N-正丁基硫代氨基甲酸甲酯 | 73330-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: N-正丁基硫代氨基甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl N-n-butylthiocarbamate
• 英文别名: O-methyl butylcarbamothioate；O-methyl N-butyl thiocarbamate；O-methyl N-butylcarbamothioate
• CAS: 73330-93-5
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• mdl: MFCD19217592
• 分子量: 147.241
• InChiKey: URMVHUGNGKNUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-正丁基硫代氨基甲酸甲酯 在 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-methyl N-butylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  O，S-二甲基碳二硫代酸酯作为光气代用品，用于制备S-甲基烷基氨基甲酸酯和二烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218117
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基二硫代甲酸甲酯 、 正丁胺 生成 N-正丁基硫代氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  O，S-二甲基碳二硫代酸酯作为光气代用品，用于制备S-甲基烷基氨基甲酸酯和二烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218117

文献信息

• Concomitant Desulfurization and Transesterification of Alkyl Thionocarbamates
  作者：Uday M. Joshi、Laxmikant N. Patkar、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1081/scc-120027235

  日期：2004.12.31

  Abstract Alkyl carbamate (such as 1) reacts with triphosgene at the nitrogen atom, whereas the analogous thionocarbamates (5) react at the sulfur. Subsequent treatment with various phenols or alcohols leads to the corresponding aryl carbamates or alkyl carbamates (6) respectively. The process thus involves both desulfurization and transesterification.

  摘要 氨基甲酸烷基酯（如 1）在氮原子处与三光气反应，而类似的硫代氨基甲酸酯（5）在硫处反应。随后用各种酚或醇处理分别产生相应的氨基甲酸芳基酯或氨基甲酸烷基酯 (6)。因此，该过程包括脱硫和酯交换。
• POLYAZAHETEROCYCLIC DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0183848A1

  公开（公告）日：1986-06-11

  Polyazaheterocyclic derivatives represented by the general formula (1), pharmaceutically acceptable salts thereof process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them. In the general formula, R represents hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, furyl, thienyl, pyridyl, or phenyl optionally having one to two substituents of halogen, tower alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, aralkyloxy, alkylthio, aralkylthio, acyl, hydroxy, amino, nitro or cyano; R1 represents hydrogen, cyano, carbamoyl, carboxyl, alkoxycarbonyl having optionally one to two substituents of alkoxy, cyano, - N(Ra)(Rb) (wherein Ra and Rb each represents alkyl or aralkyl or, when taken together, represent a 5 to 7- membered heterocyclic ring), nitro, phenyl or heteroaryl, or alkanoyl; R2 represents lower alkyl, hydroxyalkyl, acetoxyalkyl, haloalkyl, dihaloalkyl, trifluoromethyl, alkoxyalkyl, di-alkoxymethyl, lower alkylcarbamoyloxyalkyl, lower alkyl-thiocarbamoyloxyalkyl, formyl, hydroxyiminomethyl or cyano; and X, Y, and Z each represents a member of ring A and each represents N or CH. These compounds possess hypotensive, coronary vasodilating, cerebrovasodilating and cardiotonic effects, and an effect of preventing peroxidation of lipid, and are useful as agents for prevention and treatment of circulatory organ diseases.

  通式(1)代表的多氮杂环衍生物、其药学上可接受的盐及其制备工艺，以及含有它们的药物组合物。通式中，R 代表氢、低级烷基、环烷基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或苯基，可任选具有一至两个卤素、塔烷基、三氟甲基、烷氧基、芳基氧基、烷硫基、芳基硫基、酰基、羟基、氨基、硝基或氰基取代基；R1 代表氢、氰基、氨基甲酰基、羧基、烷氧基羰基（可选择具有一至两个烷氧基、氰基、-N(Ra)(Rb)取代基）（其中 Ra 和 Rb 各自代表烷基或芳烷基，或共同代表 5 至 7 位杂环）、硝基、苯基或杂芳基或烷酰基；R2 代表低级烷基、羟基烷基、乙酰氧基烷基、卤代烷基、二卤代烷基、三氟甲基、烷氧基烷基、二烷氧基甲基、低级烷基氨基甲酰氧基烷基、低级烷基-硫代氨基甲酰氧基烷基、甲酰基、羟基亚氨基甲基或氰基；以及 X、Y 和 Z 各自代表环 A 的一个成员，且各自代表 N 或 CH。这些化合物具有降血压、扩张冠状血管、扩张脑血管和强心作用，以及防止脂质过氧化的作用，可作为预防和治疗循环器官疾病的药物。
• I₂‐Promoted [3+2] Cyclization of Thiocarbamates with Enaminones: a Protocol for the Synthesis of Polysubstituted Thiazol‐2(3<i>H</i>)‐ones
  作者：Xiao‐Hu Xu、Jia‐Hao Weng、Yi Chen、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/adsc.202301047

  日期：2024.4.9

  An I2-promoted [3+2] cyclization reaction between thiocarbamates with enaminones has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives. This protocol involves C-S and C-N bond formation and exhibits good functional group tolerance. The reaction proceeded well at room temperature and provided up to 98% yield of the desired product.

  硫代氨基甲酸酯与烯胺酮之间的 I2 促进的 [3+2] 环化反应已被开发用于合成 thiazol-2(3H)-one 衍生物。该方案涉及 CS 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。反应在室温下进行良好并提供了高达98%的所需产物的产率。
• New compounds with possible pharmacological activity
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/je60085a001

  日期：1980.4
• MOFFETT R. B., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1980, 25, NO 2, 176-183
  作者：MOFFETT R. B.

  DOI：——

  日期：——