3-(溴甲基)-2-苯基色烯-4-酮 | 118092-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(溴甲基)-2-苯基色烯-4-酮
• 英文名称: 3-bromomethyl-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(bromomethyl)flavone；3-Brommethylflavon；4H-1-Benzopyran-4-one, 3-(bromomethyl)-2-phenyl-；3-(bromomethyl)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 118092-39-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: OVCUNYWGAGOVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-2-苯基色烯-4-酮 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-5-cyano-6-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl)methylaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA INHIBITOR AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3266774B1
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 3-(溴甲基)-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Methylflavones and Their Transformation into (E)-3-Styrylflavones via Wittig Reactions

  摘要：

  An efficient one-pot synthesis of 3-methylflavone derivatives is established. Furthermore, their transformation into phosphorus ylides, which are then used in the diastereoselective synthesis of (E)-styrylflavones through Wittig reactions, is also studied.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340013

文献信息

• Unsymmetrische Bischromonylbenzole aus Formylflavonen
  作者：Gotthard Wurm、Matthias Nordmann

  DOI：10.1002/ardp.19883210913

  日期：——

  (3a–e) neue Flavone (4b–f/6) mit Carbaldehydfunktionen in 3‐, 4′‐, 6‐ sowie 4′,6‐Position synthetisiert. Diese Verbindungen sind geeignete Synthone zur Gewinnung unsymmetrisch substituierter Bischromonylbenzole vom Chalkon‐(8), Flavanon‐(9) und Flavontyp (10), die auf diesem Weg damit erstmals dargestellt werden konnten.

  以甲基黄酮衍生物（2a-e）为起始物质，在3-、4'-、6-和4'、6-位具有甲醛官能团的新黄酮（4b-f/6）通过溴甲基-或合成二溴甲基黄酮（3a - e）。这些化合物是用于生产查耳酮 (8)、黄烷酮 (9) 和黄酮类 (10) 的不对称取代的双色酰基苯的合适合成子，因此可以以这种方式首次制备。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE Δ INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE Δ ET UTILISATION DE CES DERNIERS<br/>[ZH] 作为磷脂酰肌醇3-激酶δ抑制剂的取代嘧啶类化合物及其应用
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016141855A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  本发明属于医药化学领域，涉及一类作为磷脂酰肌醇3-激酶(PI3K)δ抑制剂的取代嘧啶类化合物及其应用，具体地，本发明提供式I所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗癌症、组织增生类疾病或者炎性疾病的用途。本发明的化合物对PI3Kδ具有良好的抑制活性，选择性高，非常有希望成为癌症、组织增生类疾病及炎性疾病的治疗剂。
• Lead Optimization Providing a Series of Flavone Derivatives as Potent Nonsteroidal Inhibitors of the Cytochrome P450 Aromatase Enzyme
  作者：Silvia Gobbi、Andrea Cavalli、Angela Rampa、Federica Belluti、Lorna Piazzi、Anja Paluszcak、Rolf W. Hartmann、Maurizio Recanatini、Alessandra Bisi

  DOI：10.1021/jm060186y

  日期：2006.7.1

  Following our SAR studies on aromatase inhibitors, new compounds were designed by appropriately modifying the structure of flavone 1 using our previously reported CoMFA model. While the introduction of substituents on the 2-phenyl ring alone did not cause improvement in potency, these modifications and the removal of the 7-methoxy group led to compounds showing inhibitory activity in the nanomolar range, comparable to the marketed drug fadrozole.
• WURM, GOTTHARD;NORDMANN, MATTHIAS, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 555-558
  作者：WURM, GOTTHARD、NORDMANN, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——