(2R,3S)-3,5,7-三(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]色满 | 85443-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (2R,3S)-3,5,7-三(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]色满
• 英文名称: 3,5,7,3',4'-penta-O-benzylcatechin
• 英文别名: (2R-trans)-2-(3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl)-3,4-dihydro-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran；(2R,3S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 85443-49-8
• 化学式: C₅₀H₄₄O₆
• 分子量: 740.896
• InChiKey: ZQXZWSRJQYKNEG-LOYCUKJKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,5,7-三(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]色满 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 花旗松素
  参考文献：
  名称：

  天然产物乌莫苷 A 和 (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的全合成

  摘要：

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707971
• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S)-3,5,7-三(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]色满
  参考文献：
  名称：

  天然产物乌莫苷 A 和 (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的全合成

  摘要：

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707971

文献信息

• NOVEL APPROACH FOR SYNTHESIS OF CATECHINS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20150368223A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  A process for synthesis of enatiomerically pure or enatiomerically enriched or racemic mixture of (+and/or−) epicatechin echm and its intermediates, comprising the steps of: (i) obtaining penta-protected quercetin; (ii) reducing the penta-protected quercetin obtained from step (i); (iii) optionally deprotecting the compound of step (ii); (iv) reducing the compound obtained from step (ii) or step (iii) in the presence of a chiral/achiral reducing agent to obtain a chiral intermediate; (v) deprotecting and/or hydrogenation of the chiral intermediate obtained from step (iv) to obtain (−)-epicatechin; (vi) optionally simultaneously deprotecting and by drogenation of the compound obtained from step (ii) to obtain racemic epicatechin.

  一种合成纯对映体或对映体富集或混合物（+和/或−）表儿茶素ECHM及其中间体的方法，包括以下步骤：（i）获得五保护基槲皮素；（ii）还原从步骤（i）获得的五保护基槲皮素；（iii）可选地去保护步骤（ii）中的化合物；（iv）在手性/非手性还原剂的存在下还原从步骤（ii）或步骤（iii）获得的化合物以获得手性中间体；（v）去保护和/或氢化从步骤（iv）获得的手性中间体以获得（−）-表儿茶素；（vi）可选地同时去保护和氢化从步骤（ii）获得的化合物以获得外消旋表儿茶素。
• Towards the discovery of drug-like epigallocatechin gallate analogs as Hsp90 inhibitors
  作者：Rohit Bhat、Amna T. Adam、Jungeun Jasmine Lee、Thomas A. Gasiewicz、Ellen C. Henry、David P. Rotella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.088

  日期：2014.5

  ( - )-Epigallocatechin gallate (EGCG) is the major flavonoid of green tea and has been widely explored for a range of biological activities including anti- infective, anti-inflammatory, anti-cancer, and neuroprotection. Existing structure-activity data for EGCG has been largely limited to exploration of simple ethers and hydroxyl deletion. EGCG has poor drug-like properties because of multiple phenolic hydroxyl moieties and a metabolically labile ester. This work reports a substantial expansion of structure-activity understanding by exploring a range of semi-synthetic and synthetic derivatives with ester replacements and variously substituted aromatic and alicyclic groups containing more drug-like substituents. Structure-activity relationships for these molecules were obtained for Hsp90 inhibition. The results indicate that amide and sulfonamide linkers are suitable ester replacements. Hydroxylated aromatic rings and the cis- stereochemistry in EGCG are not essential for Hsp90 inhibition. Selected analogs in this series are more potent than EGCG in a luciferase refolding assay for Hsp90 activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是绿茶的主要黄酮类化合物,已被广泛研究用于多种生物活性,包括抗感染、抗炎、抗癌和神经营养。现有的EGCG结构活性数据主要局限于对简单醚和羟基缺失的探索。由于多个酚羟基和代谢不稳定的酯,EGCG的药物样性质较差。 本研究通过探索一系列半合成和合成的衍生物,显著扩展了结构活性的理解。这些衍生物具有酯替换和各种取代的芳香族和脂环族基团,包含更多的药物样取代基。获得这些分子的Hsp90抑制结构活性关系。 结果表明，酰胺和磺酰胺连接物是适合的酯替换。羟基化的芳香环和EGCG中的顺式立体化学并非Hsp90抑制所必需。系列中的选定类似物在Hsp90活性的荧光素酶重折叠测定中比EGCG更有效。© 2014 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Development of an Affinity-Based Proteomic Strategy for the Elucidation of Proanthocyanidin Biosynthesis
  作者：Céline Chalumeau、Denis Deffieux、Stéphane Chaignepain、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/cbic.201100044

  日期：2011.5.16

  affinity chromatography tool based on specific flavanol–protein interactions has been developed to allow the selective purification and identification by proteomic analysis of functional proteins involved in the last steps of proanthocyanidin biosynthesis.

  亲和力超越！已经开发出一种基于特定黄烷醇-蛋白质相互作用的亲和色谱工具，可以通过蛋白质组学分析功能蛋白来选择性纯化和鉴定原花色素生物合成的最后步骤。
• COMPOSITION FOR ENHANCING SKIN ELASTICITY OR IMPROVING SKIN WRINKLES COMPRISING HEPTAHYDROXYFLAVAN AS AN EFFECTIVE INGREDIENT
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION

  公开号：US20210000726A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Heptahydroxyflavan or a salt, isomer, hydrate or solvate thereof, which is an active ingredient of the present disclosure, can enhance skin elasticity and improve skin wrinkles by inhibiting the activity of MMP-1. In addition, the heptahydroxyflavan or a salt, isomer, hydrate or solvate thereof, which is an active ingredient of the present disclosure, can be used in various compositions such as cosmetics, health functional foods, etc. because it is safe with no cytotoxicity.

  Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，可以通过抑制MMP-1的活性来增强皮肤弹性并改善皮肤皱纹。此外，Heptahydroxyflavan或其盐、同分异构体、水合物或溶剂合物是本公开的活性成分，因为其安全无细胞毒性，可用于各种化妆品、健康功能食品等组合中。
• Hydroxylation of Ring A of Flavan-3-ols: Influence of the Ring A Substitution Pattern on the Oxidative Rearrangement of 6-Hydroxyflavan-3-ols
  作者：Paul-Henri Ducrot、François-Didier Boyer、Josiane Beauhaire、Marie Martin

  DOI：10.1055/s-2006-950224

  日期：——

  procedure for the oxidation of catechin derivatives is described, leading to the introduction of a new hydroxyl group at C-6. This procedure has been used for the synthesis of a number of 6-hydroxy flavan-3-ols, including elephantorrhizol, a natural flavan-3-ol exhibiting a fully substituted A ring. The substitution at C-8, albeit of poor influence on the course of this oxidation reaction, has been

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。