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黄酮类化合物

黄酮类化合物 定义与结构特征

黄酮类化合物是一大类天然存在的有机化合物,属于酚类衍生物。它们的分子结构通常包含两个苯环(A和B环)和一个三碳环(C环),形成一个基本骨架。该骨架由多个亚结构组成,包括黄烷醇、黄酮、黄酮醇等。

生物来源

黄酮类化合物广泛存在于植物界中,常见于许多蔬菜、水果及中药中。例如,在大豆、柑橘、茶叶和甘草中都可以找到它们的身影。

化学性质 亲水性与溶解度

由于其分子结构中含有多个酚羟基,因此具有一定的亲水性和良好的溶解性,这使得黄酮类化合物在药物设计中扮演重要角色。

稳定性与光敏性

大多数黄酮类化合物相对稳定,在适宜条件下不易发生降解。但某些类型的黄酮对光照比较敏感,容易被氧化,导致颜色变化。

生理活性与药用价值

黄酮类化合物因其丰富的生理活性而备受关注,主要包括:

  • 抗氧化作用:可有效清除体内自由基,保护细胞免受损伤。
  • 抗炎效应:有助于减轻炎症反应,缓解症状。
  • 心血管保护:可能通过多种机制改善心脑血管健康。
  • 抗癌潜力:研究表明某些黄酮类物质具有抑制肿瘤生长的能力。
应用领域 食品工业

作为一种天然色素和抗氧化剂,被广泛应用于食品加工中以提高其保质期及营养价值。

化妆品行业

利用其良好的生物相容性和抗衰老特性,在化妆品配方中应用广泛。

药物开发

由于黄酮类化合物展现出广泛的药理活性,已成为新药研发的重要候选目标之一。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
3-[[6-O-(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-6-[(二乙基氨基)甲基]-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 3-((6-O-(6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-6-((diethylamino)methyl)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one 60619-55-8 C32H41NO16
3-[[6-O-(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-6-[(二乙基氨基)甲基]-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
3-[[6-O-(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-2-(3,4-二羟基苯基)-5-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-7-羟基-1-苯并吡喃鎓 cyanidin-3-O-rutinoside-5-O-glucoside 135558-26-8 C33H41O20
3-[[6-O-(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-2-(3,4-二羟基苯基)-5-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)-7-羟基-1-苯并吡喃鎓
3-[5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-4-氧代-苯并吡喃-7-基]氧基丙烷-1-磺酸钾 3',5-dihydroxy-4'-methoxy-7-(sulfopropoxy)flavone potassium salt 70412-86-1 C19H17O9S*K
3-[5-羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-4-氧代-苯并吡喃-7-基]氧基丙烷-1-磺酸钾
3-[3,5-二羟基-6-甲基-4-(3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基)氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-8-(3-甲基丁-2-烯基)-7-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基苯并吡喃-4-酮 3-[3,5-Dihydroxy-6-methyl-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-7-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one 137218-02-1 C39H50O19
3-[3,5-二羟基-6-甲基-4-(3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基)氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-8-(3-甲基丁-2-烯基)-7-[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基苯并吡喃-4-酮
3-[(O-6-去氧-ALPHA-L-吡喃甘露糖基-(1->6)-O-[D-葡萄糖基-(1->2)]-BETA-D-葡萄糖基)氧基]-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-1-苯并吡喃氯化物 Cyanidin 3-(2G-glucosylrutinoside) 55028-57-4 C33H41O20+
3-[(O-6-去氧-ALPHA-L-吡喃甘露糖基-(1->6)-O-[D-葡萄糖基-(1->2)]-BETA-D-葡萄糖基)氧基]-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-1-苯并吡喃氯化物
3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 kaempferol 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-glucopyranoside] 152390-63-1 C27H30O16
3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-二羟基-6-甲基-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基苯并吡喃-4-酮 quercetin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside 134953-93-8 C33H40O21
3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-二羟基-6-甲基-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基苯并吡喃-4-酮
3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮 Thesioideoside 145937-28-6 C28H32O17
3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮
3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one 29859-91-4 C27H30O15
3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-二羟基-4-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基-4,5-二羟基-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 Kaempferol 3-(2Gal-apiosylrobinobioside) 132185-73-0 C32H38O19
3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-二羟基-4-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基-4,5-二羟基-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-二羟基-4-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 Kaempferol-3-O-(apiofuranosyl-(1'''-2''))-galactopyranoside 132294-84-9 C26H28O15
3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-二羟基-4-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]氧基-4,5-二羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
3-[(2S,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]氧基-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基苯并吡喃-4-酮 Isohyperoside 35589-21-0 C21H20O12
3-[(2S,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]氧基-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基苯并吡喃-4-酮
3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-二羟基-6-甲基-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 kaempferol 3-O-(2''-O-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 142451-65-8 C27H30O15
3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-二羟基-6-甲基-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮
3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)噁烷-2-基]氧代-噁烷-2-基]氧代-2-(3,4-二羟基苯基)-5-羟基-7-甲氧基-色烯-4-酮 3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one 137830-19-4 C28H32O17
3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)噁烷-2-基]氧代-噁烷-2-基]氧代-2-(3,4-二羟基苯基)-5-羟基-7-甲氧基-色烯-4-酮
3-O-{2-O-[6-O-(P羟基-反-香豆酰)-葡萄糖基]-鼠李糖基}槲皮素 Quercetin-3-O-(6'''-trans-p-coumaroyl-2''-glucosyl)rhamnoside 143061-65-8 C36H36O18
3-O-{2-O-[6-O-(P羟基-反-香豆酰)-葡萄糖基]-鼠李糖基}槲皮素
3-O-{2-O-[6-O-(P羟基-反-香豆酰)-葡萄糖基]-鼠李糖基}山奈酚 Kaempferol-3-O-(6'''-trans-p-coumaroyl-2''-glucosyl)rhamnoside 111957-48-3 C36H36O17
3-O-{2-O-[6-O-(P羟基-反-香豆酰)-葡萄糖基]-鼠李糖基}山奈酚
3-(羟基甲基)-2-苯基-苯并吡喃-4-酮 3-(hydroxymethyl)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 29210-21-7 C16H12O3
3-(羟基甲基)-2-苯基-苯并吡喃-4-酮
3-(环己基氨基)-2-苯基色烯-4-酮 3-Cyclohexylaminoflavon 37816-09-4 C21H21NO2
3-(环己基氨基)-2-苯基色烯-4-酮
3-(溴甲基)-2-苯基色烯-4-酮 3-bromomethyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one 118092-39-0 C16H11BrO2
3-(溴甲基)-2-苯基色烯-4-酮
3-(乙硫基)黄烷酮 4H-1-Benzopyran-4-one, 3-(ethylthio)-2,3-dihydro-2-phenyl-, trans- 69274-41-5 C17H16O2S
3-(乙硫基)黄烷酮
3-(乙硫基)黄烷酮 3-(ethylthio)flavanone 69274-41-5 C17H16O2S
3-(乙硫基)黄烷酮
3-(乙氧基甲基)-2-苯基色烯-4-酮 3-(ethoxymethyl)flavone 93367-44-3 C18H16O3
3-(乙氧基甲基)-2-苯基色烯-4-酮
3-(5-苯并呋喃基)-1-[2-羟基-6-[[6-O-(甲氧羰基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-4-甲基苯基]-1-丙酮 T-1095 209746-59-8 C26H28O11
3-(5-苯并呋喃基)-1-[2-羟基-6-[[6-O-(甲氧羰基)-beta-D-吡喃葡萄糖基]氧基]-4-甲基苯基]-1-丙酮
3-(4-硝基苯甲酰氧基)黄酮 4-Oxo-2-phenylchromen-3-yl 4-nitrobenzoate 691392-48-0 C22H13NO6
3-(4-硝基苯甲酰氧基)黄酮
3-(4-硝基苯亚甲基)黄烷酮 4"-nitro-3-benzylideneflavanone 77015-50-0 C22H15NO4
3-(4-硝基苯亚甲基)黄烷酮
3-(4-甲基苯甲酰氧基)黄酮 2'-phenyl-4'-benzopyrone-6'-yl-4-methylbenzoate 808784-08-9 C23H16O4
3-(4-甲基苯甲酰氧基)黄酮
3-(4-氯苯甲酰氧基)黄酮 (4-Oxo-2-phenylchromen-3-yl) 4-chlorobenzoate 808784-15-8 C22H13ClO4
3-(4-氯苯甲酰氧基)黄酮
3-(2-氨基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)丙酸 2-(m-tolyl)-4H-chromen-4-one 84437-39-8 C16H12O2
3-(2-氨基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)丙酸
3-(2-氟苯基)-3-苯基苯并[f]色烯 3-(2-fluorophenyl)-3-phenyl-3H-naphtho[2,1-b]pyran 221680-02-0 C25H17FO
3-(2-氟苯基)-3-苯基苯并[f]色烯
3-((2-O-(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基)氧基)-2-(3,4-二羟基苯基)-5-羟基-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 Rhamnetin-O(3)-neohesperidoside 101330-77-2 C28H32O16
3-((2-O-(6-脱氧-alpha-L-甘露糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖基)氧基)-2-(3,4-二羟基苯基)-5-羟基-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
3,’4,7,8-四羟基黄酮 3',4',7,8-tetrahydroxyflavone 3440-24-2 C15H10O6
3,’4,7,8-四羟基黄酮
3,8''-联芹菜甙元 3,8-biapigenin 101140-06-1 C30H18O10
3,8''-联芹菜甙元
3,7-二羟基黄酮水合物 3,7-Dihydroxyflavone hydrate 206360-23-8 C15H12O5
3,7-二羟基黄酮水合物
3,7-二羟基-5-甲氧基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-1-苯并吡喃鎓氯化物 5-(3,7-Dihydroxy-5-methoxychromenylium-2-yl)benzene-1,2,3-triol;chloride 19077-86-2 C16H13ClO7
3,7-二羟基-5-甲氧基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-1-苯并吡喃鎓氯化物
3,7-二羟基-3',4',5'-三甲氧基黄酮 3',4',5'-O-trimethylrobinetin 132594-09-3 C18H16O7
3,7-二羟基-3',4',5'-三甲氧基黄酮
3,7-二羟基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮 7,3'-dihydroxyflavone 108238-40-0 C15H10O4
3,7-二羟基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮
3,7-二羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 geraldol 21511-25-1 C16H12O6
3,7-二羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
3,7-二羟基-2-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-1-苯并吡喃鎓氯化物 capensinidin 19077-85-1 C18H17O7*Cl
3,7-二羟基-2-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-1-苯并吡喃鎓氯化物
3,7-二甲氧基-3',4',5-三羟基黄酮 rhamnazin 552-54-5 C17H14O7
3,7-二甲氧基-3',4',5-三羟基黄酮
3,7,8-三羟基-2-苯基色烯-4-酮 3,7,8-trihydroxyflavone 108238-51-3 C15H10O5
3,7,8-三羟基-2-苯基色烯-4-酮
3,7,8-三羟基-2-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 3,7,8,4'-tetrahydroxyflavone 1429-28-3 C15H10O6
3,7,8-三羟基-2-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
3,6-二羟基黄酮 3,6-dihydroxyflavone 108238-41-1 C15H10O4
3,6-二羟基黄酮
3,6-二甲基-2-苯基色烯-4-酮 3,6-dimethylflavone 108983-39-7 C17H14O2
3,6-二甲基-2-苯基色烯-4-酮
3,6-二溴-2-苯基色烯-4-酮 3,6-dibromo-2-phenylchromone 107917-81-7 C15H8Br2O2
3,6-二溴-2-苯基色烯-4-酮
3,6-二氯-2-苯基-4H-色烯-4-酮 MRS 1088 13179-00-5 C15H8Cl2O2
3,6-二氯-2-苯基-4H-色烯-4-酮
3,6,7-三羟基-2-[4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯基]苯并吡喃-4-酮 Neouralenol 139163-16-9 C20H18O7
3,6,7-三羟基-2-[4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯氧基)苯基]苯并吡喃-4-酮
3,5-二羟基黄酮 3,5-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 6665-69-6 C15H10O4
3,5-二羟基黄酮
3,5-二羟基-7-甲氧基黄酮 isalpinin 480-14-8 C16H12O5
3,5-二羟基-7-甲氧基黄酮
3,5-二羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-8-基丁酸酯 3,5-Dihydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-yl butyrate 69306-85-0 C21H20O8
3,5-二羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-8-基丁酸酯
3,5-二羟基-6,7,8-三甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 3,5-dihydroxy-6,7,8-trimethoxyflavone 14221-65-9 C18H16O7
3,5-二羟基-6,7,8-三甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮