3,7-二羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 21511-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,7-二羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: geraldol
• 英文别名: 3,4',7-trihydroxy-3'-methoxyflavone；3,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 21511-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• mdl: MFCD00017311
• 分子量: 300.268
• InChiKey: WRFQRUBJBPLPAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  559.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.767 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

Geraldol 已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[7-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-氧代色原-3-基]氧杂环己烷-2-羧酸。

Geraldol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[7-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z

文献信息

• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。
• Rebaudioside Analogs
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180016291A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present disclosure provides novel compounds that are steviol derivatives. The compounds generally can be characterized by a structure according to Formula I: wherein A 1 , L 1 , and G 1 are described herein. Also provided are sweetener compositions comprising the compound described herein either as a sweetener or a sweetener enhancer. Additionally, the compound or the sweetener composition can be included in a product such as a beverage product or a food product, which can reduce the amount of sweetener in the product required to achieve the same sweetness level in an otherwise identical product not including the compound or the sweetener composition.

  本公开提供了一些新颖的化合物，这些化合物是史蒂维醇衍生物。这些化合物通常可通过以下式I所示的结构来表征：其中A1、L1和G1如本文所述。还提供了包含所述化合物的甜味剂组合物，可以作为甜味剂或增甜剂。此外，该化合物或甜味剂组合物可以包含在产品中，例如饮料产品或食品产品中，可以减少产品中所需的甜味剂量，以达到在另一种不包含该化合物或甜味剂组合物的相同产品中所需的甜度水平。
• INHIBITORS OF PROTEIN AGGREGATION
  申请人：Wischik Claude Michel

  公开号：US20090209526A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention relates generally to the use of diaminophenothiazine compounds to inhibit or reverse the aggregation of synuclein, and for their use in the manufacture of medicaments for this purpose (e.g. for the treatment of Parkinson's Disease). Also provided are related methods of detecting or labelling of aggregated synuclein.

  本发明通常涉及使用二氨基苯并噻嗪化合物来抑制或逆转突触核蛋白聚集，并将其用于制造用于此目的的药物（例如用于治疗帕金森病）。还提供了相关的检测或标记聚集的突触核蛋白的方法。
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。