N-乙基-N-(苯基硫基甲基)乙胺 | 13865-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-乙基-N-(苯基硫基甲基)乙胺
• 英文名称: N-ethyl-N-(phenylsulfanylmethyl)ethanamine
• 英文别名: N-ethyl-N-((phenylthio)methyl)ethanamine；phenylthio-N,N-diethylamino methane；diethyl-(phenylsulfanyl-methyl)-amine；Diaethyl-(phenylmercapto-methyl)-amin；-phenyl-sulfid；N-Phenylmercaptomethyl-diethylamin
• CAS: 13865-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• 分子量: 195.329
• InChiKey: DXUICAWUODVBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-97 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-N-(苯基硫基甲基)乙胺 在 ((Z)-C₇H₁₅CHCH)2CuLi 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到[(Z)-dec-2-enyl]-diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Germon, C.; Alexakis, A.; Normant, J. F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 9-10, p. 377 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 二乙胺 在 聚合甲醛 作用下， 生成 N-乙基-N-(苯基硫基甲基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Thiophenols with Secondary Amines and Formaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01644a030

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• Vinly copper reagents-16. Synthesis of conjugated dienes via the addition of vinyl cuprates to acetylene
  作者：A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85783-4

  日期：1982.1

  Some alkenyl cuprates add smoothly to acetylene yielding dienyl cuprates.

  一些链烯基铜酸酯可平滑地添加到乙炔中，从而生成二烯基铜酸酯。
• Rhodium-catalyzed asymmetric synthesis of β-branched esters from allylic amines
  作者：Summer D. Laffoon、Zhao Wu、Kami L. Hull

  DOI：10.1039/c8cc02612b

  日期：——

  Allylic amines are converted to chiral, β-branched esters under rhodium catalysis in the presence of alcohol nucleophiles. Allylic amines with aliphatic and aromatic vinylic substituents are converted to ester products with excellent enantioselectivities in all cases. Several alcohol nucleophiles have been utilized in the reaction including 1° and 2° derivatives.

  在醇亲核试剂存在下，在铑催化下，烯丙胺转化为手性β-支链酯。在所有情况下，具有脂肪族和芳香族乙烯基取代基的烯丙基胺均被转化为具有优异对映选择性的酯产物。反应中已使用了几种醇亲核试剂，包括1°和2°衍生物。
• Anionic rearrangement of organosilyl groups from carbon to carbon in β-triorganosilylethylammonium ylides
  作者：Yoshiro Sato、Yasuchika Ban、Hideaki Shirai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)96125-4

  日期：1976.6

  β-triorganosilylethylammonium iodides with n-butyllithium in a HMPA/ether mixture at −15 to −20°C gave the corresponding α-triorganosilylalkylamines which were produced by 1,4-anionic rearrangement of organosilyl groups from carbon to carbon in β-triorganosilylethylammonium ylides. Small amounts of the Hofmann elimination products, triorganovinylsilane and N,N-dialkyl-2-trimethylsilylethylamines, were also detected

  β-三有机甲硅烷基乙基碘化铵与正丁基锂在HMPA /醚混合物中在-15至-20°C下反应，得到相应的α-三有机甲硅烷基烷基胺，它是通过将有机甲硅烷基中的1,4-阴离子从碳到碳的碳原子重排成碳而制得的三有机甲硅烷基乙基铵盐。还检测到少量的霍夫曼消除产物，三有机乙烯基硅烷和N，N-二烷基-2-三甲基甲硅烷基乙基胺。
• Vinyl-copper derivatives XII : Stereospecific synthesis of allylic amines by aminomethylation of organocopper reagents
  作者：C. Germon、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80172-9

  日期：1980.1

  the carbocupration or hydroalumination of alkynes followed by amino-methylation yields allylic amines. The stereochemical integrity of the alkenyl moiety is completely retained in both cases.

  炔烃的碳取代或加氢铝化，然后进行氨基甲基化，生成烯丙基胺。在两种情况下，烯基部分的立体化学完整性都完全保留。