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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— N-Phenyl-thiobenzimidic acid phenyl ester 4494-63-7 C19H15NS
N-Phenyl-thiobenzimidic acid phenyl ester
—— 2-[p-(p-chlorophenylmercapto)phenoxy]-ethanol 85983-32-0 C14H13ClO2S
2-[p-(p-chlorophenylmercapto)phenoxy]-ethanol
—— 2-(3-oxo-2-benzothiophenylidene)-1,3-dioxolane 87772-16-5 C11H8O3S
2-(3-oxo-2-benzothiophenylidene)-1,3-dioxolane
—— 5-<i>p</i>-tolylsulfanyl-1<i>H</i>-tetrazole 92304-95-5 C8H8N4S
5-<i>p</i>-tolylsulfanyl-1<i>H</i>-tetrazole
—— 2,2'-di(benzoxazolyl) sulfide 4225-17-6 C14H8N2O2S
2,2'-di(benzoxazolyl) sulfide
—— 1-[(4-Methylphenyl)methyl]-5-(methylsulfanyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine 84827-87-2 C11H14N4S
1-[(4-Methylphenyl)methyl]-5-(methylsulfanyl)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
—— [2-Methyl-cyclohex-(E)-ylidenemethylsulfanyl]-benzene 112126-47-3 C14H18S
[2-Methyl-cyclohex-(E)-ylidenemethylsulfanyl]-benzene
—— 6,16-dioxo-5,6,7,9,10,12,13,15,16,17-decahydrotribenzo[h,k,n][1,4,10,13,19,7,16]oxatetrathiadiazacyclohenicosine-24,25-dicarbonitrile 1433194-28-5 C28H24N4O3S4
6,16-dioxo-5,6,7,9,10,12,13,15,16,17-decahydrotribenzo[h,k,n][1,4,10,13,19,7,16]oxatetrathiadiazacyclohenicosine-24,25-dicarbonitrile
—— 5-Methylthio-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-on 89730-87-0 C10H9N3OS
5-Methylthio-3-phenyl-1,2,4-triazin-6(1H)-on
—— 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutane-1-thiol 662-39-5 C4H3F7S
2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutane-1-thiol
—— <i>N</i>,<i>N</i>-diethyl-4-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-aniline 49674-95-5 C16H17N3O4S
<i>N</i>,<i>N</i>-diethyl-4-(2,4-dinitro-phenylsulfanyl)-aniline
—— 1-(2,5-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzothiophen-6-yl)propan-1-one 88745-21-5 C13H16OS
1-(2,5-Dimethyl-2,3-dihydro-1-benzothiophen-6-yl)propan-1-one
—— N-methyl 2-methylpropanethioamide 18952-42-6 C5H11NS
N-methyl 2-methylpropanethioamide
—— 2-(1,4-benzoxathian-2-yl)-acetonitrile 62591-00-8 C10H9NOS
2-(1,4-benzoxathian-2-yl)-acetonitrile
—— N,n-dipropylthiourea 40398-32-1 C7H16N2S
N,n-dipropylthiourea
—— 1,1-dibutyl thiourea 32841-23-9 C9H20N2S
1,1-dibutyl thiourea
—— (3,4-dichlorophenyl)(phenyl)sulfane 65662-89-7 C12H8Cl2S
(3,4-dichlorophenyl)(phenyl)sulfane
—— (2-Phenylthio-aethyl)-hydrazin 55459-98-8 C8H12N2S
(2-Phenylthio-aethyl)-hydrazin
—— 4-chlorophenylthiomethyl cyclopropane thiolcarboxylate 67174-61-2 C11H11ClOS2
4-chlorophenylthiomethyl cyclopropane thiolcarboxylate
—— 4-chlorophenylthio(phenylthio)methane 92023-45-5 C13H11ClS2
4-chlorophenylthio(phenylthio)methane
—— 4-(Benzyloxy)-2,6-dimethoxy-5-(methylsulfanyl)pyrimidine 87756-68-1 C14H16N2O3S
4-(Benzyloxy)-2,6-dimethoxy-5-(methylsulfanyl)pyrimidine
—— 2-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)pyrrole 18159-25-6 C10H7N3O4S
2-(2,4-dinitrobenzenesulfenyl)pyrrole
—— 1-(trimethylsilyl)cyclopropanethiol 139631-65-5 C6H14SSi
1-(trimethylsilyl)cyclopropanethiol
—— 4-{5-[(2,4-Dinitrophenyl)sulfanyl]furan-3-yl}pyridine 593247-77-9 C15H9N3O5S
4-{5-[(2,4-Dinitrophenyl)sulfanyl]furan-3-yl}pyridine
—— bis-(2,4,5-trichloro-phenyl)-sulfide 104175-39-5 C12H4Cl6S
bis-(2,4,5-trichloro-phenyl)-sulfide
—— 2-ethylbenzo[d]-1,3-oxathiin-4-one 38057-98-6 C10H10O2S
2-ethylbenzo[d]-1,3-oxathiin-4-one
—— 5-chloro-2-(4-chlorophenylsulfenyl)methyloxypyrimidine 83767-93-5 C11H8Cl2N2OS
5-chloro-2-(4-chlorophenylsulfenyl)methyloxypyrimidine
—— 2,8-dichloro-6<i>H</i>,12<i>H</i>-dibenzo[<i>b,f</i>][1,5]dithiocin 109436-25-1 C14H10Cl2S2
2,8-dichloro-6<i>H</i>,12<i>H</i>-dibenzo[<i>b,f</i>][1,5]dithiocin
—— <(4-chlorophenylthio)methyl>trimethylsilane 112474-70-1 C10H15ClSSi
<(4-chlorophenylthio)methyl>trimethylsilane
—— 6-benzylsulfanyl-pyrimidine-4,5-diamine 195141-69-6 C11H12N4S
6-benzylsulfanyl-pyrimidine-4,5-diamine
—— benzene-1,2,4-triyltris(phenylsulfane) 3379-34-8 C24H18S3
benzene-1,2,4-triyltris(phenylsulfane)
—— 2,5-Dichlorphenyl-p-tolylsulfid 91843-51-5 C13H10Cl2S
2,5-Dichlorphenyl-p-tolylsulfid
—— 1,3,5-Tris(methylthio)benzene 2388-71-8 C9H12S3
1,3,5-Tris(methylthio)benzene
—— 1-[3,5-bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]phenyl]sulfonyl-3,5-bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]benzene 875046-88-1 C36H22Cl4O2S5
1-[3,5-bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]phenyl]sulfonyl-3,5-bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]benzene
—— bis(3,5-dichlorophenyl)sulfide 20805-43-0 C12H6Cl4S
bis(3,5-dichlorophenyl)sulfide
—— 1-[3,5-bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]phenyl]sulfonyl-3,5-bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]benzene 875046-87-0 C36H22F4O2S5
1-[3,5-bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]phenyl]sulfonyl-3,5-bis[(4-fluorophenyl)sulfanyl]benzene
—— 2-Ethylmercapto-pyridin-(1)-oxid 52197-09-8 C7H9NOS
2-Ethylmercapto-pyridin-(1)-oxid
—— 2,4,6-Triethoxy-5-(methylsulfanyl)pyrimidine 87756-57-8 C11H18N2O3S
2,4,6-Triethoxy-5-(methylsulfanyl)pyrimidine
—— 4-[4-(2-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-2-methylsulfanylpyrimidine 917808-18-5 C14H10FN3S2
4-[4-(2-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-2-methylsulfanylpyrimidine
—— 1,3,5-tris(isopropylthio)benzene 74542-67-9 C15H24S3
1,3,5-tris(isopropylthio)benzene
—— 3-Methyl-5-methylthio-1,2,4-triazin-6(1H)-on 89730-88-1 C5H7N3OS
3-Methyl-5-methylthio-1,2,4-triazin-6(1H)-on
—— 2-chloro-4-phenylthio nitrobenzene 76320-14-4 C12H8ClNO2S
2-chloro-4-phenylthio nitrobenzene
—— exo-cyano-2 endo-methylsulfinyl-2 bicyclo (2,2,2) octene-5 109240-02-0 C10H13NOS
exo-cyano-2 endo-methylsulfinyl-2 bicyclo (2,2,2) octene-5
—— cyano-1 methyl-4 methylsulfinyl-1 cyclohexene-3 109240-04-2 C9H13NOS
cyano-1 methyl-4 methylsulfinyl-1 cyclohexene-3
—— exo-cyano-2 endo-methylsulfinyl-2 bicyclo(2,2,1) heptane-5 109240-00-8 C9H11NOS
exo-cyano-2 endo-methylsulfinyl-2 bicyclo(2,2,1) heptane-5
—— cyano-1 methyl-3 methylsulfinyl-1 cyclohexene-3 109240-10-0 C9H13NOS
cyano-1 methyl-3 methylsulfinyl-1 cyclohexene-3
—— 2-Phenylsulfenyl-6-chloro-purine 406485-12-9 C11H7ClN4S
2-Phenylsulfenyl-6-chloro-purine
—— 2-(phenylthio)hypoxanthine 406485-11-8 C11H8N4OS
2-(phenylthio)hypoxanthine
—— 1,3-Bis-butylmercapto-benzol 21128-54-1 C14H22S2
1,3-Bis-butylmercapto-benzol
—— methyl 1-phenylthiocyclohexanecarboxylate 125334-77-2 C14H18O2S
methyl 1-phenylthiocyclohexanecarboxylate