-（5-（苄基亚硫酰基）-3-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H）-亚烷基）-硫脲/脲衍生物（1a – j）。首次中，（i）一个新的过程是为开发Ñ 1,3,4-噻二唑部分的-methylation使用碳酸二甲酯的对环境无害的试剂中的存在Ñ，Ñ，N' ，N '四甲基乙二胺和（ii ）在温和的反应条件下，通过在乙酸水溶液中使用氯（g），将硫化物以较高的产率选择性地氧化为亚砜。合成的化合物（1a – j）对其抗菌活性进行了研究。被测化合物（1a – j）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出中度至优异的抗菌活性。相同的化合物对选定的真菌菌株显示出良好的抗真菌活性。特别是化合物1b，1d，1h和1i与标准药物环丙沙星和氟康唑相比，已被证明具有抗菌和抗真菌活性的有前途的引线。1,3,4-噻二唑部分的存在对抗菌活性的显示具有重要作用。另外，根据获得的抗微生物活性数据，亚磺酰基和硫脲或脲官能团的存在均增强了活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3611
• 作为产物：
  描述：

  氨基苄巯基噻二唑 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-[3-甲基-5-[(苯基甲基)硫代]-1,3,4-噻二唑-2(3H)-亚基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型1-（5-（苄硫基）-3-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-亚烷基）-硫脲/脲衍生物的合成及其抗菌活性评估

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1-（5-（苄基亚硫酰基）-3-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H）-亚烷基）-硫脲/脲衍生物（1a – j）。首次中，（i）一个新的过程是为开发Ñ 1,3,4-噻二唑部分的-methylation使用碳酸二甲酯的对环境无害的试剂中的存在Ñ，Ñ，N' ，N '四甲基乙二胺和（ii ）在温和的反应条件下，通过在乙酸水溶液中使用氯（g），将硫化物以较高的产率选择性地氧化为亚砜。合成的化合物（1a – j）对其抗菌活性进行了研究。被测化合物（1a – j）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均表现出中度至优异的抗菌活性。相同的化合物对选定的真菌菌株显示出良好的抗真菌活性。特别是化合物1b，1d，1h和1i与标准药物环丙沙星和氟康唑相比，已被证明具有抗菌和抗真菌活性的有前途的引线。1,3,4-噻二唑部分的存在对抗菌活性的显示具有重要作用。另外，根据获得的抗微生物活性数据，亚磺酰基和硫脲或脲官能团的存在均增强了活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3611