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黄酮类化合物

黄酮类化合物 定义与结构特征

黄酮类化合物是一大类天然存在的有机化合物,属于酚类衍生物。它们的分子结构通常包含两个苯环(A和B环)和一个三碳环(C环),形成一个基本骨架。该骨架由多个亚结构组成,包括黄烷醇、黄酮、黄酮醇等。

生物来源

黄酮类化合物广泛存在于植物界中,常见于许多蔬菜、水果及中药中。例如,在大豆、柑橘、茶叶和甘草中都可以找到它们的身影。

化学性质 亲水性与溶解度

由于其分子结构中含有多个酚羟基,因此具有一定的亲水性和良好的溶解性,这使得黄酮类化合物在药物设计中扮演重要角色。

稳定性与光敏性

大多数黄酮类化合物相对稳定,在适宜条件下不易发生降解。但某些类型的黄酮对光照比较敏感,容易被氧化,导致颜色变化。

生理活性与药用价值

黄酮类化合物因其丰富的生理活性而备受关注,主要包括:

  • 抗氧化作用:可有效清除体内自由基,保护细胞免受损伤。
  • 抗炎效应:有助于减轻炎症反应,缓解症状。
  • 心血管保护:可能通过多种机制改善心脑血管健康。
  • 抗癌潜力:研究表明某些黄酮类物质具有抑制肿瘤生长的能力。
应用领域 食品工业

作为一种天然色素和抗氧化剂,被广泛应用于食品加工中以提高其保质期及营养价值。

化妆品行业

利用其良好的生物相容性和抗衰老特性,在化妆品配方中应用广泛。

药物开发

由于黄酮类化合物展现出广泛的药理活性,已成为新药研发的重要候选目标之一。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(2S)-2-(2,6-二羟基苯基)-5-羟基-7-甲氧基色满-4-酮 2',5,6'-Trihydroxy-7-methoxyflavanone 129138-49-4 C16H14O6
(2S)-2-(2,6-二羟基苯基)-5-羟基-7-甲氧基色满-4-酮
(2S)-2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-5,7-二甲氧基-8-(3-甲基丁-2-烯基)色满-4-酮 Pongapinone B 146713-94-2 C23H24O6
(2S)-2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-5,7-二甲氧基-8-(3-甲基丁-2-烯基)色满-4-酮
(2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氨基-6,8-二氟-7-甲基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-基)-2-氟苯基]己酰胺双甲烷磺酸盐 5-amino-6,8-difluoro-2-[3-fluoro-4-[(L-lysyl)amino]phenyl]-7-methyl-4H-1-benzopyran-4-one dimethanesulfonate 468719-53-1 2CH4O3S*C22H23F3N4O3
(2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氨基-6,8-二氟-7-甲基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-基)-2-氟苯基]己酰胺双甲烷磺酸盐
(2S)-2,3-二氢-5,7-二羟基-2-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 methoxymatteucin 82051-52-3 C18H18O6
(2S)-2,3-二氢-5,7-二羟基-2-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
(2S)-2,3-二氢-5,6,7-三羟基-2alpha-(4-羟基苯基)-8-(3-甲基-2-丁烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 Nirurinetin 96253-70-2 C20H20O6
(2S)-2,3-二氢-5,6,7-三羟基-2alpha-(4-羟基苯基)-8-(3-甲基-2-丁烯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
(2R-反式)-3,4',7-三羟基黄烷酮 3,4′,7‐trihydroxyflavanone 1226-22-8 C15H12O5
(2R-反式)-3,4',7-三羟基黄烷酮
(2R-反式)-2-[2,2-二(4-氟苯基)-1,3-苯并二氧戊环-5-基]-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇 (2R-trans)-2-(2,2-Bis(4-fluorophenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol 89329-09-9 C28H20F2O6
(2R-反式)-2-[2,2-二(4-氟苯基)-1,3-苯并二氧戊环-5-基]-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇
(2R-反式)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-3-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-5,7-二醇 Meciadanol 65350-86-9 C16H16O6
(2R-反式)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-3-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-5,7-二醇
(2R-反式)-1,2-苯二甲酸单(2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-5,7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-3-基)酯 1,2-Benzenedicarboxylic acid, mono(2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-3-yl) ester, (2R-trans)- 71634-88-3 C23H18O9
(2R-反式)-1,2-苯二甲酸单(2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-5,7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-3-基)酯
(2R-反)-2-(3,4-二羟基苯基)-3-(庚氧基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-5,7-二醇 (2R-trans)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(heptyloxy)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-5,7-diol 71628-07-4 C22H28O6
(2R-反)-2-(3,4-二羟基苯基)-3-(庚氧基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-5,7-二醇
(2R-反)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-5,7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-3-基棕榈酸酯 3-O-palmitoyl-(+)-catechin 71634-82-7 C31H44O7
(2R-反)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-5,7-二羟基-2H-1-苯并吡喃-3-基棕榈酸酯
(2R-CIS)-2-(1,3-苯并二恶茂-5-基)-3,4-二氢-5,7-二甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-醇 (2R,3R)-2-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5,7-dimethoxychroman-3-ol 162602-04-2 C18H18O6
(2R-CIS)-2-(1,3-苯并二恶茂-5-基)-3,4-二氢-5,7-二甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-醇
(2R-(2alpha,3alpha,4beta(2R*,3S*),8beta,14beta,15R*))-4-(3,4-二氢-3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-8-基)-3,4-二氢-2,8-二(4-羟基苯基)-8,14-甲桥-2H,14H-1-苯并吡喃并(7,8-D)(1,3)苯并二氧杂环辛三烯-3,5,11,13,15-五醇 Epiafzelechin-(4beta-8,2beta-0-7)-epiafzelechin-(4beta-8)-afzelechin 152378-18-2 C45H36O15
(2R-(2alpha,3alpha,4beta(2R*,3S*),8beta,14beta,15R*))-4-(3,4-二氢-3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-2H-1-苯并吡喃-8-基)-3,4-二氢-2,8-二(4-羟基苯基)-8,14-甲桥-2H,14H-1-苯并吡喃并(7,8-D)(1,3)苯并二氧杂环辛三烯-3,5,11,13,15-五醇
(2R,6R,7R)-7-(2,4-二羟基苯基)-4,6-二羟基-2-丙-1-烯-2-基-2,3,6,7-四氢呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-5-酮 (2R,6R,7R)-7-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,6-dihydroxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3,6,7-tetrahydrofuro[3,2-g]chromen-5-one 105377-66-0 C20H18O7
(2R,6R,7R)-7-(2,4-二羟基苯基)-4,6-二羟基-2-丙-1-烯-2-基-2,3,6,7-四氢呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-5-酮
(2R,4S)-4-溴-2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯 (2R,4S)-4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 88214-59-9 C16H15BrO2
(2R,4S)-4-溴-2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯
(2R,4S)-4-氯-2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯 (2R,4S)-4-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 88214-58-8 C16H15ClO2
(2R,4S)-4-氯-2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯
(2R,4R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯氧基-3,4-二氢-2H-色烯 4'-methoxy-4β-phenoxyflavan 88214-73-7 C22H20O3
(2R,4R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯氧基-3,4-二氢-2H-色烯
(2R,4R)-2-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-4-醇 (+/-)-cis-4'-chloroflavan-4-ol 60313-84-0 C15H13ClO2
(2R,4R)-2-(4-氯苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-4-醇
(2R,3S,4S)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,4-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-4-醇 (+)-3',4',3,5,7-penta-O-benzyl-(4S)-hydroxycatechine 574749-29-4 C50H44O7
(2R,3S,4S)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3,4-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃-4-醇
(2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-(+)-catechin 20728-73-8 C43H38O6
(2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇
(2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-甲氧基色满e (2R-trans)-2-(3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl)-3,4-dihydro-3-methoxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran 20728-75-0 C44H40O6
(2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-甲氧基色满e
(2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-(庚氧基)色满 (2R-trans)-2-(3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl)-3-(heptyloxy)-3,4-dihydro-5,7-bis(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran 71628-03-0 C50H52O6
(2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-(庚氧基)色满
(2R,3S)-3,5,7-三(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]色满 3,5,7,3',4'-penta-O-benzylcatechin 85443-49-8 C50H44O6
(2R,3S)-3,5,7-三(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]色满
(2R,3S)-2-[2-(4-硝基苯基)-2-苯基-1,3-苯并二氧戊环-5-基]-3,5,7-色满三醇 (2R-trans)-3,4-Dihydro-2-(2-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol 89329-12-4 C28H21NO8
(2R,3S)-2-[2-(4-硝基苯基)-2-苯基-1,3-苯并二氧戊环-5-基]-3,5,7-色满三醇
(2R,3S)-2-(螺[1,3-苯并二氧戊环-2,9'-芴]-5-基)-3,5,7-色满三醇 (2R-trans)-3,4-Dihydro-2-spiro(1,3-benzodioxole-2,9'-(9H)fluoren)-5-yl-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol 89329-10-2 C28H20O6
(2R,3S)-2-(螺[1,3-苯并二氧戊环-2,9'-芴]-5-基)-3,5,7-色满三醇
(2R,3S)-2-(2,4-二羟基苯基)-2,3-二氢-3,7-二羟基-5-甲氧基-8-[(2R)-5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮 (2R,3S)-2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxy-8-((R)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-en-1-yl)chroman-4-one 102490-65-3 C26H30O7
(2R,3S)-2-(2,4-二羟基苯基)-2,3-二氢-3,7-二羟基-5-甲氧基-8-[(2R)-5-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-4-己烯基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基色满-3-基]氧基-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-3,4,5-三醇 Epigeoside 134515-72-3 C27H34O16
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基色满-3-基]氧基-6-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-3,4,5-三醇
(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,4,7,8-四醇 (2R,3R,4R)-2,3-cis-3,4-cis-3,3',4,4',7,8-hexahydroxyflavan 38081-16-2 C15H14O7
(2R,3R,4R)-2-(3,4-二羟基苯基)色满-3,4,7,8-四醇
(2R,3R)-8-[(2S,3R)-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代-色满-3-基]-3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)色满-4-酮 Garcinia biflavonoid 1 14736-58-4 C30H22O11
(2R,3R)-8-[(2S,3R)-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代-色满-3-基]-3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)色满-4-酮
(2R,3R)-8-[(2S,3R)-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代-3,4-二氢苯并吡喃-3-基]-2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-3,4-二氢苯并吡喃-4-酮 Garcinia biflavonoid 2 18913-18-3 C30H22O12
(2R,3R)-8-[(2S,3R)-5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4-氧代-3,4-二氢苯并吡喃-3-基]-2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-3,4-二氢苯并吡喃-4-酮
(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮 3,7,4'-Trihydroxy-5-methoxy-8-prenylflavanone 204935-85-3 C21H22O6
(2R,3R)-3,7,4'-三羟基-5-甲氧基-8-异戊烯基二氢黄酮
(2R,3R)-3,5-二羟基-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基色满-4-酮 7-O-Methyldihydrokaempferol, 7-O-methylaromadendrin 37971-69-0 C16H14O6
(2R,3R)-3,5-二羟基-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基色满-4-酮
(2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-6-(3-甲基丁-2-烯基)色满-4-酮 Shuterin 105377-77-3 C20H20O6
(2R,3R)-3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)-6-(3-甲基丁-2-烯基)色满-4-酮
(2R,3R)-3,4,-二甲基-3-羟基黄烷酮 Dimethylhydroxy dihydroflavone 179125-68-9 C17H16O3
(2R,3R)-3,4,-二甲基-3-羟基黄烷酮
(2R,3R)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-2,3-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 (+)-3',4',3,5,7-penta-O-benzyltaxifolin 574749-31-8 C50H42O7
(2R,3R)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-2,3-二氢-3,5,7-三(苯基甲氧基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
(2R,3R)-2-(3,5-二羟基-4-甲氧基-苯基)色满-3,5,7-三醇 4'-O-methylepigallocatechin 17291-05-3 C16H16O7
(2R,3R)-2-(3,5-二羟基-4-甲氧基-苯基)色满-3,5,7-三醇
(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-8-[(2S,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代色满-3-基]-3,5,7-三羟基色满-4-酮 manniflavanone 73428-17-8 C30H22O13
(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-8-[(2S,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基-4-氧代色满-3-基]-3,5,7-三羟基色满-4-酮
(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]色满-4-酮 (2R,3R)-taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside 112494-39-0 C21H22O12
(2R,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]色满-4-酮
(2R,2'R,3S,3'S,4S)-2,2'-二(3,4-二羟基苯基)-3,3',4,4'-四氢-[4,8'-联-2H-1-苯并吡喃]-3,3',5',7,7'-五醇 (-)-fisetinidol-(4α,8)-(+)-catechin 57526-59-7 C30H26O11
(2R,2'R,3S,3'S,4S)-2,2'-二(3,4-二羟基苯基)-3,3',4,4'-四氢-[4,8'-联-2H-1-苯并吡喃]-3,3',5',7,7'-五醇
(2R)-6-甲氧基-2-苯基-2H-苯并吡喃-3-甲醛 (R)-6-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 911107-23-8 C17H14O3
(2R)-6-甲氧基-2-苯基-2H-苯并吡喃-3-甲醛
(2R)-5,7-二甲氧基二氢黄酮 (R)-5,7-dimethoxy-2-phenylchroman-4-one 1277188-85-8 C17H16O4
(2R)-5,7-二甲氧基二氢黄酮
(2R)-2-苯基-2H-苯并吡喃-3-甲醛 2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 911107-22-7 C16H12O2
(2R)-2-苯基-2H-苯并吡喃-3-甲醛
(2R)-2-[3,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基]-5,7-二羟基-8-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮 Gancaonin E 124596-89-0 C25H28O6
(2R)-2-[3,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基]-5,7-二羟基-8-(3-甲基丁-2-烯-1-基)-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮
(2,4,5-三氯苯氧基)乙酸N,N-二甲基十三烷基铵 6-amino-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 80881-78-3 C16H13NO3
(2,4,5-三氯苯氧基)乙酸N,N-二甲基十三烷基铵
(1S)-1,5-脱水-1-{2-[4-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)苯基]-5-羟基-7-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-6-基}-D-山梨糖醇 Flavocommelin 16049-42-6 C28H32O15
(1S)-1,5-脱水-1-{2-[4-(beta-D-吡喃葡萄糖基氧基)苯基]-5-羟基-7-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-6-基}-D-山梨糖醇
(-)-非瑟酮醇 fisetinidol 490-49-3 C15H14O5
(-)-非瑟酮醇
(-)-表阿福豆素-3-O-没食子酸酯 epi-Afzelechin gallate 108907-43-3 C22H18O9
(-)-表阿福豆素-3-O-没食子酸酯
(-)-表阿夫儿茶精 (-)-epiafzelechin 24808-04-6 C15H14O5
(-)-表阿夫儿茶精
(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯八乙酸酯 (-)-epigallocatechin 3-O-galloylperacetate 148707-39-5 C38H34O19
(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯八乙酸酯
(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (-)-epigallocathechin gallate 989-51-5 C22H18O11
(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯