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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— [2-oxo-2-(2-phenylsulfanylanilino)ethyl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate —— C22H23NO3S
[2-oxo-2-(2-phenylsulfanylanilino)ethyl] (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
—— (2S)-2-(2-chlorophenyl)sulfanyl-N-cycloheptylpropanamide —— C16H22ClNOS
(2S)-2-(2-chlorophenyl)sulfanyl-N-cycloheptylpropanamide
—— N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-methyl-2-[1-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]tetrazol-5-yl]sulfanylacetamide —— C16H20BrN5O2S
N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-methyl-2-[1-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]tetrazol-5-yl]sulfanylacetamide
—— N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-methyl-2-[1-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]tetrazol-5-yl]sulfanylacetamide —— C16H20BrN5O2S
N-[(2-bromophenyl)methyl]-N-methyl-2-[1-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]tetrazol-5-yl]sulfanylacetamide
—— (2E)-3-{4-[(5-amino(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio))methyl](2-thienyl)}-2-(aminothi oxomethyl)prop-2-enenitrile —— C11H9N5S4
(2E)-3-{4-[(5-amino(1,3,4-thiadiazol-2-ylthio))methyl](2-thienyl)}-2-(aminothi oxomethyl)prop-2-enenitrile
—— 5-[[2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H17ClN4OS3
5-[[2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 5-[[2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C17H17ClN4OS3
5-[[2-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methylsulfanyl]-N-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— N-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H24N4O2S3
N-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— ethyl (2E)-2-cyano-3-{4-[(1-methyl(1,2,3,4-tetraazol-5-ylthio))methyl](2-thien yl)}prop-2-enoate —— C13H13N5O2S2
ethyl (2E)-2-cyano-3-{4-[(1-methyl(1,2,3,4-tetraazol-5-ylthio))methyl](2-thien yl)}prop-2-enoate
—— N-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C18H24N4O2S3
N-[2-(4-methylphenyl)sulfanylethyl]-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-benzyl-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylethyl)acetamide —— C24H28N4O2S2
N-benzyl-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylethyl)acetamide
—— N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]-N-methyl-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H19ClN4O2S3
N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]-N-methyl-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]-N-methyl-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C15H19ClN4O2S3
N-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]-N-methyl-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N,N-bis(3-methylbutyl)-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H34N4O2S2
N,N-bis(3-methylbutyl)-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-[(1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H26N4O2S2
N-[(1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-(Azepan-1-yl)-3-phenylsulfanylpropan-1-one —— C15H21NOS
1-(Azepan-1-yl)-3-phenylsulfanylpropan-1-one
—— N-[(1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H26N4O2S2
N-[(1R)-1-(3,4-dimethylphenyl)ethyl]-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N-benzyl-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylethyl)acetamide —— C24H28N4O2S2
N-benzyl-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]-N-(2-phenylethyl)acetamide
—— N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H21ClN4O2S2
N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— N,N-bis(3-methylbutyl)-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C19H34N4O2S2
N,N-bis(3-methylbutyl)-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 3-(4-ethylphenyl)-N'-[2-(4-methylphenyl)sulfanylacetyl]propanehydrazide —— C20H24N2O2S
3-(4-ethylphenyl)-N'-[2-(4-methylphenyl)sulfanylacetyl]propanehydrazide
—— N-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylphenyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)piperidine-4-carboxamide —— C25H32N2O2S
N-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylphenyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyl)piperidine-4-carboxamide
—— 1-cyclopentyl-3-[[(2S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoyl]amino]thiourea —— C16H23N3OS2
1-cyclopentyl-3-[[(2S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoyl]amino]thiourea
—— 1-cyclopentyl-3-[[(2R)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoyl]amino]thiourea —— C16H23N3OS2
1-cyclopentyl-3-[[(2R)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoyl]amino]thiourea
—— 1-(4-fluorophenyl)-3-[[(2R)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoyl]amino]thiourea —— C17H18FN3OS2
1-(4-fluorophenyl)-3-[[(2R)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoyl]amino]thiourea
—— (2S)-N'-[2-(2-fluorophenyl)sulfanylacetyl]-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanehydrazide —— C18H19FN2O2S2
(2S)-N'-[2-(2-fluorophenyl)sulfanylacetyl]-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanehydrazide
—— N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H21ClN4O2S2
N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-[[(2R)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-(2,5-dimethyl-1-propylpyrrol-3-yl)-2-[1-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]tetrazol-5-yl]sulfanylethanone —— C17H25N5O2S
1-(2,5-dimethyl-1-propylpyrrol-3-yl)-2-[1-[[(2R)-oxolan-2-yl]methyl]tetrazol-5-yl]sulfanylethanone
—— N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide —— C17H21ClN4O2S2
N-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-[[5-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylamino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
—— 1-(4-fluorophenyl)-3-[[(2S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoyl]amino]thiourea —— C17H18FN3OS2
1-(4-fluorophenyl)-3-[[(2S)-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoyl]amino]thiourea
—— 2-(2,5-difluorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide —— C17H17F2NOS
2-(2,5-difluorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-2-phenylpropyl]acetamide
—— (2S)-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanamide —— C18H20ClNOS
(2S)-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanamide
—— 2-(2-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-2-(diethylamino)-2-(furan-2-yl)ethyl]acetamide —— C18H23ClN2O2S
2-(2-chlorophenyl)sulfanyl-N-[(2R)-2-(diethylamino)-2-(furan-2-yl)ethyl]acetamide
—— N-[(2R)-2-(diethylamino)-2-(furan-2-yl)ethyl]-2-(2,5-dimethylphenyl)sulfanylacetamide —— C20H28N2O2S
N-[(2R)-2-(diethylamino)-2-(furan-2-yl)ethyl]-2-(2,5-dimethylphenyl)sulfanylacetamide
—— 1-(2,5-dimethyl-1-propylpyrrol-3-yl)-2-[1-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]tetrazol-5-yl]sulfanylethanone —— C17H25N5O2S
1-(2,5-dimethyl-1-propylpyrrol-3-yl)-2-[1-[[(2S)-oxolan-2-yl]methyl]tetrazol-5-yl]sulfanylethanone
—— N-[(2S)-2-(diethylamino)-2-(furan-2-yl)ethyl]-2-(2,5-dimethylphenyl)sulfanylacetamide —— C20H28N2O2S
N-[(2S)-2-(diethylamino)-2-(furan-2-yl)ethyl]-2-(2,5-dimethylphenyl)sulfanylacetamide
—— 1-[[2-[(4-Benzyl-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl]amino]-3-tert-butylthiourea —— C17H24N6OS2
1-[[2-[(4-Benzyl-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl]amino]-3-tert-butylthiourea
—— 1-Tert-butyl-3-[3-(4-chlorophenyl)sulfanylpropanoylamino]thiourea —— C14H20ClN3OS2
1-Tert-butyl-3-[3-(4-chlorophenyl)sulfanylpropanoylamino]thiourea
—— ethyl (1R,2E)-2-[[(2R)-2-phenylsulfanylpropanoyl]hydrazinylidene]cyclopentane-1-carboxylate —— C17H22N2O3S
ethyl (1R,2E)-2-[[(2R)-2-phenylsulfanylpropanoyl]hydrazinylidene]cyclopentane-1-carboxylate
—— ethyl (1S,2E)-2-[[(2R)-2-phenylsulfanylpropanoyl]hydrazinylidene]cyclopentane-1-carboxylate —— C17H22N2O3S
ethyl (1S,2E)-2-[[(2R)-2-phenylsulfanylpropanoyl]hydrazinylidene]cyclopentane-1-carboxylate
—— (5S,7S)-3-chloro-N-(3-phenylsulfanylpropyl)adamantane-1-carboxamide —— C20H26ClNOS
(5S,7S)-3-chloro-N-(3-phenylsulfanylpropyl)adamantane-1-carboxamide
—— N'-[2-(4-methylphenyl)sulfanylacetyl]cyclobutanecarbohydrazide —— C14H18N2O2S
N'-[2-(4-methylphenyl)sulfanylacetyl]cyclobutanecarbohydrazide
—— N'-[2-(2-fluorophenyl)sulfanylacetyl]-2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]acetohydrazide —— C18H19FN2O2S2
N'-[2-(2-fluorophenyl)sulfanylacetyl]-2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]acetohydrazide
—— 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-cyclopentyl-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]acetamide —— C13H20N4O3S3
2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-cyclopentyl-N-[(3R)-1,1-dioxothiolan-3-yl]acetamide
—— 2-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N'-[2-(4-methylphenyl)sulfanylacetyl]acetohydrazide —— C18H19ClN2O2S2
2-[(3-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N'-[2-(4-methylphenyl)sulfanylacetyl]acetohydrazide
—— 5-[(1R)-1-[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine —— C12H10FN5OS2
5-[(1R)-1-[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl]sulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 3-[(1R)-1-[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine —— C12H11ClN6OS
3-[(1R)-1-[5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
—— (NE)-N-[(2S)-2-pyrimidin-2-ylsulfanylcyclopentylidene]hydroxylamine —— C9H11N3OS
(NE)-N-[(2S)-2-pyrimidin-2-ylsulfanylcyclopentylidene]hydroxylamine
—— 3-[(1R)-1-[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine —— C12H11FN6OS
3-[(1R)-1-[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethyl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazol-5-amine
—— (2S)-2-[(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N,N-dimethylpropanamide —— C7H13N5OS
(2S)-2-[(5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]-N,N-dimethylpropanamide