(-)-表阿夫儿茶精 | 24808-04-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: (-)-表阿夫儿茶精
• 英文名称: (-)-epiafzelechin
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-cis-4',5,7-trihydroxyflavan-3-ol；(2R,3R)-(-)-epiafzelechin；(-)-epi-afzelechin；(-)-epiafzelchin；(-)-epicatechin；(2R,3R)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 24808-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: RSYUFYQTACJFML-UKRRQHHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C (decomp)
• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  1.090 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  159.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

(-)-玉甲氟宁，可以从根茎中分离得到，展现出强烈的抗氧化活性，其EC50值为20.9 μM（相当于5.7 μg/mL）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-表阿夫儿茶精 在 sodium acetate 作用下， 生成 (2R)-3c,5,7-Triacetoxy-2r-(4-acetoxy-phenyl)-chroman
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2948,2954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl]-1-(4-benzyloxyphenyl)propene 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (-)-表阿夫儿茶精
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of afzelechin and epiafzelechin

  摘要：

  The flavonoids afzelechin and epiafzelechin as well as their gallate esters were synthesized enantioselectively via Sharpless hydroxylation followed by regioselective cyclization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.113

文献信息

• NOVEL ANALOGUES OF EPICATECHIN AND RELATED POLYPHENOLS
  申请人：SPHAERA PHARMA PVT. LTD.

  公开号：US20160039781A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention provides novel analogues of epicatechin and related polyphenols, their variously functionalized derivatives, process for preparation of the same, composition comprising these compounds and their method of use.

  本发明提供了表儿茶素及相关多酚的新颖类似物，它们的各种官能化衍生物，以及它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• [EN] PHOSPHONATE-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS PHOSPHONATE-MÉDICAMENTS
  申请人：MCKENNA CHARLES E

  公开号：WO2017132263A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  This invention relates to drug conjugates useful for localized treatment of diseases or disorders of the middle ear and/or inner ear. Methods of treating diseases or disorders of the middle ear and/or inner ear, pharmaceutical compositions comprising the conjugates, and methods of inhibiting a Tropomyosin receptor kinase are also provided.

  本发明涉及用于局部治疗中耳和/或内耳疾病或紊乱的药物共轭物。还提供了治疗中耳和/或内耳疾病或紊乱的方法，包括该共轭物的药物组合物，以及抑制肌球蛋白受体激酶的方法。
• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。
• Tannins and related compounds. XCI. Isolation and characterization of proanthocyanidins with an intramolecularly doubly-linked unit from the fern, Dicranopteris pedata Houtt.
  作者：Yoshiki KASHIWADA、Masafumi MORITA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.856

  日期：——

  A chemical examination of the polyphenolic constituents of the fern, Dicranopteris pedata HOUTT., has led to the isolation of eight new proanthocyanidins possessing a doubly-linked (A-type) unit, together with known flavan-3-ols and proanthocyanidins. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, they are characterized as epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-eniafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(8), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(9), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epizfzelechin-(4α→8)-epicatechin(10), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (11), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epicatechin (12), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epiafzelechin (13), epicatechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epigallocatechin (14) and epiafzelechin-(4β→8)epicatechin-(4β→8, 2β→O→β→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (15).

  通过对蕨类植物 Dicranopteris pedata HOUTT.的多酚类成分进行化学研究，分离出了 8 种新的原花青素，它们与已知的黄烷-3-醇和原花青素都具有双链（A 型）单元。根据化学和光谱证据，它们的特征是表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epeniafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(8), 表儿茶素-(4β→8、2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epiafzelechin(9), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epizfzelechin-(4α→8)-epicatechin(10), epiafzelechin-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (11)、表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epiafzelechin-(4α→8)-epicatechin (12)、表儿茶素-(4β→8, 2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epiafzelechin (13)、表儿茶素-(4β→8、2β→O→7)-epicatechin-(4α→8)-epigallocatechin (14) 和 epiafzelechin-(4β→8)epicatechin-(4β→8, 2β→O→β→7)-epicatechin-(4α→8)-epicatechin (15)。
• REMEDY FOR AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1676572A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  In the present invention, there are disclosed a therapeutic agent for the treatment of a disease in which the suppression of Th1 cytokine production is therapeutically effective and/or a disease in which the suppression of autoantibody production is therapeutically effective, a therapeutic agent for the eradicative treatment of these diseases, and an agent for inhibiting the progress of these diseases, comprising (i) a proanthocyanidin with a polymerization degree of at least 4 or (ii) a plant material extract containing a proanthocyanidin as an active ingredient.

  在本发明中，揭示了一种治疗剂，用于治疗抑制Th1细胞因子产生在治疗上有效的疾病和/或抑制自身抗体产生在治疗上有效的疾病，一种用于根治这些疾病的治疗剂，以及一种用于抑制这些疾病进展的药剂，包括（i）至少为4的聚合度的原花青素或（ii）含有原花青素作为活性成分的植物材料提取物。