3,’4,7,8-四羟基黄酮 | 3440-24-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,’4,7,8-四羟基黄酮
• 中文别名: 3,'4,7,8-四羟基黄酮
• 英文名称: 3',4',7,8-tetrahydroxyflavone
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7,8-dihydroxy-4H-chromen-4-one；3’,4’,7,8-tetrahydroxyflavone；7,8,3’,4’-tetrahydroxyflavone；7,8,3′,4′-tetrahydroxyflavone；7,8,3′,4'-tetrahydroxyflavone；7,8,3',4'-tetrahydroxy 4-thioflavone；7,8,3',4'-Tetrahydroxyflavone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7,8-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 3440-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: ARYCMKPCDNHQCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  309～310℃
• 沸点：
  618.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  稍微加热可溶于甲醇
• LogP：
  2.030 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-propane-1,3-dione 在 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3,’4,7,8-四羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  142.色酮类的合成实验。第七部分。7：8：4'-三羟基-，7：8：3'：4'-四羟基-和7：8：3'：4'：5'-，5：7：3'：的合成： 4'：5'-和3：7：3'：4'：5'-五羟基黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320001107

文献信息

• Novel synthesised flavone derivatives provide significant insight into the structural features required for enhanced anti-proliferative activity
  作者：Divyashree Ravishankar、Kimberly A. Watson、Francesca Greco、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1039/c6ra11041j

  日期：——

  = 1.81 μM)). Overall, 15f and 16f exhibited 7–46 fold greater anti-proliferative potency than the natural flavone chrysin (2d). A systematic structure–activity relationship study against the breast cancer cell lines highlighted that free hydroxyl groups and the B-ring phenyl groups were essential for enhanced anti-proliferative activities. Substitution of the 4-CO functionality with a 4-CS functionality

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI
• Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020160983A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to benzopyranone derivatives, to methods for treating telomerase-modulated diseases, in particular cancers, with said derivatives, to a process for their preparation, to their use as medicaments and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及苯并吡喃酮衍生物，涉及使用所述衍生物治疗端粒酶调节疾病的方法，特别是癌症，涉及它们的制备过程，它们作为药物的使用，以及包含它们的药物组合物。
• Chromone complexes
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20070191305A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to complexes of certain chromone derivatives, to compositions which comprise such derivatives, to corresponding processes for the preparation of the chromone derivatives or of compositions comprising same, and to the use thereof, in particular for the care, maintenance or improvement of the general state of the skin or hair.

  该发明涉及某些咖啡因衍生物的络合物，以及包含这些衍生物的组合物，以及用于制备咖啡因衍生物或包含它们的组合物的相应过程，并且用途包括特别用于护理、维护或改善皮肤或头发的整体状态。
• Formulation assistants
  申请人：Pflucker Frank

  公开号：US20070141014A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to the use of compounds of the formula (I), where R 1 , R 2 and R 3 may be identical or different and are selected from: straight-chain or branched C 1 - to C 24 -alkyl groups, straight-chain or branched C 3 - to C 24 -alkenyl groups, straight-chain or branched C 1 - to C 24 -hydroxyalkyl groups, where the hydroxyl group may be bonded to a primary or secondary carbon atom of the chain and furthermore the alkyl chain may also be interrupted by oxygen, and/or C 3 - to C 10 -cycloalkyl groups and/or C 3 - to C 12 -cycloalkenyl groups, where the rings may in each case also be bridged by (CH 2 ) n groups, where n=1 to 3, as formulation assistants for the preparation of cosmetic or dermatological compositions, to corresponding novel compounds, and to the preparation thereof.

  该发明涉及使用式(I)的化合物，其中R1、R2和R3可能相同也可能不同，并且可从以下中选择：直链或支链的C1到C24烷基基团、直链或支链的C3到C24烯基基团、直链或支链的C1到C24羟基烷基基团，其中羟基可能与链的一级或二级碳原子结合，此外烷基链也可能被氧原子中断，和/或C3到C10环烷基基团和/或C3到C12环烯基基团，环可能在每种情况下也被(CH2)n基桥接，其中n=1至3，作为化妆品或皮肤科学组合物的制剂助剂，以及相应的新化合物的制备。
• USE OF CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：Carola Christophe

  公开号：US20090209637A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention relates to the use of chromen-4-one derivatives of the formula I where R 1 and R 2 may be identical or different and are selected from H, —C(═O)—R 7 , —C(═O)—OR 7 , alkyl groups, alkenyl groups, hydroxyalkyl groups and/or cycloalkyl groups and/or cycloalkenyl groups, R 3 is H or alkyl groups, R 4 is H or OR 8 , R 5 and R 6 are selected from —H, —OH, alkyl groups, alkenyl groups and hydroxyalkyl groups, and R 7 is H, alkyl groups, a polyhydroxyl compound, such as, preferably, an ascorbic acid radical or glycosidic radicals, and R 8 is H or alkyl groups, where at least two of the substituents R 1 , R 2 and R 4 -R 6 are different from H or at least one substituent from R 1 and R 2 is —C(═O)—R 7 or —C(═O)—OR 7 , to prevent, reduce or combat signs of cellulite and/or reduce localized fatty excesses.

  该发明涉及使用式I的香豆素-4-酮衍生物，其中R1和R2可以相同也可以不同，选择自H、—C(═O)—R7、—C(═O)—OR7、烷基基团、烯基基团、羟基烷基基团和/或环烷基基团和/或环烯基基团，R3为H或烷基基团，R4为H或OR8，R5和R6选择自—H、—OH、烷基基团、烯基基团和羟基烷基基团，R7为H、烷基基团、多羟基化合物，例如，优选为抗坏血酸基团或糖苷基团，R8为H或烷基基团，其中至少两个取代基R1、R2和R4-R6与H不同，或者R1和R2中至少一个取代基为—C(═O)—R7或—C(═O)—OR7，以预防、减少或对抗橘皮组织的迹象和/或减少局部脂肪过剩。