N-戊基硫代氨基甲酸S-苯基酯 | 18312-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-戊基硫代氨基甲酸S-苯基酯
• 英文名称: S-phenyl pentylthiocarbamate
• 英文别名: S-phenyl pentylcarbamothioate；Pentylthiocarbamic acid S-phenyl ester；S-phenyl N-pentylcarbamothioate
• CAS: 18312-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: SKDVDMGVQIHVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-戊基硫代氨基甲酸S-苯基酯 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 ammonium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到2,4,6-trimethyl-N-pentylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由硫代氨基甲酸酯合成仲酰胺

  摘要：

  据报道，由易于获得且稳定的取代的S-苯基硫代氨基甲酸酯和格氏试剂可合成仲酰胺。氧化后处理使得硫醇盐离去基团以二苯基二硫化物形式再循环。可以将二苯基二硫化物转化为S-苯基苯硫代磺酸盐，这是硫代氨基甲酸酯合成所需的反应物。这种酰胺合成适合于制备经典方法无法或几乎无法获得的具有挑战性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01654
• 作为产物：
  描述：

  1-异氰化戊基 、 苯硫酚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到N-戊基硫代氨基甲酸S-苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical metal- and oxidant-free synthesis of S-thiocarbamates

  摘要：

  一种方便的电化学合成方法已经在批量和连续流条件下开发出来，用于合成S-硫代氨酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01701b

文献信息

• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。
• Iodine-catalyzed cross-coupling of isocyanides and thiols for the synthesis of <i>S</i>-thiocarbamates
  作者：Ramdas S. Pathare、Vikas Patil、Harpreet Kaur、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Shahnawaz Khan、Nagaraju Devunuri、Ashoke Sharon、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1039/c8ob01855c

  日期：——

  A novel and efficient metal free, redox-neutral method for the synthesis of secondary thiocarbamates by cross-coupling of readily available thiophenol and isocyanides has been developed. The present methodology exhibits a broad substrate scope with good to excellent yields without an additive/extra oxidant under mild reaction conditions catalyzed by inexpensive iodine as the catalyst.

  已经开发了一种新颖且有效的无金属，氧化还原中性的方法，该方法通过将易得的硫酚和异氰酸酯交叉偶联来合成仲硫代氨基甲酸酯。在廉价的碘作为催化剂催化的温和反应条件下，本方法学显示出宽范围的底物范围，具有良好至优异的收率，而没有添加剂/额外的氧化剂。