3,6-二氯-2-苯基-4H-色烯-4-酮 | 13179-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,6-二氯-2-苯基-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: MRS 1088
• 英文别名: 3,6-dichloro-2-phenyl-chromen-4-one；3,6-Dichlor-flavon；3,6-Dichlorflavon；6,3-Dichlorflavon；3,6-Dichloro-2-phenyl-4h-chromen-4-one；3,6-dichloro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 13179-00-5
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 291.133
• InChiKey: PTNKLWUWHUGKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3,6-二氯-2-苯基-4H-色烯-4-酮 在 silver(l) oxide N-甲基吡咯烷酮 作用下， 生成 2-Phenyl-3-morpholino-6-chlor-chromon
  参考文献：
  名称：

  Rastogi,M.K. et al., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 245 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2'-hydroxy-5'-chlorophenyl)-2-propen-1-one 在 磺酰氯 、 溴 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-二氯-2-苯基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  A3 腺苷受体拮抗剂类黄酮衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  广泛的植物化学物质筛选表明，某些黄酮和黄酮醇衍生物对 A3 腺苷受体具有相对较高的亲和力，Ki 值 > 或 = 1 microM (Ji et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 781-788 ）。我们进一步修饰了黄酮结构，以实现对克隆人脑 A3 受体的一定程度的选择性，这是在与 [125I]AB-MECA[N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-( N-甲基脲）]。使用 [3H]-N6-PIA ([3H]-(R)-N6-苯基异丙基腺苷) 和 [3H]CGS21680 [[3H]-2-[[4] 在大鼠脑 A1 和 A2a 受体的放射性配体结合测定中确定亲和力分别为-(2-羧乙基)苯基]乙基氨基]-5'-(N-乙基氨基甲酰+++)腺苷]。黄酮醇高良姜素的三乙醚和三丙醚衍生物 4 对人 A3 受体的 Ki 值为 0.3 - 0.4 microM。

  DOI：

  10.1021/jm950923i

文献信息

• WEBER F. G.; BIRKUER E., Z. CHEM., 1979, 19, NO 8, 292-293
  作者：WEBER F. G.、 BIRKUER E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activities of Flavonoid Derivatives as A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Yishai Karton、Ji-long Jiang、Xiao-duo Ji、Neli Melman、Mark E. Olah、Gary L. Stiles、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm950923i

  日期：1996.1.1

  vs rat A1 or A2A receptors. The 2-styryl-6-propoxy derivative, 20, of the furanochromone visnagin was 30-fold selective for human A3 receptors vs either rat A1 or A2A receptors. Several of the more potent derivatives effectively antagonized the effects of an agonist in a functional A3 receptor assay, i.e. inhibition of adenylyl cyclase in CHO cells expressing cloned rat A3 receptors. In conclusion,

  广泛的植物化学物质筛选表明，某些黄酮和黄酮醇衍生物对 A3 腺苷受体具有相对较高的亲和力，Ki 值 > 或 = 1 microM (Ji et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 781-788 ）。我们进一步修饰了黄酮结构，以实现对克隆人脑 A3 受体的一定程度的选择性，这是在与 [125I]AB-MECA[N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-( N-甲基脲）]。使用 [3H]-N6-PIA ([3H]-(R)-N6-苯基异丙基腺苷) 和 [3H]CGS21680 [[3H]-2-[[4] 在大鼠脑 A1 和 A2a 受体的放射性配体结合测定中确定亲和力分别为-(2-羧乙基)苯基]乙基氨基]-5'-(N-乙基氨基甲酰+++)腺苷]。黄酮醇高良姜素的三乙醚和三丙醚衍生物 4 对人 A3 受体的 Ki 值为 0.3 - 0.4 microM。
• Rastogi,M.K. et al., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 245 - 246
  作者：Rastogi,M.K. et al.

  DOI：——

  日期：——