3-(2-氨基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)丙酸 | 84437-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(2-氨基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)丙酸
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3'-Methylflavone；3′-methyl flavone；2-(3-methylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 84437-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: WJGAPNSNJXZBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3'-bromomethyl-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型哌嗪基黄酮化合物的合成及体外抗氧化活性研究

  摘要：

  黄酮具有多种有益作用，并以其在多种疾病（包括心血管疾病，神经退行性疾病和癌症）中的医学重要性而闻名。将哌嗪环包含在黄酮骨架上是药物开发中的重要策略，但只有少数研究合成了哌嗪基黄酮化合物以测试其生物活性。虽然人们主要关注药物在治疗多种炎症性疾病中的抗氧化特性，但我们合成了一系列带有不同取代基的苯环的新型哌嗪基黄酮类似物。对类似物进行体外评估对超氧阴离子自由基，羟基自由基，2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基自由基和过氧化氢清除性能的抗氧化剂活性。根据2,2'-叠氮基-双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）自由基阳离子（ABTS +•）和使用Fe（III）-ferrozine复合物的总抗氧化能力也得到了监测。上述研究的结果表明，发现合成的化合物具有中等的自由基清除能力，并且它们与活性氧的相互作用是复杂的，并且取决于它们的结构构象和连接的哌嗪环中取代基R的类型。对于取代基R的苯环上具有甲氧基的化合物，发

  DOI：

  10.1002/bio.3342
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylphenyl 3-methylbenzoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3-(2-氨基-4,5-二氢-1H-咪唑-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Cramer; Elschnig, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1,10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Highly efficient synthesis of flavones via Pd/C-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodophenol with terminal acetylenes
  作者：Fengxiang Zhu、Yahui Li、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6cy00613b

  日期：——

  A highly efficient and selective Pd/C-catalyzed ligand-free cyclocarbonylation reaction for the synthesis of flavones has been developed. Various flavone derivatives were isolated in excellent yields with excellent functional group tolerances. Additionally, catalyst reuse experiments were performed successfully as well.

  已经开发出用于黄酮合成的高效且选择性的Pd / C催化的无配体环羰基化反应。以优异的产率和优异的官能团耐受性分离出各种黄酮衍生物。另外，催化剂再利用实验也成功进行。
• The Direct Preparation of Flavones from 2′-Hydroxychalcones Using Disulfides
  作者：Yukio Hoshino、Toshinori Oohinata、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2351

  日期：1986.7

  Flavone was obtained by a reaction of 2′-hydroxychalcone with disulfides in good yield. Among several disulfides, diphenyl disulfide gave the best result. Under the same conditions, some flavones were obtained from the corresponding 2′-hydroxychalcones in satisfactory yields.

  黄酮是通过 2'-羟基查尔酮与二硫化物以良好的收率反应获得的。在几种二硫化物中，二苯基二硫化物的效果最好。在相同条件下，从相应的 2'-羟基查耳酮中以令人满意的收率获得了一些黄酮。
• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• Temperature‐Controlled Stereodivergent Synthesis of 2,2′‐Biflavanones Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Martín Soto、Raquel G. Soengas、Artur M. S. Silva、Vicente Gotor‐Fernández、Humberto Rodríguez‐Solla

  DOI：10.1002/chem.201902927

  日期：2019.10.11

  In this work, the first example of a radical stereodivergent reaction directed towards the stereoselective synthesis of both (R*,R*)- and (R*,S*)-2,2'-biflavanones promoted by samarium diiodide is reported. Control experiments showed that the selectivity of this reaction was exclusively controlled by the temperature. It was possible to generate a variety of 2,2'-biflavanones bearing different substitution

  在这项工作中，报道了针对由二碘化promote促进的（R *，R *）-和（R *，S *）-2,2'-双黄烷酮的立体选择性合成的自由基立体发散反应的第一个例子。对照实验表明，该反应的选择性完全受温度控制。可以以良好的定量产率产生多种在芳环上带有不同取代模式的2,2'-双黄酮，这两种化合物都是所需化合物的立体异构体，可以完全或高度地控制选择性。还讨论了解释相应的2,2'-双黄烷酮的生成和选择性的机理。通过单晶X射线衍射实验明确阐明了每种异构体的结构和立体化学测定。