N-叔丁基-2-(萘-3-基硫基)苯甲酰胺 | 1002759-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-叔丁基-2-(萘-3-基硫基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(naphthalen-3-ylthio)benzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-naphthalen-2-ylsulfanylbenzamide
• CAS: 1002759-95-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: VTZKJWPBOSSSSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl 4-methylbenzothioate 、 2-萘硼酸 在 Cu(I)-3-methylsalicylate air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到N-叔丁基-2-(萘-3-基硫基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成的新范式：需氧铜模板交叉偶联

  摘要：

  在催化量的 CuI 或 CuII 盐存在下，硫醇酯和硼酸在有氧条件下反应生成酮。使用衍生自庞大的 2 度硫代水杨酰胺（如基于 N-叔丁基-2-巯基苯甲酰胺的那些）的硫羟酸酯，反应在室温和 50 摄氏度之间以合理的速率在中性 pH 下发生。在这个机制上前所未有的反应体系中，碳-碳键的形成是通过硫羟酸酯和硼酸在铜上的模板化而发生的；该系统在有氧条件下在铜中具有催化作用。

  DOI：

  10.1021/ja074931n

文献信息

• A New Paradigm for Carbon−Carbon Bond Formation:  Aerobic, Copper-Templated Cross-Coupling
  作者：Janette M. Villalobos、Jiri Srogl、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja074931n

  日期：2007.12.1

  Thiol esters and boronic acids react to produce ketones under aerobic conditions in the presence of catalytic quantities of a CuI or CuII salt. The reaction occurs at reasonable rates between room temperature and 50 degrees C at neutral pH using thiol esters derived from bulky 2 degrees amides of thiosalicylamides such as those based on N-tert-butyl-2-mercaptobenzamide. In this mechanistically unprecedented

  在催化量的 CuI 或 CuII 盐存在下，硫醇酯和硼酸在有氧条件下反应生成酮。使用衍生自庞大的 2 度硫代水杨酰胺（如基于 N-叔丁基-2-巯基苯甲酰胺的那些）的硫羟酸酯，反应在室温和 50 摄氏度之间以合理的速率在中性 pH 下发生。在这个机制上前所未有的反应体系中，碳-碳键的形成是通过硫羟酸酯和硼酸在铜上的模板化而发生的；该系统在有氧条件下在铜中具有催化作用。