3,5-二羟基-7-甲氧基黄酮 | 480-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,5-二羟基-7-甲氧基黄酮
• 中文别名: 4,5,7-三羟基-9,10-二羰基-9,10-二氢蒽-1-羧酸
• 英文名称: isalpinin
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-7-methoxyflavone；apigenin-7-O-methyl ether；galangin 3-methyl ether；galangin 7-methyl ether；galangin-7-methyl ether；galangin 7-methylether；Izalpinin；3,5-dihydroxy-7-methoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 480-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: PVJNLMXWZXXHSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 2,2,2-trifluoro-N-(trimethylsilyl)acetimidate 、 3,5-二羟基-7-甲氧基黄酮 生成 Flavone, 3,5-dihydroxy-7-methoxy, bis-TMS
  参考文献：
  名称：

  GREENAWAY, W.;WHATLEY, F. R., J. CHROMATOGR., 519,(1990) N, C. 145-158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-二羟基-7-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  高良姜素 3-苄基-5-甲基醚衍生物作为脂联素合成促进过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 部分激动剂发挥作用

  摘要：

  已提出脂联素产生的上调作为治疗代谢疾病的新策略。高良姜素是一种天然类黄酮，在人骨髓间充质干细胞的脂肪形成过程中表现出促进脂联素合成的活性。在目标识别中，高良姜素结合过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR) γ 和雌激素受体 (ER) β。合成了新的高良姜素衍生物，通过增加高良姜素的 PPARγ 活性和降低其 ERβ 活性来改善脂联素合成促进化合物，因为 PPARγ 功能可以被 ERβ 抑制。与高良姜素的作用相比，三种高良姜素 3-苄基-5-甲基醚衍生物分别显着促进脂联素的产生 2.88 倍、4.47 倍和 2.76 倍。最有效的化合物，高良姜素 3-benzyl-5,7-dimethylether，Ki , 1.7 μM)，而它不与 ERβ 结合。高良姜素 3-benzyl-5,7-dimethylether 在对接和药理竞争研究中被确定为 PPARγ 部分激动剂，表明它可能在多种代谢疾病中具有多种治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116564

文献信息

• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Nodulation inducing factors
  申请人：LUBRIZOL GENETICS INC.

  公开号：EP0245931A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  Nodulation gene-inducing factors have been isolated and identified. A number of substituted flavones, some of which are components of exudates and extracts of leguminous plants, have been found to induce expression of certain nodulation genes in Rhizobium strains. Three components of clover extract 7,4ʹ-dihydroxyflavone, 7,4ʹ-­dihydroxy-3ʹ-methoxyflavone, and 4ʹ-hydroxy-7-methoxyflavone have been identified as nodulation inducers of certain Rhizobium trifolii nod genes. A number of other flavanoids including flavones, flavanones, flavanols and dihydroflavanols, not necessarily found in legume exudates, were also found to induce expression of certain nodulation genes.

  已经分离并确定了结核基因诱导因子。已发现一些取代的黄酮（其中一些是豆科植物渗出物和提取物的成分）能诱导根瘤菌株中某些结核基因的表达。三叶草提取物中的三种成分 7,4ʹ-二羟基黄酮、7,4ʹ-二羟基-3ʹ-甲氧基黄酮和 4ʹ-羟基-7-甲氧基黄酮已被确定为三叶草根瘤菌（Rhizobium trifolii）某些芽接基因的芽接诱导剂。还发现其他一些黄酮类化合物，包括黄酮、黄烷酮、黄烷醇和二氢黄烷醇，不一定存在于豆科植物的渗出液中，但也能诱导某些结核基因的表达。
• Anthoxanthins. Part I. Selective methylation and demethylation
  作者：T. H. Simpson、J. L. Beton

  DOI：10.1039/jr9540004065

  日期：——
• Mahesh; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1955, # 41, p. 210,215
  作者：Mahesh、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Goel; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1958, # 47, p. 191,193
  作者：Goel、Seshadri

  DOI：——

  日期：——