3,7-二甲氧基-3',4',5-三羟基黄酮 | 552-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,7-二甲氧基-3',4',5-三羟基黄酮
• 中文别名: 3,7-二-O-甲基槲皮素
• 英文名称: rhamnazin
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-4H-chromen-4-one；3,5,4′-trihydroxy-7,3′-dimethoxyflavone；3,4',5-trihydroxy-3',7-dimethoxyflavanone；3,5,4'-trihydroxy-7,3'-dimethoxyflavone；7,3'-dimethoxy-3,5,4'-trihydroxyflavone；quercetin 3′,7-dimethyl ether；3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 552-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: MYMGKIQXYXSRIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 沸点：
  591.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  存储条件：室温、密闭保存，并保持干燥。

制备方法与用途

鼠拉嗪是一种口服活性的VEGFR2信号传导抑制剂，其对VEGFR2激酶的IC50值为4.68μM。研究表明，鼠拉嗪不仅具有强大的抗血管生成活性，还表现出显著的抗肿瘤功效[1]。此外，鼠李嗪则展现出抗氧化和抗炎特性[2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲氧基-3',4',5-三羟基黄酮 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin,A. G.; Martin, Journal of the Chemical Society, 1897, vol. 71, p. 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 3,7-二甲氧基-3',4',5-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rhamnazin and Ombuin as Methylated Metabolites of Quercetin

  摘要：

  槲皮素的甲基化代谢物拉曼齐和奧姆賓是具有较高抗癌和抗炎药物开发潜力的物质。本研究通过对槲皮素羟基的选择性甲基化，开发了尚未被报道的拉曼齐合成方法。此外，还提出了修正奧姆賓现有合成方法问题的新合成方法，奧姆賓是槲皮素的一种甲基化代谢物。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2018.62.1.19

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• [EN] QUERCETIN NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES DE QUERCÉTINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2018172942A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Disclosed herein are lipid nanoparticles comprising a flavonol molecule, such as quercetin phosphate, for use as a chemotherapeutic. Some embodiments disclosed herein pertain to methods of making and use of the lipid nanoparticles.

  本文揭示了包含黄酮醇分子（如槲皮素磷酸酯）的脂质纳米粒子，用作化疗药物。本文所披露的一些实施例涉及制备和使用脂质纳米粒子的方法。
• Flavonol glycosides from the flowers of Cucurbita pepo
  作者：Hideji Itokawa、Yoshiaki Oshida、Akira Ikuta、Hideo Inatomi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82679-5

  日期：1981.1

  Abstract Two new flavonol glycosides were isolated from the male flowers of Cucurbita pepo and their structures determined by UV, NMR and FDMS as rhamnazin

  摘要 从西葫芦雄花中分离得到两种新的黄酮醇苷，并通过紫外、核磁共振和FDMS测定其结构为鼠李糖苷。
• Flavonoid glycosides from the aerial parts of Curcuma comosa
  作者：Ratchanaporn Chokchaisiri、Phongsak Innok、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.phytol.2012.03.003

  日期：2012.6

  Four new flavonoid glycosides, curcucomosides A–D (1–4), three known flavonoid glycosides, 5–7, and four known diarylheptanoids, 8–11, were isolated from the ethanol extract of the aerial parts of Curcuma comosa. The structures of the new compounds were established as rhamnazin 3-O-α-l-arabinopyranoside (1), rhamnocitrin 3-O-α-l-arabinopyranoside (2), rhamnazin 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-α-l-arabinopyranoside

  四个新的黄酮苷，curcucomosides A-d（1 - 4），三种已知的黄酮苷，5 - 7，以及四个已知的二芳基庚，8 - 11，从地上部分的乙醇提取物中分离得到莪comosa。确定了新化合物的结构，为鼠李糖苷3- O - α - l-阿拉伯吡喃糖苷（1），鼠李糖苷3- O - α - l-阿拉伯吡喃糖苷（2），鼠李糖苷3- O - α - l-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-O - α - l-阿拉伯吡喃糖苷（3）和鼠李糖苷3- O - α - l-鼠李糖吡喃糖基- （1→2）-O - α - l-阿拉伯吡喃糖苷（4）分析和化学反应，而已知化合物的那些则通过与报告值的光谱比较进行鉴定。
• Flavonoid 3′-O-methyltransferase from rice: cDNA cloning, characterization and functional expression
  作者：Bong-Gyu Kim、Youngshim Lee、Hor-Gil Hur、Yoongho Lim、Joong-Hoon Ahn

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.11.022

  日期：2006.2

  all of which have a 3'-hydroxyl functional group. The reaction products were analyzed using TLC, HPLC, HPLC/MS, and NMR spectroscopy. The NMR analysis showed that ROMT-9 transferred the methyl group specifically to the 3'-hydroxyl group of quercetin, resulting in the formation of its methoxy derivative. Furthermore, ROMT-9 converted flavonoids containing the 3'-hydroxy functional group such as eriodictyol

  已知植物 O-甲基转移酶 (OMT) 参与植物次生代谢物的甲基化，尤其是苯丙烷和类黄酮化合物。使用逆转录聚合酶链反应 (RT-PCR) 从水稻中克隆并表征了 OMT，ROMT-9。ROMT-9 的爆炸结果显示与来自玉米和普通小麦的咖啡酸 OMT 具有 73% 的同一性。ROMT-9 在大肠杆菌中表达，其重组蛋白使用亲和层析纯化。然后测试其将 S-腺苷-l-甲硫氨酸的甲基转移到类黄酮底物、圣草酚、木犀草素、槲皮素和紫杉叶素的能力，所有这些都具有 3'-羟基官能团。使用TLC、HPLC、HPLC/MS和NMR光谱分析反应产物。核磁共振分析表明，ROMT-9 将甲基特异性转移到槲皮素的 3'-羟基上，从而形成其甲氧基衍生物。此外，ROMT-9 将含有 3'-羟基官能团的黄酮类化合物如圣草酚、木犀草素、槲皮素和紫杉叶素转化为相应的甲氧基衍生物，表明 ROMT-9 是一种对黄酮类化合物的 3'-羟基具有严格特异性的