N-[2-(苯基硫基)乙基]-2-丙胺 | 67747-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-[2-(苯基硫基)乙基]-2-丙胺
• 英文名称: N-Isopropyl-2-phenylsulfanylethylamine
• 英文别名: N-(2-(phenylthio)ethyl)propan-2-amine；N-[2-(Phenylthio)ethyl]-2-propanamine；N-(2-phenylsulfanylethyl)propan-2-amine
• CAS: 67747-26-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NS
• mdl: MFCD08691965
• 分子量: 195.329
• InChiKey: KANQDWOEYFTAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-[2-(苯基硫基)乙基]-2-丙胺 在 正丁基锂 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 生成 3-(isopropylamino)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange

  摘要：

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3426
• 作为产物：
  描述：

  2-(异丙基氨)乙醇 、 二苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到N-[2-(苯基硫基)乙基]-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  骨架对具有P，N和S，N供体的新型手性异双齿配体的合成，配位化学和催化性能的影响

  摘要：

  具有通式R 1 R 2 NCH（R 3）（CH 2）n CH（R 4）Q（R 1  = Me或i Pr; R 2  = H或Me； R 3，R 4  = H或Me； n = 0、2； Q = PPh 2或SPh）是从环状硫酸酯或带有C 1的天然化合物开始制备的对称。当使用环状硫酸盐作为起始原料时，配体主链的长度和所应用的反应条件强烈影响合成的立体化学结果。新配体的钯（II）配合物通过溶液中的1D和2D NMR光谱表征，在某些情况下通过固相中的X射线晶体学表征。配体的结构多功能性使得可以直接比较其配位长度，主链取代模式，供体组和主链中相对碳原子构型的关系，对其配体的立体选择性进行比较。在不对称的烯丙基烷基化反应中研究了新化合物的催化特征，其中链长被证明是决定对映选择性的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121332

文献信息

• US4597902A
  申请人：——

  公开号：US4597902A

  公开（公告）日：1986-07-01
• US4724235A
  申请人：——

  公开号：US4724235A

  公开（公告）日：1988-02-09
• US7459460B2
  申请人：——

  公开号：US7459460B2

  公开（公告）日：2008-12-02
• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• Backbone effects in the synthesis, coordination chemistry and catalytic properties of new chiral heterobidentate ligands with P,N and S,N donor sets
  作者：Máté M. Major、Zsófia Császár、Attila C. Bényei、Szabolcs Balogh、József Bakos、Gergely Farkas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121332

  日期：2020.8

  Novel alkane-diyl based heterobidentate P,N and S,N ligands with the general formula R1R2NCH(R3)(CH2)nCH(R4)Q (R1 = Me or iPr; R2 = H or Me; R3, R4 = H or Me; n = 0, 2; Q = PPh2 or SPh) have been prepared starting from cyclic sulfate esters or naturally occurring compounds with C1 symmetry. The length of the ligands’ backbone and the reaction conditions applied strongly affected the stereochemical

  具有通式R 1 R 2 NCH（R 3）（CH 2）n CH（R 4）Q（R 1  = Me或i Pr; R 2  = H或Me； R 3，R 4  = H或Me； n = 0、2； Q = PPh 2或SPh）是从环状硫酸酯或带有C 1的天然化合物开始制备的对称。当使用环状硫酸盐作为起始原料时，配体主链的长度和所应用的反应条件强烈影响合成的立体化学结果。新配体的钯（II）配合物通过溶液中的1D和2D NMR光谱表征，在某些情况下通过固相中的X射线晶体学表征。配体的结构多功能性使得可以直接比较其配位长度，主链取代模式，供体组和主链中相对碳原子构型的关系，对其配体的立体选择性进行比较。在不对称的烯丙基烷基化反应中研究了新化合物的催化特征，其中链长被证明是决定对映选择性的关键因素。