N-[4-(4-乙酰氨基苯基)硫苯基]乙酰胺 | 7355-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-[4-(4-乙酰氨基苯基)硫苯基]乙酰胺
• 英文名称: 4,4'-bis(acetylamino)diphenyl sulfide
• 英文别名: N,N'-[4,4'-thiobis(4,1-phenylene)]diacetamide；N-[4-(4-acetamidophenyl)sulfanylphenyl]acetamide
• CAS: 7355-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: CAGPEIJHDIGLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  620.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4-乙酰氨基苯基)硫苯基]乙酰胺 在 盐酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 氨苯砜
  参考文献：
  名称：

  三氟化铁（III）催化富电子芳烃的区域选择性C–H硫杂芳基化

  摘要：

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00448
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基苯硫酚 在 iron(III) chloride 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 N-[4-(4-乙酰氨基苯基)硫苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  三氟化铁（III）催化富电子芳烃的区域选择性C–H硫杂芳基化

  摘要：

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00448

文献信息

• NMR study of substituent effects in 4-substituted and 4,4′-disubstituted diphenyl sulphides
  作者：R. Chandrasekaran、S. Perumal、D. A. Wilson

  DOI：10.1002/mrc.1260251117

  日期：1987.11

  carbon NMR spectra of nine 4‐X‐diphenyl sulphides (series 1), seven 4‐X‐4′‐NO2‐diphenyl sulphides (series 2) and eight 4,4′‐X2‐diphenyl sulphides (series 3) have been obtained. Correlation of the 13C chemical shifts with the appropriate substituent chemical shifts (SCS) for monosubstituted benzenes (Lynch plots) show an enhancement of substituent effect at C‐1 (carbon para to the substituent) in series

  九种 4-X-二苯基硫化物（系列 1）、七种 4-X-4'-NO2-二苯基硫化物（系列 2）和八种 4,4'-X2-二苯基硫化物（系列 3）的质子和碳核磁共振谱已经获得。13C 化学位移与单取代苯的适当取代基化学位移 (SCS) 的相关性（林奇图）显示，在系列 1 和系列 2 中，C-1（取代基的碳对位）的取代基效应增强，但在系列 3 中则不然. 系列 1 中未取代环的碳原子也与 Cp-SCS 相关，斜率小于 1；C-1' 的相关性具有负斜率。13C 化学位移与 σI/σoR 的双取代基参数 (DSP) 相关性对于系列 1 化合物的所有碳（除了取代基 X 邻位的那些碳）从良好到极好。与取代基 X 间位的碳相关性很好，但 ρI 和 ρR 为负值，尽管显示了分散的林奇图。在系列 2 中的一些碳位移和系列 3 中的 C-1 位移中发现了类似的相关性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：DIPHARMA FRANCIS S.r.l.

  公开号：US20140303402A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Process for the preparation of known sulfonamides having antibacterial activity applicable on industrial scale, which allows their production in high yields and purity, comprising in particular the step of nucleophile aromatic substitution and oxidation in suitable conditions.

  制备已知具有抗菌活性的磺胺类化合物的工业规模适用的过程，允许以高产率和纯度生产它们，特别包括在适当条件下进行亲核芳香族取代和氧化的步骤。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF 4-4'-DIAMINO-DIPHENYL-SULFONE<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE DE 4-4'-DIAMINO-DIPHENYL-SULFONE
  申请人：LUNDBECK PHARMACEUTICALS ITALY

  公开号：WO2006002690A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  A new process for the preparation and purification of 4-4'-diamino-diphenyl-sulfone (dapsone) is described. The process described is a three step process comprising a condensation reaction with the synthesis of a thioeter intermediate and then steps of oxidation and reduction in suitable conditions in order to obtain a product with good yield and purity.

  描述了一种制备和纯化4-4'-二氨基二苯砜（二苯胺）的新工艺。所述工艺是一个三步工艺，包括与合成硫醚中间体的缩合反应，然后在适当条件下进行氧化和还原步骤，以获得产量和纯度良好的产品。
• Direct thioether metathesis enabled by <i>in situ</i> formed Pd nanocluster catalysts
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d3cy01563g

  日期：——

  has not been previously reported. Herein, direct catalytic metathesis of various thioethers was enabled by Pd acetate and tricyclohexylphosphine precursors with no additives, affording unsymmetrical thioethers. Detailed characterization and control experiments confirmed that Pd(0) nanocluster homogeneous catalysts formed in situ are the actual active species enabling this versatile direct transformation

  硫醚复分解被认为是一种具有交叉偶联反应的补充硫醚合成方法，可应用于后期多样化。然而，尽管它具有实用性，但硫醚的多功能直接 C-S/C-S 交叉复分解尚未见报道。在此，通过乙酸钯和三环己基膦前体在不添加任何添加剂的情况下直接催化复分解各种硫醚，得到不对称硫醚。详细的表征和控制实验证实，原位形成的 Pd(0) 纳米团簇均相催化剂是实现这种多功能直接转化的实际活性物质。这项工作将为金属纳米簇催化剂驱动的新型有机分子转化铺平道路。
• Hinsberg, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1875
  作者：Hinsberg

  DOI：——

  日期：——