3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-二羟基-6-甲基-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基苯并吡喃-4-酮 | 134953-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-二羟基-6-甲基-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: quercetin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: quercetin 3-O-β-D-glucopyranosyl(1->3)-α-L-rhamnopyranosyl(1->6)-β-D-galactopyranoside；quercetin-3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1-3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1-6)-β-D-galactopyranoside]；Hyperin 6''-[glucosyl-(1->3)-rhamnoside]；3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 134953-93-8
• 化学式: C₃₃H₄₀O₂₁
• 分子量: 772.668
• InChiKey: XEFNBVWDOQCMSG-GJHFDJSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1149.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-二羟基-6-甲基-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基苯并吡喃-4-酮 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖 、 口服葡萄糖 、 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  Flavonoid oligosides from georgian Astragalus falcatus

  摘要：

  从黄芪（Astragalus falcatus Lam）的叶和花中分离出了新的黄酮类低聚糖苷。根据化学转化、紫外光谱、红外光谱、PMR、13 C NMR、HMBC、HSQC、1D-TOCSY 和质谱特性，发现黄芪苷 C 的结构为槲皮素 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1 → 3）-α-吡喃鼠李糖基（1 → 6）]-β-D-吡喃半乳糖苷 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；镰刀甙 D，异鼠李素 3-O-[β-D-xylopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-D-吡喃半乳糖苷 7-O-α-Lrhamnopyranoside。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9938-9
• 作为产物：
  描述：

  falcoside C 在 sodium hydroxide 作用下， 以10 mg的产率得到3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,5-二羟基-6-甲基-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基-2-(3,4-二羟基苯基)-5,7-二羟基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Flavonoid oligosides from georgian Astragalus falcatus

  摘要：

  从黄芪（Astragalus falcatus Lam）的叶和花中分离出了新的黄酮类低聚糖苷。根据化学转化、紫外光谱、红外光谱、PMR、13 C NMR、HMBC、HSQC、1D-TOCSY 和质谱特性，发现黄芪苷 C 的结构为槲皮素 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基（1 → 3）-α-吡喃鼠李糖基（1 → 6）]-β-D-吡喃半乳糖苷 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷；镰刀甙 D，异鼠李素 3-O-[β-D-xylopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)]-β-D-吡喃半乳糖苷 7-O-α-Lrhamnopyranoside。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9938-9